Κεφακλόρη

Κεφακλόρη
Ονομασία IUPAC
	(6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}- 3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene- 2-carboxylic acid
Κλινικά δεδομένα
Εμπορικές ονομασίες	Biocef, Ceclor, Medacef, Distaclor, Keflor, Raniclor
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682729
Κατηγορία ασφαλείας κύησης	AU: B1 ; US: B (Χωρίς κίνδυνο σε μελέτες σε μη-ανθρώπους) ; ;
Οδοί; χορήγησης	Από το στόμα
Κυκλοφορία
Κυκλοφορία	℞ (Prescription only);
Φαρμακοκινητική
Βιοδιαθεσιμότητα	Καλή απορρόφηση, δεν εξαρτάται από την πρόσληψη τροφής
Μεταβολισμός	15% με 40%
Βιολογικός χρόνος ημιζωής	0,6 με 0,9 ώρες
Απέκκριση	Νεφρά
Κωδικοί
Αριθμός CAS	53994-73-3
Κωδικός ATC	J01DC04
PubChem	CID 51038
DrugBank	DB00833
ChemSpider	46260
UNII	3Z6FS3IK0K
KEGG	D00256
ChEMBL	CHEMBL8867
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύπος	C15H14ClN3O4S
Μοριακή μάζα	367,80 g·mol−1
	SMILES O=C2N1/C(=C(/Cl)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)C(=O)O.O;
	InChI InChI=1S/C15H14ClN3O4S.H2O/c16-8-6-24-14-10(13(21)19(14)11(8)15(22)23)18-12(20)9(17)7-4-2-1-3-5-7;/h1-5,9-10,14H,6,17H2,(H,18,20)(H,22,23);1H2/t9-,10-,14-;/m1./s1 ; Key:WKJGTOYAEQDNIA-IOOZKYRYSA-N
(verify)

Η κεφακλόρη, που πωλείται με την εμπορική ονομασία Ceclor μεταξύ άλλων, είναι αντιβιοτική κεφαλοσπορίνη δεύτερης γενιάς που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ορισμένων βακτηριακών λοιμώξεων όπως πνευμονία και μέση πυώδης ωτίτιδα, του πνεύμονα,βερογχίτιδα, του δέρματος και των μαλακων μορίων, του λαιμού φαρυγγίτιδα,αμυγδαλίτιδα και σε μη επιλεγμένες λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος. Είναι επίσης διαθέσιμη από άλλους κατασκευαστές ως γενόσημο.^[1]

Το δίπλωμα ευρεσιτεχνίας κατατέθηκε το 1973 και η κεφακλόρη εγκρίθηκε για ιατρική χρήση το 1979.^[2]

Ιατρικές χρήσεις

Η κεφακλόρη ανήκει στην οικογένεια των αντιβιοτικών που είναι γνωστά ως κεφαλοσπορίνες. Οι κεφαλοσπορίνες είναι αντιβιοτικά ευρέος φάσματος που χρησιμοποιούνται για τη θεραπεία της σηψαιμίας, της πνευμονίας, της μηνιγγίτιδας, των λοιμώξεων της χολής, της περιτονίτιδας και των λοιμώξεων του ουροποιητικού συστήματος. Η φαρμακολογία των κεφαλοσπορινών είναι παρόμοια με εκείνη των πενικιλλίνων, ενώ η απέκκριση είναι κυρίως νεφρική. Οι κεφαλοσπορίνες διεισδύουν ελάχιστα στο εγκεφαλονωτιαίο υγρό, εκτός εάν υπάρχει φλεγμονή των μηνίγγων. Η κεφοταξίμη είναι μια καταλληλότερη κεφαλοσπορίνη από την κεφακλόρη για λοιμώξεις του κεντρικού νευρικού συστήματος, π.χ. μηνιγγίτιδα. Η κεφακλόρη είναι δραστική έναντι πολλών βακτηρίων, συμπεριλαμβανομένων τόσο των αρνητικών κατά Gram όσο και των θετικών κατά Gram οργανισμών.

Προφυλάξεις και αντενδείξεις

Οι προειδοποιήσεις περιλαμβάνουν γνωστή ευαισθησία στα αντιβακτηριακά βήτα-λακτάμης, όπως οι πενικιλλίνες (η κεφακλόρη πρέπει να αποφεύγεται εάν υπάρχει ιστορικό άμεσης αντίδρασης υπερευαισθησίας ), νεφρική ανεπάρκεια (δεν απαιτείται προσαρμογή της δόσης, αν και ο κατασκευαστής συνιστά προσοχή,το ίδιο γιά εγκυμοσύνη και θηλασμό) ψευδώς θετική γλυκόζη ούρων (εάν δοκιμαστεί για μείωση ουσιών) και ψευδώς θετική δοκιμή Coombs. Η κεφακλόρη έχει επίσης αναφερθεί ότι προκαλεί αντίδραση τύπου ορού σε παιδιά.^[3]^[4]

Η κεφακλόρη αντενδείκνυται σε περίπτωση υπερευαισθησίας (δηλ. Αλλεργίας) στις κεφαλοσπορίνες.

Παρενέργειες

Η κύρια παρενέργεια των κεφαλοσπορινών είναι η υπερευαισθησία. Οι ασθενείς με ευαισθησία στην πενικιλλίνη θα είναι επίσης αλλεργικοί στις κεφαλοσπορίνες, ανάλογα με τη γενιά της κεφαλοσπορίνης. Το προηγούμενο ποσοστό των ποσοστών διασταυρούμενης αντιδράσεως 10% συχνά υπερεκτιμάται. Αλλεργικές αντιδράσεις μπορεί να εμφανιστούν όπως, για παράδειγμα, εξανθήματα, κνησμός (κνησμός), κνίδωση, αντιδράσεις που μοιάζουν με ασθένεια ορού με εξανθήματα, πυρετό και αρθραλγία και αναφυλαξία. Η συχνότητα και η σοβαρότητα των αντιδράσεων που μοιάζουν με ασθένεια σαν ασθένεια του ορού στα παιδιά οδήγησαν τους ερευνητές να αμφισβητήσουν τον ρόλο της στην παιδιατρική νόσο.^[5] Άλλες ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν γαστρεντερικές διαταραχές (π.χ. διάρροια, ναυτία και έμετος, κοιλιακή δυσφορία, διαταραχές στα ηπατικά ένζυμα, παροδική ηπατίτιδα και χολοστατικός ίκτερος), κεφαλαλγία και σύνδρομο Stevens-Johnson. Σπάνιες ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν ηωσινοφιλία και διαταραχές του αίματος (συμπεριλαμβανομένων θρομβοπενίας, λευκοπενίας, ακοκκιοκυττάρωσης, απλαστικής αναιμίας και αιμολυτικής αναιμίας ), αναστρέψιμη διάμεση νεφρίτιδα υπερκινητικότητα, νευρικότητα, διαταραχές του ύπνου, παραισθήσεις, σύγχυση, υπερτονία και ζάλη. Έχει αναφερθεί τοξική επιδερμική νεκρόλυση. Στο Ηνωμένο Βασίλειο, η Επιτροπή για την Ασφάλεια των Φαρμάκων ( CSM ) προειδοποίησε ότι ο κίνδυνος διάρροιας και σπάνια κολίτιδας που σχετίζεται με αντιβιοτικά είναι πιο πιθανός με υψηλότερες δόσεις.

Εγκυμοσύνη και θηλασμός

Η κεφακλόρη μεταφέρεται στο μητρικό γάλα σε μικρές ποσότητες, αλλά είναι γενικά αποδεκτό ότι είναι ασφαλές να ληφθεί κατά τη διάρκεια του θηλασμού.^[6] Η κεφακλόρη δεν είναι γνωστό να είναι επιβλαβής κατά την εγκυμοσύνη.^[7]

Παραπομπές

↑ https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/index.cfm
↑ Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 493. ISBN 9783527607495.
↑ «Serum sickness-like reactions from cefaclor in children». J Am Acad Dermatol 25 (5 Pt 1): 805–8. 1991. doi:10.1016/S0190-9622(08)80973-5. PMID 1802903.
↑ «Serum sickness-like syndrome associated with cefaclor therapy». Allergy 47 (4 Pt 2): 439–40. 1992. doi:10.1111/j.1398-9995.1992.tb02086.x. PMID 1456417.
↑ «Adverse skin and joint reactions associated with oral antibiotics in children: the role of cefaclor in serum sickness-like reactions». J Paediatr Child Health 39 (9): 677–81. December 2003. doi:10.1046/j.1440-1754.2003.00267.x. PMID 14629499. https://archive.org/details/sim_journal-of-paediatrics-and-child-health_2003-12_39_9/page/677.
↑ LactMED. «Summary of Cefaclor's use during lactation». National Library of Medicine. Ανακτήθηκε στις 22 Μαΐου 2011.
↑ Ito, S.Σφάλμα έκφρασης: Μη αναγνωρισμένη λέξη "etal" (1993). «Prospective follow-up of adverse reactions in breast-fed infants exposed to maternal medication». Am J Obstet Gynecol 168 (5): 1393–1399. doi:10.1016/s0002-9378(11)90771-6. PMID 8498418. https://archive.org/details/sim_american-journal-of-obstetrics-and-gynecology_1993-05_168_5/page/1393.

[1] ttps://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/drugsatfda/index.cfm

[Fis2006-2] Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 493. ISBN 9783527607495.

[3] «Serum sickness-like reactions from cefaclor in children». J Am Acad Dermatol 25 (5 Pt 1): 805–8. 1991. doi:10.1016/S0190-9622(08)80973-5. PMID 1802903.

[4] «Serum sickness-like syndrome associated with cefaclor therapy». Allergy 47 (4 Pt 2): 439–40. 1992. doi:10.1111/j.1398-9995.1992.tb02086.x. PMID 1456417.

[5] «Adverse skin and joint reactions associated with oral antibiotics in children: the role of cefaclor in serum sickness-like reactions». J Paediatr Child Health 39 (9): 677–81. December 2003. doi:10.1046/j.1440-1754.2003.00267.x. PMID 14629499. https://archive.org/details/sim_journal-of-paediatrics-and-child-health_2003-12_39_9/page/677.

[6] LactMED. «Summary of Cefaclor's use during lactation». National Library of Medicine. Ανακτήθηκε στις 22 Μαΐου 2011.

[Breast_feeding_and_Cefaclor-7] Ito, S.Σφάλμα έκφρασης: Μη αναγνωρισμένη λέξη "etal" (1993). «Prospective follow-up of adverse reactions in breast-fed infants exposed to maternal medication». Am J Obstet Gynecol 168 (5): 1393–1399. doi:10.1016/s0002-9378(11)90771-6. PMID 8498418. https://archive.org/details/sim_american-journal-of-obstetrics-and-gynecology_1993-05_168_5/page/1393.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]