Κωδεΐνη
| Ονομασία IUPAC | |
|---|---|
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol | |
| Κλινικά δεδομένα | |
| Εμπορικές ονομασίες | BRUFEN PLUS, LONALGAL, LONARID-N, MEDAMOL, SIVAL-B, CHERATUSSIN AC, CODAR GF και άλλα |
| AHFS/Drugs.com | https://www.drugs.com/monograph/codeine.html |
| MedlinePlus | a682065 |
| Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
|
| Οδοί χορήγησης | από το στόμα, διορθικά, υποδόρια, ενδομυϊκά |
| Κυκλοφορία | |
| Κυκλοφορία |
CA: Πρόγραμμα I (ελεγχόμενο φάρμακο) UK: Κατηγορία B (ελεγχόμενο φάρμακο) US: Πρόγραμμα II (ελεγχόμενο φάρμακο) / Πρόγραμμα ΙΙΙ-V |
| Φαρμακοκινητική | |
| Βιοδιαθεσιμότητα | από το στόμα: ~90% |
| Πρωτεϊνική σύνδεση | 7-25% bound to plasma proteins |
| Μεταβολισμός | Ήπαρ - απομεθυλίωση και γλυκουρονιδίωση από CYP2D6 , CYP3A4 & UGT2B7 |
| Μεταβολίτες | Μορφίνη, Νορκοδεΐνη |
| Έναρξη δράση | 15-30 λεπτά |
| Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 2.5-3 ώρες |
| Διάρκεια δράσης | 4-6 ώρες |
| Απέκκριση | Νεφρά (90%) |
| Κωδικοί | |
| Αριθμός CAS | 76-57-3 |
| PubChem | CID 5284371 |
| IUPHAR/BPS | 1673 |
| DrugBank | DB00318 |
| ChemSpider | 4447447 |
| UNII | UX6OWY2V7J |
| KEGG | C06174 |
| ChEBI | CHEBI:CHEBI:16714 |
| ChEMBL | CHEMBLChEMBL485 |
| Χημικά στοιχεία | |
| Χημικός τύπος | C18H21NO3 |
| Μοριακή μάζα | 299,4 |
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O | |
| Φυσικά στοιχεία | |
| Σημείο τήξης | 154–156 °C (309–313 °F) |
Η κωδεΐνη ανήκει στα οπιούχα αναλγητικά που αποτελούν συστατικά του οπίου.
Ιστορική αναδρομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το όπιο παράγεται από τις κωδείες (κάψες) του φυτού μήκων η υπνοφόρος (Papaver somniferum). Το φυτό χρησιμοποιήθηκε στους παλιότερους χρόνους (πριν 6.000 χρόνια)[εκκρεμεί παραπομπή] από διάφορους λαούς, για θεραπευτικούς σκοπούς. Μόλις στα μέσα του 18ου αιώνα παρατηρήθηκε ότι το όπιο προκαλεί ψυχική και σωματική εξάρτηση.[1]
Φυσικές και χημικές ιδιότητες
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Λευκοί κρύσταλλοι ή κρυσταλλική σκόνη. Στον ξηρό αέρα βαθμιαία αλλοιώνεται. Επίσης, προσβάλλεται από το φως. Είναι διαλυτή στο νερό (1g σε 120ml). Το κορεσμένο υδατικό διάλυμα είναι αλκαλικό στο χαρτί ηλιοτροπίου (pka 9,8). Είναι διαλυτή στην αιθανόλη, το χλωροφόρμιο, τον αιθέρα και το βενζόλιο.[2]
Δράση-Χρήσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η κωδεΐνη, όπως και τα υπόλοιπα οπιούχα αναλγητικά, προκαλεί αναλγησία καθώς επηρεάζει την αντίληψη και την αντίδραση του οργανισμού στον πόνο. Επίσης, αποτελεί άριστο αντιβηχικό καθώς καταστέλλει το αυτοαντανακλαστικό κέντρο του βήχα. Παραδοσιακά η κωδεΐνη χορηγείται από του στόματος ως φωσφορική κωδεΐνη σε σχετικά χαμηλές δόσεις (30 ως 60 mg) για την αντιμετώπιση του βήχα και του πόνου μέτριας έως σοβαρής έντασης. Χαμηλές δόσεις κωδεΐνης συχνά συνδυάζονται με ασπιρίνη και καφεΐνη ή με παρακεταμόλη και καφεΐνη. Η κωδεΐνη χορηγείται και παρεντερικά ως αναλγητικό σε αρκετές περιπτώσεις. Η συνήθης αναλγητική δόση είναι 30 mg κάθε 4 ώρες, ενώ η συνήθης αντιβηχική δόση είναι 5 έως 10 mg κάθε 4 ώρες.[1][2]
Ανεπιθύμητες ενέργειες
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η κωδεΐνη προκαλεί εθισμό και τοξικομανία σαφώς όμως σε μικρότερο βαθμό απ' όσο η μορφίνη. Επίσης, μπορεί να προκαλέσει δυσκοιλιότητα και να επηρεάσει το καρδιαγγειακό, το ουροποιητικό και το αναπνευστικό σύστημα.
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Εξωτερικοί σύνδεσμοι
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Λεξιλογικός ορισμός του κωδεΐνη στο Βικιλεξικό
Πολυμέσα σχετικά με το θέμα Codeine στο Wikimedia Commons
