Αντίδραση προσθήκης

Προσθήκη χλωρίου σε αιθένιο

Αντίδραση προσθήκης, στην οργανική χημεία, είναι ένα είδος οργανικών αντιδράσεων, όπου δύο ή περισσότερα μόρια συνδυάζονται για να σχηματίσουν ένα νέο μεγαλύτερο. Οι αντιδράσεις προσθήκης περιορίζονται σε χημικές ενώσεις που περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς (και σε μερικές που περιέχουν τριμελείς ή τετραμελείς δακτυλίους, όπως το κυκλοπροπάνιο, αλλά αυτές ονομάζονται αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης), όπως αυτές που περιέχουν (έναν τουλάχιστον) διπλό δεσμό άνθρακα - ανθρακα (C=C), όπως τα αλκένια, αυτές που περιέχουν (έναν τουλάχιστον) τριπλό δεσμό άνθρακα - άνθρακα (C≡C), όπως τα αλκίνια, αλλά και αυτές που περιέχουν αντίστοιχους πολλαπλούς δεσμούς μεταξύ άνθρακα και ετεροατόμου, όπως οι καρβονυλικές ομάδες (C=O) και οι ιμινομάδες (C=N), γιατί κι αυτοί οι δεσμοί έχουν χαρακτήρα πολλαπλού δεσμού.

Οι αντιδράσεις προσθήκης είναι αντίστροφες από τις αντιδράσεις απόσπασης. Για παράδειγμα, η αντίδραση εφυδάτωσης ενός αλκενίου σε αλκοόλη είναι αντίστροφη της αντίδρασης αφυδάτωσης αλκοόλης σε αλκένιο.

Υπάρχουν δύο κύριοι τύποι αντιδράσεων προσθήκης (ως προς το μηχανισμό που ακολουθούν):

1. Πολικές αντιδράσεις προσθήκης: Αυτές διακρίνονται σε αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης προσθήκης και σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης.
2. Μη πολικές αντιδράσεις προσθήκης: Αυτές διακρίνονται σε αντιδράσεις προσθήκης ελευθέρων ριζών και σε αντιδράσεις κυκλοπροσθήκης.

Σημαντικό υποείδος αντιδράσεων προσθήκης αποτελούν οι αντιδράσεις πολυμερισμού προσθήκης,

Γενική σύνοψη των αντιδράσεων προσθήκης Από πάνω προς τα κάτω: Ηλεκτρονιόφιλη αντίδραση προσθήκης σε αλκένιο, πυρηνόφιλη αντίδραση προσθήκης σε καρβονύλιο και αντίδραση προσθήκης ελευθέρων ριζών υδραλογόνου σε αλκένιο.

Αντιδράσεις προσθήκης - απόσπασης

Στις αντιδράσεις προσθήκης - απόσπασης μια αντίδραση προσθήκης ακολουθείται (αμέσως μετά) από μια αντίδραση απόσπασης. Η πλειοψηφία αυτών των αντιδράσεων περιλαμβάνει την πυρηνόφιλη προσθήκη σε καρβονυλικές ενώσεις που ονομάζεται πυρηνόφιλη υποκατάσταση ακυλίου.

Άλλα είδη αντιδράσεων προσθήκης-απόσπασης είναι η αντίδραση προσθήκης μιας αλειφατικής αμίνης σε μια ιμίνη και η αντίδραση μιας αρωματικής αμίνης σε μια βάση του Σχιφ (Schiff base, R₂N=CR), σε μια αλκυλαμινοδεοξοδισαντικατάσταση. Επίσης, η υδρόλυση νιτριλίων (RC≡N) προς καρβοξυλικά οξέα είναι επίσης μια μορφή αντίδρασης προσθήκης - απόσπασης.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

• Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Addition reactions στο Wikimedia Commons