Μαχαιριόλη Α
 | |
| Ονομασία IUPAC | |
|---|---|
(6aS,9S,10aS)-6,6,9-trimethyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol | |
| Κωδικοί | |
| Αριθμός CAS | 377077-52-6 |
| PubChem | CID 10089121 |
| Χημικά στοιχεία | |
| Χημικός τύπος | C24H28O2 |
| Μοριακή μάζα | 348,49 g·mol−1 |
C[C@H]1CC[C@H]2[C@H](C1)C3=C(C=C(C=C3OC2(C)C)/C=C/C4=CC=CC=C4)O | |
InChI=1S/C24H28O2/c1-16-9-12-20-19(13-16)23-21(25)14-18(15-22(23)26-24(20,2)3)11-10-17-7-5-4-6-8-17/h4-8,10-11,14-16,19-20,25H,9,12-13H2,1-3H3/b11-10+/t16-,19-,20-/m0/s1 Key:KCNFZTIIENBEPU-TUCATBTLSA-N | |
Η μαχαιριόλη Α είναι χημική ένωση που ανήκει στα φυτοκανναβινοειδή και φέρει τον σκελετό της εξαϋδροκανναβινόλης ενώ απαντάται με φυσικό τρόπο σε φυτά και δέντρα στην οικογένεια Machaerium, όπως π.χ. το είδος Machaerium multiflorum.
Εκτός της -Α, υπάρχουν και οι ισομερείς της, μαχαιριόλη Β και μαχαιριόλη Γ που συγγενεύουν στη δομή τους με τις τετραϋδροκανναβινόλες όπως αυτές από την κάνναβη. Οι μαχαιριόλες έχουν αντίθετη tr,ans- στερεοχημεία από την THC και δεν έχουν συγγένεια με τον ψυχοδραστικό υποδοχέα CB1. Ωστόσο, ορισμένα παράγωγα της είναι ενεργά στο CB2 και έχει επίσης αποδειχθεί ότι έχουν αντιβακτηριακή, αντιμυκητιακή και αντιπαρασιτική δράση.
Έρευνες έχουν δείξει ότι ως ενώσεις μολύβδου δύνανται να αξιοποιηθούν για την ανάπτυξη πιθανών αντικαρκινικών φαρμάκων.[1][2][3][4][5][6][7][8][9][10]
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ «Antimalarial (+)-trans-hexahydrodibenzopyran derivatives from Machaerium multiflorum». Journal of Natural Products 64 (10): 1322–1325. October 2001. doi:. PMID 11678659.
- ↑ «Antimicrobial and antiparasitic (+)-trans-hexahydrodibenzopyrans and analogues from Machaerium multiflorum». Journal of Natural Products 66 (6): 804–809. June 2003. doi:. PMID 12828466.
- ↑ «Total Synthesis of (+)‐Machaeriols B and C and of Their Enantiomers with a Cannabinoid Structure.». Helvetica Chimica Acta 92 (7): 1404–1412. July 2009. doi:.
- ↑ «Short and Divergent Total Synthesis of (+)-Machaeriol B, (+)-Machaeriol D, (+)-Δ(8)-THC, and Analogues». Angewandte Chemie 54 (29): 8547–8550. July 2015. doi:. PMID 26079816.
- ↑ «An Overview on Medicinal Chemistry of Synthetic and Natural Derivatives of Cannabidiol». Frontiers in Pharmacology 8: 422. 2017. doi:. PMID 28701957.
- ↑ «Synthetic pathways to tetrahydrocannabinol (THC): an overview». Organic & Biomolecular Chemistry 18 (17): 3203–3215. May 2020. doi:. PMID 32259175.
- ↑ «Antimicrobial Constituents from Machaerium Pers.: Inhibitory Activities and Synergism of Machaeriols and Machaeridiols against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus, Vancomycin-Resistant Enterococcus faecium, and Permeabilized Gram-Negative Pathogens». Molecules 25 (24): 6000. December 2020. doi:. PMID 33352963.
- ↑ «Novel Machaeriol Analogues as Modulators of Cannabinoid Receptors: Structure-Activity Relationships of (+)-Hexahydrocannabinoids and Their Isoform Selectivities». ACS Omega 6 (31): 20408–20421. August 2021. doi:. PMID 34395989.
- ↑ «Synthesis and Inhibitory Activity of Machaeridiol-Based Novel Anti-MRSA and Anti-VRE Compounds and Their Profiling for Cancer-Related Signaling Pathways». Molecules 27 (19): 6604. October 2022. doi:. PMID 36235141.
- ↑ «Cannabinoid and Opioid Receptor Affinity and Modulation of Cancer-Related Signaling Pathways of Machaeriols and Machaeridiols from Machaerium Pers». Molecules 28 (10): 4162. May 2023. doi:. PMID 37241903.
- ↑ «Machaeriol B». PubChem. U.S. National Library of Medicine.
- ↑ «Machaeriol C». PubChem. U.S. National Library of Medicine.