Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας

Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπυλομεθυλοσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	90,18 amu
Αριθμός CAS	1551-21-9
SMILES	CC(C)SC
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	85 °C
Πυκνότητα	830 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ο ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας ή ισοπροπυλομεθυλοσουλφίδιο (isopropylmethylsulphide, IPMS) ή 2-μεθυλοθειοπροπάνιο ή 2-θεια-3-μεθυλοβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο (CH₃)₃CHSCH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά iPrSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι άχρωμο ελάχιστα διάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

1. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
2. Διαιθυλοθειαιθέρας
3. βουτανοθειόλη-1
4. βουτανοθειόλη-2
5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή

• Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων ισοπροπανοθειόλης (π.χ. (CH₃)₃CHSK) ή ισοπροπυλίωση από ισοπροπυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

$(CH_{3})_{3}CH2SK+CH_{3}X{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+KX$
ή
$CH_{3}SK+CH_{3}CH(X)CH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+KX$

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή ισοπροπυλομεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας:

$(CH_{3})_{3}CHSOCH_{3}+2HI{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+H_{2}O+I_{2}$

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου(HgX₂) παράγονται ισοπροπυλομεθυλοθειοϋυδραργιρικά άλατα:

$(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+HgX_{2}{\xrightarrow {}}[[(CH_{3})_{3}CH](CH_{3})SHg]X_{2}$

Επίδραση αλκυλαογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

$(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+RX{\xrightarrow {}}[R[(CH_{3})_{3}CH](CH_{3})S]X$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς μεθυλοπροπυλοσουλοφοξείδιο:

$(CH_{3})_{3}CHSCH_{3}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CHSOCH_{3}+H_{2}O$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.