Φθοροκυκλοβουτάνιο

Φθοροκυκλοβουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Φθοροκυκλοβουτάνιο Φθοροκυκλοβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H7F
Μοριακή μάζα	74,097703 amu
SMILES	FC1CCC1
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	11
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το κυκλοβουτυλοφθορίδιο ή φθοροκυκλοβουτάνιο έχει χημικό τύπο είναι C₄H₇F και σύντομο συντακτικό . Ανήκει στα κυκλοαλκυλοαλογονίδια, δηλαδή στα μονοϊσοκυκλικά κορεσμένα οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα ένδεκα (11) ισομερή θέσης:

1. 1-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.
2. 2-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπάνιο.
3. Κυκλοπροπυλοφθορομεθάνιο.
4. 1-φθοροβουτένιο-1.
5. 2-φθοροβουτένιο-1.
6. 3-φθοροβουτένιο-1.
7. 4-φθοροβουτένιο-1.
8. 1-φθοροβουτένιο-2.
9. 2-φθοροβουτένιο-2.
10. Μεθυλο-1-φθοροπροπένιο.
11. Μεθυλο-3-φθοροπροπένιο.

Κυκλοβουτάνια

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο $\mathrm {{\widehat {C-C-C}}\simeq 88^{o}<109^{o}28'}$, που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp³-sp³ που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης. Το κυκλοβουτυλοφθορίδιο διαφέρει από το κυκλοβουτάνιο στο ότι έχει ένα άτομο φθορίου αντί ενός ατόμου υδρογόνου.

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982