Μετάβαση στο περιεχόμενο

Υδροξυακετόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Υδροξυακετόνη
Ονόματα
ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC
1-Υδροξυακετόνη
ΣυστηματικήΟνοματολογίαIUPAC
1-Υδροξυπροπαν-2-όνη
ΆλλαΟνόματα
1-Υδροξυ-2-προπανόνη
Ακετομεθυλ αλκοόλη
Ακετόλη
Αναγνωριστικά
116-09-6
605368
ChemSpider 21106125
Αριθμός_EC 204-124-8

InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h4H,2H2,1H3
Key: XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N
Jmol 3Δ Πρότυπο Image
PubChem 8299
CC(=O)CO
UNII 7I7YM0835W
Ιδιότητες
C3H6O2
Μοριακή μάζα 74,08 g·mol−1
Εμφάνιση Άχρωμο υγρό
Οσμή Γλυκιά
Πυκνότητα 1,059 g/cm3[1]
Σημείο τήξης −17 °C (1 °F; 256 K)
Σημείο βρασμού 145–146 °C (293–295 °F; 418–419 K)
Τάση ατμών 7,5 hPa στους 20 °C[2]
1,415[1]
Κίνδυνοι
Δηλώσεις κινδύνου GHS
H226[2]
Σημείο ανάφλεξης 56 °C (κλειστό δοχείο)[2]
Όρια έκρηξης Άνω όριο: 14,9%(V)
Κάτω όριο: 3%(V)[2]
Θανάσιμη δόση ή συγκέντρωση (LD, LC):
2200 mg/kg (αρουραίος, από το στόμα)[3]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
Infobox references

Η υδροξυακετόνη, επίσης γνωστή ως ακετόλη, είναι η οργανική ένωση με τον τύπο CH3C(O)CH2OH. Αποτελείται από έναν υποκαταστάτη πρωτοταγούς αλκοόλης σε ακετόνη. Είναι μια α-υδροξυκετόνη, που ονομάζεται επίσης κετόλη, και είναι η απλούστερη δομή υδροξυκετόνη. Είναι ένα άχρωμο, αποστάξιμο υγρό.

Παράγεται στο εμπόριο με αφυδάτωση γλυκερόλης.[4] Η υδροξυακετόνη είναι εμπορικά διαθέσιμη, αλλά μπορεί επίσης να συντεθεί σε εργαστηριακή κλίμακα με αντίδραση υποκατάστασης από βρωμοακετόνη.[5]

Υφίσταται γρήγορο πολυμερισμό, συμπεριλαμβανομένου του σχηματισμού μιας κυκλικής διμερούς ημιακετάλης Υπό αλκαλικές συνθήκες, υφίσταται ταχεία αλδολική συμπύκνωση. Η υδροξυακετόνη μπορεί να παραχθεί με αποικοδόμηση διαφόρων σακχάρων. Στα τρόφιμα, σχηματίζεται από την Αντίδραση Μαϊγιάρ. Αντιδρά περαιτέρω σχηματίζοντας άλλες ενώσεις με διάφορα αρώματα.[6] Ως εκ τούτου, βρίσκει κάποια χρήση ως αρωματικό.

  1. 1,0 1,1 Nodzu, Ryuzaburo (1935). «On the Action of Phosphate Upon Hexoses. I. The Formation of Acetol From Glucose in Acidic Solution of Potassium Phosphate». Bull. Chem. Soc. Jpn. 10 (3): 122–130. doi:10.1246/bcsj.10.122. https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1935_10_3/page/n37. 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Sigma-Aldrich Co., Hydroxyacetone. Ανακτήθηκε στις 2 July 2015.
  3. Smyth, H. F. Jr; Carpenter, C. P. (January 1948). «Further experience with the range finding test in the industrial toxicology laboratory». The Journal of Industrial Hygiene and Toxicology 30 (1): 63–8. PMID 18895731. 
  4. Carl J. Sullivan, Anja Kuenz, Klaus‐Dieter Vorlop (2018). «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_163.pub2. ISBN 978-3527306732. 
  5. Levene, P. A.; Walti, A. (1930). «Acetol». Org. Synth. 10: 1. doi:10.15227/orgsyn.010.0001. 
  6. Nursten, Harry E. (1998). «The Mechanism of Formation of 3-Methylcyclopent-2-en-2-olone». Στο: O'Brien, J.· Nursten, H. E.· Crabbe, M. J.· Ames, J. M., επιμ. The Maillard Reaction in Foods and Medicine. Elsevier. σελίδες 65–68. ISBN 9781845698447. 

Εξωτερικοί σύνδεσμοι

[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]