3-φθοροπροπένιο

3-φθοροπροπένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-φθοροπροπένιο
Άλλες ονομασίες	Προπενυλοφθορίδιο-3 Αλλυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H5F
Μοριακή μάζα	60,070203 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH2=CHCH2F
Συντομογραφίες	ViCH2F
Αριθμός CAS	818-92-8
SMILES	C=CCF
InChI	1S/C3H5F/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Αριθμός EINECS	212-459-6
PubChem CID	69958
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3 ισοπροπενυλοφθορίδιο προπενυλοφθορίδιο-1 κυκλοπροπυλοφθορίδιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αλλυλοφθορίδιο ή προπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπένιο έχει χημικό τύπο είναι C₃H₅F και σύντομο συντακτικό FCH₂CH=CH₂. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

1. 1-φθοροπροπένιο.
2. 2-φθοροπροπένιο.
3. Φθοροκυκλοπροπάνιο.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-F	σ	2sp3-2sp3	139 pm	43% C+ F-
C1,2-H	σ	2sp2-1s	99 pm	3% C- H+
C=C	σ	2sp2-2sp2	134 pm
	π	2p-2p
C-C	σ	2sp3-2sp2	144 pm
C3-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+

Παραγωγή

Από αλοφθοροπροπάνιο

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-3-φθοροπροπάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται αλλυλοφθορίδιο:

$\mathrm {\mathrm {FCH_{2}CH_{2}CH_{2}X+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}FCH_{2}CH=CH_{2}+NaX} }$

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλο-3-φθοροπροπάνιο παράγεται αλλυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο:

$\mathrm {\mathrm {FCH_{2}CHXCH_{2}X+Zn{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=CH_{2}+ZnX_{2}} }$

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση 3-φθοροπροπινίου παράγεται αλλυλοφθορίδιο

$\mathrm {\mathrm {FCH_{2}C\equiv CH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}FCH_{2}CH=CH_{2}} }$

Με υποκατάσταση άλλου αλογόνου

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε αλλυλοχλωρίδιο (CH₂=CHCH₂Cl):

$\mathrm {2ClCH_{2}CH=CH_{2}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}CH=CH_{2}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982