Πιροξικάμη

Πιροξικάμη
Ονομασία IUPAC
	4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxo-N-pyridin-2-yl-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxamide
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Feldene [1]
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a684045
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	AU: C ; ;
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	AU: S4 (Μόνο με ιατρική συνταγή) ; CA: ℞-only ; UK: POM (Μόνο με ιατρική συνταγή) ; US: Rx-only WARNING [2] ; EU: Rx-only [3] ;
Φαρμακοκινητική
Πρωτεϊνική σύνδεση	99% [4]
Μεταβολισμός	Ηπατική υδροξυλίωση και γλυκουρονιδίωση [5]
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	50 ώρες
Απέκκριση	Ούρα, κόπρανα, ανθρώπινο γάλα
Κωδικοί
Αριθμός CAS	36322-90-4
PubChem	CID 54676228
DrugBank	DB00554
ChemSpider	10442653
UNII	13T4O6VMAM
KEGG	C01608
ChEBI	CHEBI:8249
ChEMBL	CHEMBL527
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C15H13N3O4S
Μοριακή μάζα	331,3 g/mol
	SMILES CN1C(=C(C2=CC=CC=C2S1(=O)=O)O)C(=O)NC3=CC=CC=N3;
	InChI InChI=InChI=1S/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,19H,1H3,(H,16,17,20)
Φυσικά στοιχεία
Σημείο τήξης	201 °C (394 °F)

Η πιροξικάμη είναι ένα μη στεροειδές αντιφλεγμονώδες φάρμακο της κατηγορίας οξικάμης, που χρησιμοποιείται για την ανακούφιση του πόνου. Ο ρόλος της είναι κυρίως αναλγητικός και είναι αναστολέας της κυκλοοξυγενάσης 1. Αναστέλλει επίσης την συνθάση του ενδοπεροξειδίου των προσταγλανδινών και είναι αντιρευματικό φάρμακο. ^[1]Έχει καθιερωθεί στην θεραπεία της ρευματοειδούς αρθρίτιδας και της οστεοαρθρίτιδας και χρησιμοποιείται για μυοσκελετικές διαταραχές, δυσμηνόρροια και μετεγχειρητικό πόνο.

Πατενταρίστηκε το 1968 από την Pfizer και εγκρίθηκε για ιατρική συνταγή το 1979.^[2]Το 1992^[3] έγινε γενόσημο και σήμερα κυκλοφορεί σε όλο τον κόσμο με πολλές διαφορετικές εμπορικές ονομασίες.^[4]

Μηχανισμός δράσης

Η αντιφλεγμονώδης δράση της πιροξικάμης μπορεί να οφείλεται στην αναστρέψιμη αναστολή της κυκλοοξυγενάσης, προκαλώντας την περιφερική αναστολή της σύνθεσης προσταγλανδινών. Οι προσταγλανδίνες παράγονται από ένα ένζυμο που ονομάζεται Cox-1. Η πιροξικάμη εμποδίζει το ένζυμο Cox-1, με αποτέλεσμα τη διακοπή της παραγωγής προσταγλανδινών. Η πιροξικάμη αναστέλλει επίσης τη μετανάστευση των λευκοκυττάρων στα σημεία της φλεγμονής και εμποδίζει το σχηματισμό θρομβοξάνης Α2, ενός παράγοντα συσσώρευσης, από τα αιμοπετάλια.^[5]

Χημεία

Είναι ένα αμίδιο μονοκαρβοξυλικού οξέος που προκύπτει από την τυπική συμπύκνωση της καρβοξυομάδας του 1,1-διοξειδίου του 4-υδροξυ-2-μεθυλο-2H-1,2-βενζοθειαζιν-3-καρβοξυλικού οξέος με το εξωκυκλικό άζωτο της 2-αμινοπυριδίνης.^[1]

Αντενδείξεις

Η δραστική ουσία πιροξικάμη αντενδείκνυται σε ορισμένες περιπτώσεις:

Όταν ο ασθενής λαμβάνει ταυτόχρονα και άλλα στεροειδή αντιφλεγμονώδη φάρμακα, όπως είναι η ασπιρίνη και η ιβουπροφαίνη.
Όταν γίνεται η λήψη αντιπηκτικών φαρμάκων ανεξαρτήτου φύλου και ηλικίας.^[4]
Κατά την διάρκεια κύησης ή θηλασμού του βρέφους στους πρώτους μήνες της ζωής του.^[6]
Όταν ο ασθενής πάσχει από ενεργό πεπτικό έλκος ή κάποια φλεγμονώδη γαστρεντερική διαταραχή.
Όταν πάσχει ο ασθενής από σοβαρή καρδιακή ανεπάρκεια.
Υπάρχει κίνδυνος αν υπάρχει οικογενειακό ιστορικό καρδιακής νόσου, καρδιακής προσβολής ή εγκεφαλικού επεισοδίου, εάν ο ασθενής καπνίζει και εάν έχει ή είχε ποτέ υψηλή χοληστερόλη, υψηλή αρτηριακή πίεση ή διαβήτη. ^[4]

Παρενέργειες

Η πιροξικάμη μπορεί να προκαλέσει κάποια από τις ακόλουθες παρενέργειες:

διάρροια
δυσκοιλιότητα
αέρια
πονοκέφαλος
ζάλη
κουδούνισμα στα αυτιά ^[4]

Παραπομπές

↑ ^1,0 ^1,1 PubChem. «Piroxicam». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2025.
↑ Ganellin, C. Robin, επιμ. (2006). Analogue-based drug discovery. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-60749-5.
↑ Lombardino, Joseph G.; Lowe, John A. (2004-10). «The role of the medicinal chemist in drug discovery — then and now» (στα αγγλικά). Nature Reviews Drug Discovery 3 (10): 853–862. doi:10.1038/nrd1523. ISSN 1474-1776. https://www.nature.com/articles/nrd1523.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 «Piroxicam: MedlinePlus Drug Information». medlineplus.gov (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2025.
↑ «Piroxicam». go.drugbank.com (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2025.
↑ «Search | European Medicines Agency (EMA)». www.ema.europa.eu (στα Αγγλικά). 24 Ιανουαρίου 2024. Ανακτήθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2025.

[:1-1] 1,0 ^1,1 PubChem. «Piroxicam». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2025.

[2] Ganellin, C. Robin, επιμ. (2006). Analogue-based drug discovery. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-60749-5.

[3] Lombardino, Joseph G.; Lowe, John A. (2004-10). «The role of the medicinal chemist in drug discovery — then and now» (στα αγγλικά). Nature Reviews Drug Discovery 3 (10): 853–862. doi:10.1038/nrd1523. ISSN 1474-1776. https://www.nature.com/articles/nrd1523.

[:0-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 «Piroxicam: MedlinePlus Drug Information». medlineplus.gov (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2025.

[5] «Piroxicam». go.drugbank.com (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2025.

[6] «Search | European Medicines Agency (EMA)». www.ema.europa.eu (στα Αγγλικά). 24 Ιανουαρίου 2024. Ανακτήθηκε στις 29 Ιανουαρίου 2025.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]