Οξικά
| |
| Ονόματα | |
|---|---|
| ΟνοματολογίαIUPAC
Οξικό
| |
| ΣυστηματικήΟνοματολογίαIUPAC
Αιθανικό, αιθανοϊκό | |
| Αναγνωριστικά | |
71-50-1 
| |
| ChemSpider | 170 |
InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1 Key: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1 Key: QTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL | |
| Jmol 3Δ Πρότυπο | Image |
| PubChem | 175 |
CC(=O)[O-] | |
| UNII | 569DQM74SC
|
| Ιδιότητες | |
| C2H3O− 2 | |
| ΣυζυγέςΟξύ | Οξικό οξύ |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa). | |
| Infobox references | |
Οξικό είναι ένα άλας που σχηματίζεται από το συνδυασμό του οξικού οξέος με μια βάση (π.χ. αλκάλια αλκαλικές γαίες, στοιχείο μετάπτωσης, αμέταλλο ή χημική ρίζα βάσης). Το "οξικό" περιγράφει επίσης τη συζυγή βάση ή ιόν (συγκεκριμένα, το αρνητικά φορτισμένο ιόν που ονομάζεται ανιόν) που συνήθως βρίσκεται σε υδατικό διάλυμα και γράφεται με τον χημικό τύπο C2H3O−
2. Τα ουδέτερα μόρια που σχηματίζονται από το συνδυασμό του οξικού ιόντος και ενός θετικού ιόντος (που ονομάζεται κατιόν) ονομάζονται συνήθως οξικά (επομένως, ο οξικός μόλυβδος, το οξικό αργίλιο κ.λπ.). Το απλούστερο από αυτά είναι το οξικό υδρογόνο (που ονομάζεται οξικό οξύ) με αντίστοιχα άλατα, τους εστέρας και τα πολυατομικά ιόντα CH3CO−
2 ή CH3COO−.
Οι περισσότεροι από τους περίπου 5 εκατομμύρια τόνους οξικού οξέος που παράγονται ετησίως στη βιομηχανία χρησιμοποιούνται για την παραγωγή οξικών αλάτων, τα οποία συνήθως λαμβάνουν τη μορφή πολυμερών. Στη φύση, το οξικό είναι η πιο κοινό δομικό μπλοκ για τη βιοσύνθεση.
Ονοματολογία και κοινός τύπος
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Όταν είναι μέρος ενός άλατος, ο τύπος του οξικού ιόντος γράφεται ως CH3CO−
2, C2H3O−
2 ή CH3COO−. Οι χημικοί αναπαριστούν συχνά το οξικό ως OAc− ή, λιγότερο συχνά, AcO−. Έτσι, το HOAc είναι το σύμβολο για το οξικό οξύ, το NaOAc για το οξικό νάτριο και το EtOAc για τον οξικό αιθυλεστέρα[1] (καθώς το Ac είναι κοινό σύμβολο για την ακετυλομάδα CH3CO [2][3]). Το σύμβολο του ψευδοστοιχείου "Ac" συναντάται επίσης μερικές φορές σε χημικούς τύπους, καθώς υποδεικνύει ολόκληρο το οξικό ιόν (CH3CO−
2). Δεν πρέπει να συγχέεται με το σύμβολο του ακτινίου του πρώτου στοιχείου της σειράς των ακτινίδων. Tο πλαίσιο καθοδηγεί την αποσαφήνιση. Για παράδειγμα, ο τύπος για το οξικό νάτριο μπορεί να συντμηθεί ως "NaOAc", αντί για "NaC2H3O2".Για παράδειγμα, ο τύπος για το οξικό νάτριο μπορεί να συντμηθεί ως "NaOAc", αντί για "NaC2H3O2". Πρέπει επίσης να λαμβάνεται μέριμνα ώστε να αποφεύγεται η σύγχυση με το υπεροξικό οξύ (peracetic acid) όταν χρησιμοποιείται η συντομογραφία OAc. Για λόγους σαφήνειας και αποφυγής σφαλμάτων κατά τη μετάφραση, το HOAc θα πρέπει να αποφεύγεται στη βιβλιογραφία που αναφέρει και τις δύο ενώσεις.
Αν και το συστηματικό όνομα του είναι αιθανοϊκό ή αιθανικό, το κοινό όνομα οξικό παραμένει το προτιμώμενο όνομα IUPAC.[4]
Άλατα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Το οξικό ανιόν, [CH3COO]−,(ή [C2H3O2]−) ανήκει στην οικογένεια των καρβοξυλικών. Είναι η συζυγής βάση του οξικού οξέος. Πάνω από pH 5,5, το οξικό οξύ μετατρέπεται σε οξικό:[1]
- CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+
Πολλά οξικά άλατα είναι ιοντικά, γεγονός που υποδηλώνεται από την τάση τους να διαλύονται καλά στο νερό. Ένα οξικό άλας που συναντάται συχνά στο σπίτι είναι το οξικό νάτριο, ένα λευκό στερεό που μπορεί να παρασκευαστεί συνδυάζοντας ξύδι και όξινο ανθρακικό νάτριο ("διττανθρακικό νάτριο"):
- CH3COOH + NaHCO3 → CH3COO−Na+ + H2O + CO2
Τα στοιχεία μετάπτωσης μπορεί να συμπλέκονται με οξικό άλας. Παραδείγματα συμπλοκών του οξικού περιλαμβάνουν το οξικό χρώμιο(II) και τον βασικό οξικό ψευδάργυρο. Εμπορικά σημαντικά οξικά άλατα είναι το οξικό αργίλιο, που χρησιμοποιείται στη βαφή, το οξικό αμμώνιο, πρόδρομο του ακεταμιδίου και το οξικό κάλιο, που χρησιμοποιείται ως διουρητικό. Και τα τρία άλατα είναι άχρωμα και πολύ διαλυτά στο νερό.[5]
Εστέρες
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Οι οξικοί εστέρες έχουν τον γενικό τύπο CH3CO2R, όπου το R είναι μια οργανυλομάδα. Οι εστέρες είναι οι κυρίαρχες μορφές οξικών στην αγορά. Σε αντίθεση με τα οξικά άλατα, οι οξικοί εστέρες είναι συχνά υγροί, λιπόφιλοι και μερικές φορές πτητικές. Είναι δημοφιλείς επειδή έχουν ήπιες, συχνά γλυκές μυρωδιές, είναι φθηνές και είναι συνήθως χαμηλής τοξικότητας. Σχεδόν το ήμισυ της παραγωγής οξικού οξέος καταναλώνεται στην παραγωγή οξικού βινυλεστέρα, πρόδρομου της πολυβινυλικής αλκοόλης, που είναι συστατικό πολλών βαφών. Η δεύτερη μεγαλύτερη χρήση οξικού οξέος καταναλώνεται στην παραγωγή οξικής κυτταρίνης. Στην πραγματικότητα, το "οξικό" (acetate) είναι ορολογία για την οξική κυτταρίνη, η οποία χρησιμοποιείται στην παραγωγή ινών ή διαφορετικών προϊόντων, π.χ. οι οξικοί δίσκοι που χρησιμοποιούνται στην παραγωγή ηχητικών εγγραφών. Η οξική κυτταρίνη μπορεί να βρεθεί σε πολλά προϊόντα οικιακής χρήσης. Πολλοί βιομηχανικοί διαλύτες είναι οξικοί, συμπεριλαμβανομένων των οξικός μεθυλεστέρας, οξικός αιθυλεστέρας, οξικός ισοπροπυλεστέρας, οξικός αιθυλεξυλεστέρας. Το οξικό βουτύλιο είναι ένα άρωμα που χρησιμοποιείται σε προϊόντα διατροφής.[5]
Τα οξικά στη βιολογία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το οξικό είναι ένα κοινό ανιόν στη βιολογία. Χρησιμοποιείται κυρίως από οργανισμούς με τη μορφή ακετυλοσυνένζυμου Α (acetyl coenzyme A).[6] Ενδοπεριτοναϊκή ένεση οξικού νατρίου (20 ή 60 mg ανά kg σωματικής μάζας) βρέθηκε ότι προκαλεί πονοκέφαλο σε ευαισθητοποιημένους αρουραίους και έχει προταθεί ότι το οξικό που προκύπτει από την οξείδωση της αιθανόλης είναι ένας σημαντικός παράγοντας στην πρόκληση παρεπόμενων μέθης (hangover). Τα αυξημένα επίπεδα οξικού ορού οδηγούν σε συσσώρευση αδενοσίνης σε πολλούς ιστούς συμπεριλαμβανομένου του εγκεφάλου, και η χορήγηση του ανταγωνιστή καφεΐνης στον υποδοχέα αδενοσίνης σε αρουραίους μετά την αιθανόλη (οινόπνευμα) βρέθηκε να μειώνει τη βλαβοδεκτική (nociceptive) συμπεριφορά. [7][8] Τα οξικά έχουν γνωστές ανοσοτροποποιητικές (immunomodulatory) ιδιότητες και μπορεί να επηρεάσουν την έμφυτη ανοσοποιητική απόκριση σε παθογόνα βακτήρια όπως το παθογόνο του αναπνευστικού Haemophilus influenzae.[9]
Ζύμωση ακετυλοσυνένζυμου Α σε οξικό
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το πυροσταφυλικό μετατρέπεται σε ακετυλοσυνένζυμο Α από το ένζυμο πυροσταφυλική αφυδρογονάση. Αυτό το ακετυλοσυνένζυμο A στη συνέχεια μετατρέπεται σε οξικό στο E. coli», ενώ παράγει ATP με φωσφορυλίωση σε επίπεδο υποστρώματος. Ο σχηματισμός οξικών απαιτεί δύο ένζυμα: φωσφορική ακετυλομεταφοράση και οξική κινάση.[10]
.jpg)
acetyl-CoA + phosphate → acetyl-phosphate + CoA acetyl-phosphate + ADP → acetate + ATP
Ζύμωση οξικών
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το οξικό οξύ μπορεί επίσης να υποστεί μια αντίδραση αυτοξειδοαναγωγής για να παράξει μεθάνιο και διοξείδιο του άνθρακα:[11][12]
- CH3COO− + H+ → CH4 + CO2 ΔG° = −36 kJ/mol
Αυτή η αντίδραση αυτοξειδοαναγωγής καταλύεται από τα μεθανογόνα αρχαία στον ζυμωτικό μεταβολισμό τους. Ένα ηλεκτρόνιο μεταφέρεται από την καρβονυλομάδα (δότης ηλεκτρονίων (e− δότης)) του καρβοξυλίου στη μεθυλομάδα (δέκτης ηλεκτρονίων (e− δέκτης)) του οξικού οξέος για να παραχθούν αντίστοιχα CO2 και αέριο μεθάνιο.
Δομές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]-
Χωροπληρωτικό πρότυπο του οξικού ανιόντος -
Υβρίδιο συντονισμού του οξικού ανιόντος -
Κανονικές μορφές του οξικού ανιόντος
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ 1,0 1,1 Zumdahl, S. S. “Chemistry” Heath, 1986: Lexington, MA. (ISBN 0-669-04529-2).
- ↑ Πρότυπο:RedBook2005
- ↑ Brimble, Margaret A.; Black, David StC.; Hartshorn, Richard; Rauter, Amélia P.; Sha, Chin-Kang; Sydnes, Leiv K. (10 November 2012). «Rules for abbreviation of protecting groups (IUPAC Technical Report)». Pure and Applied Chemistry 85 (1): 310. doi:.
- ↑ R-9.1 Trivial and semisystematic names retained for naming organic compounds Αρχειοθετήθηκε 2014-02-08 στο Wayback Machine., A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry
- ↑ 5,0 5,1 Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2005.
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. (ISBN 1-57259-153-6).
- ↑ Maxwell, Christina (2010). «Acetate Causes Alcohol Hangover Headache in Rats». PLOS ONE 5 (12): e15963. doi:. PMID 21209842. Bibcode: 2010PLoSO...515963M.
- ↑ 'Is coffee the real cure for a hangover?' by Bob Holmes, New Scientist, Jan. 15 2011, p. 17.
- ↑ Hosmer, Jennifer; Nasreen, Marufa; Dhouib, Rabeb; Essilfie, Ama-Tawiah; Schirra, Horst Joachim; Henningham, Anna; Fantino, Emmanuelle; Sly, Peter και άλλοι. (2022-01-27). «Access to highly specialized growth substrates and production of epithelial immunomodulatory metabolites determine survival of Haemophilus influenzae in human airway epithelial cells» (στα αγγλικά). PLOS Pathogens 18 (1): e1010209. doi:. ISSN 1553-7374. PMID 35085362.
- ↑ Keseler, Ingrid M. (2011). «EcoCyc: a comprehensive database of Escherichia coli biology». Nucleic Acids Research 39 (Database issue): D583–D590. doi:. PMID 21097882.
- ↑ Ferry, J.G. (1992). «Methane from acetate». Journal of Bacteriology 174 (17): 5489–5495. doi:. PMID 1512186.
- ↑ Vogels, G. D.· Keltjens, J. T.· Van Der Drift, C. (1988). «Biochemistry of methane production». Στο: Zehnder A.J.B., επιμ. Biology of anaerobic microorganisms. New York: Wiley. σελίδες 707–770.
