Μετάβαση στο περιεχόμενο

Σουλφαδοξίνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Σουλφαδοξίνη
Ονομασία IUPAC
4-amino-N-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide
Κλινικά δεδομένα
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
Φαρμακοκινητική
Βιολογικός χρόνος ημιζωής4-9 ημέρες
Κωδικοί
Αριθμός CAS2447-57-6 YesY
ATCvet codeQJ01EQ13
PubChemCID 17134
DrugBankDB01299 N
ChemSpider16218 N
UNII88463U4SM5 N
KEGGD00580 YesY
ChEMBLCHEMBL1539 YesY
NIAID ChemDB007816
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC12H14N4O4S
Μοριακή μάζα310.33 g/mol
COC1=C(N=CN=C1OC)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N

InChI=InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-10-11(14-7-15-12(10)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16) YesY[pubchem]

Key:PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N YesY[pubchem]
Φυσικά στοιχεία
Πυκνότητα1,39 g/cm3
Σημείο τήξης190 to 194 °C (374 to 381 °F)
Υδροδιαλυτότητα0,296 mg/mL (20 °C)

Η σουλφαδοξίνη είναι μια πολύ σταθερή χημική ένωση που ανήκει στις σουλφοναμίδες. Χρησιμοποιείται, συχνά σε συνδυασμό με την πυριμεθαμίνη, για τη θεραπεία της ελονοσίας.[1] Επιπλέον, ο συνδυασμός σουλφαδοξίνης με πυριμεθαμίνη ως διαλείπουσα προληπτική θεραπεία κατά την εγκυμοσύνη αποτελεί μια από τις πιο αποτελεσματικές προσεγγίσεις για τη μείωση του φορτίου της ελονοσίας κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης στην Αφρική. Ωστόσο, η εφαρμογή της δεν είναι η βέλτιστη, εν μέρει λόγω ανησυχιών για πιθανές τοξικότητες των φαρμάκων.[2]

Η σουλφαδοξίνη απορροφάται από τον γαστρεντερικό σωλήνα και εντός 4 ωρών εμφανίζει υψηλές συγκεντρώσεις στο αίμα. Έχει σχετικά μεγάλο χρόνο ημιζωής (4-9 ημέρες). Η σουλφαδοξίνη κατανέμεται ευρέως στους ιστούς και τα υγρά του σώματος και απεκκρίνεται πολύ αργά μέσω των ούρων.[3]

Μηχανισμός δράσης

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Η φαρμακοδυναμική της σουλφαδοξίνης είναι η εξής: Η σουλφαδοξίνη συμβάλλει στην αναστολή του ενζύμου διυδροπτεροϊκή συνθετάση, το οποίο είναι ένα ένζυμο απαραίτητο για τη μετατροπή του PABA σε φολικό οξύ. Καθώς το φολικό οξύ είναι ζωτικής σημασίας για τη σύνθεση, την επισκευή και τη μεθυλίωση του DNA, το οποίο είναι ζωτικής σημασίας για την ανάπτυξη των κυττάρων στο Plasmodium falciparum. Με την έλλειψη αυτού του ζωτικού θρεπτικού συστατικού, το παράσιτο δυσκολεύεται να αναπαραχθεί.[1]

  1. 1,0 1,1 «Sulfadoxine». go.drugbank.com (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 19 Δεκεμβρίου 2024. 
  2. Peters, Philip J.; Thigpen, Michael C.; Parise, Monica E.; Newman, Robert D. (2007). «Safety and toxicity of sulfadoxine/pyrimethamine: implications for malaria prevention in pregnancy using intermittent preventive treatment». Drug Safety 30 (6): 481–501. doi:10.2165/00002018-200730060-00003. ISSN 0114-5916. PMID 17536875. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17536875/. 
  3. Enna, S.J.· Bylund, David B. xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference.