Κύπελλο Ελλάδος ποδοσφαίρου ανδρών 1998-99

Κύπελλο Ελλάδας 1998-99
Έκδοση	57
Χώρα	Ελλάδα
Κατάταξη
Πρώτη θέση	Ολυμπιακός (20ος τίτλος)
Δεύτερη θέση	Παναθηναϊκός
Στατιστικά
Πρώτος σκόρερ	Κριστόφ Βαζέχα (5)
	← 1997–98 1999–00 →

Η διοργάνωση

Στην 57η διοργάνωση του κυπέλλου Ελλάδας 1998-99 μετείχαν συνολικά 60 ομάδες (18 Α' εθνικής, 18 Β' εθνικής και 24 Γ' εθνικής κατηγορίας) και διεξήχθη σε 6 γύρους, συμπεριλαμβανομένου του τελικού.

Για τους πρώτους γύρους ίσχυσε ο κανονισμός του μονού νοκ άουτ αγώνα χωρίς επαναληπτικό. Έτσι, θύματα εκπλήξεων έπεσαν ομάδες όπως η ΑΕΚ αρχικά και ο ΠΑΟΚ στη συνέχεια, που αποκλείστηκαν από ομάδες μικρότερων κατηγοριών (Ποσειδώνα Μηχανιώνας και Πανσερραϊκό αντίστοιχα). Είναι χαρακτηριστικό ότι από τις 8 ομάδες που έφτασαν ως τον προημιτελικό γύρο, οι 4 προέρχονταν από τη Β' εθνική: Καλαμάτα, Πανσερραϊκός, Αθηναϊκός και Λύκοι.

Στον τελικό έφτασαν ο Ολυμπιακός και ο Παναθηναϊκός (αντίπαλοι ξανά σε τελικό μετά από 6 χρόνια), με τον πρώτο να κερδίζει τον αγώνα με σκορ 2-0, να φτάνει τις 20 κατακτήσεις κυπέλλου και παράλληλα με την κατάκτηση του πρωταθλήματος να φτάνει στο νταμπλ μετά από 18 χρόνια. Νωρίτερα (στον Γ' γύρο) είχε αποκλείσει τον Ιωνικό νικώντας τον εκτός έδρας με το εντυπωσιακό σκορ 4-7 (ημίχρονο 2-4).

Όσο για τον Παναθηναϊκό, ο οποίος απέκλεισε αρχικά τον κάτοχο του τροπαίου Πανιώνιο παίρνοντας μια ρεβάνς για την ήττα του 1998, γνώρισε την τρίτη συνεχόμενη αποτυχία σε τελικό κυπέλλου, κάτι που ξανασυνέβη στην ιστορία του θεσμού πάλι μετά από 20 χρόνια(ΑΕΚ 3 σερί χαμένοι τελικοί την τριετία 2017-2019)

Οι αγώνες

Αντίπαλοι	Σκορ	Αντίπαλοι	Σκορ
Α' γύρος		Β' γύρος
Πανηλειακός - Αγερσανί Νάξου	6-1	Παναθηναϊκός - Πανελευσινιακός	2-1
Απόλλων Αθηνών - Κοζάνη	1-2	ΟΦΗ - Ιωνικός	2-3 (παρ.)
Μαρκό - Απόλλων Καλαμαριάς	6-2	Αιολικός - Αναγέννηση Καρδίτσας	0-0 (5-4 πεν.)
Εθνικός Αστέρας - Αιολικός	1-2	Καλαμάτα - Μαρκό	2-0
Ε.Α. Ρεθυμνιακού - Κιλκισιακός	2-1	Ποσειδών Μηχαν. - Παναχαϊκή	1-1 (8-7 πεν.)
Αετός Σκύδρας - ΠΑΟΚ	0-5	Καβάλα - Πανηλειακός	0-3
Αν. Καρδίτσας - Απολ. Κ. Βρύσης	4-2	Α.Ο. Καρδίτσας - Παναιτωλικός	2-1
Παναχαϊκή - Βέροια	2-0	Παναιγιάλειος - ΠΑΟΚ	1-3 (παρ.)
Α.Ο. Καρδίτσας - Λεβαδειακός	4-0	Λάρισα - Αμπελόκηποι Θεσ/νίκης	1-0 (παρ.)
Άγιος Νικόλαος - Παναιγιάλειος	0-0 (1-4 πεν.)	Λύκοι - Ε.Α. Ρεθυμνιακού	2-1
Λύκοι - Αχαϊκή	2-0	Παναργειακός - Αθηναϊκός	1-2
Ξάνθη - Καλλιθέα	2-0	Ιάλυσος Ρόδου - Ηρακλής	2-2 (2-4 πεν.)
Νίκη Βόλου - Εθνικός	1-2 (παρ.)	Ξάνθη - Εθνικός	1-0 (παρ.)
Αθηναϊκός - Καστοριά	2-1	Άρης - Ολυμπιακός	1-3
Λάρισα - Προοδευτική	3-0	Χωρίς αγώνα: Πανσερραϊκός
Αμπελόκηποι Θ. - Δόξα Δράμας	3-1	Κοζάνη
Ηρακλής - Ναυπακτιακός Αστ.	4-1	Γ' γύρος
Πανσερραϊκός - ΠΑΣ Γιάννινα	2-1 (παρ.)	Ιωνικός - Ολυμπιακός	4-7
Νάουσα - Άρης	0-2	Λάρισα - Αθηναϊκός	0-2
Παναιτωλικός - Εδεσσαϊκός	2-1	ΠΑΟΚ - Πανσερραϊκός	0-1
Παναργειακός - Τρίκαλα	1-0	Λύκοι - Κοζάνη	5-1
Ατρόμητος Αθηνών - Καβάλα	0-1	Ποσειδών Μηχανιώνας - Ηρακλής	1-2
Πανελευσινιακός - Πρέβεζα	5-0	Ξάνθη - Α.Ο. Καρδίτσας	2-0
Ιάλυσος Ρόδου - Κερατσίνι	1-0	Αιολικός Μυτιλήνης - Καλαμάτα	0-3
Πιερικός - Καλαμάτα	0-1 (παρ.)	Πανηλειακός - Παναθηναϊκός	0-2
Πανιώνιος - Παναθηναϊκός	1-2 (παρ.)	Προημιτελικοί
Ολυμπιακός - Αιγάλεω	4-2	Λύκοι - Ηρακλής	1-3, 2-1
Δόξα Βύρωνα - ΟΦΗ	1-3	Πανσερραϊκός - Παναθηναϊκός	0-3, 0-2
Ολυμπιακός Βόλου - Ιωνικός	1-1 (3-4 πεν.)	Ολυμπιακός - Ξάνθη	3-1, 0-1
Ποσειδών Μηχανιώνας - ΑΕΚ	1-0	Αθηναϊκός - Καλαμάτα	0-0, 1-1
		Ημιτελικοί
		Παναθηναϊκός - Αθηναϊκός	6-1, 2-2
		Ολυμπιακός - Ηρακλής	4-0, 1-1