Υδροξυακετόνη
Ονόματα | |
---|---|
ΠροτιμώμενοΌνομαIUPAC
1-Υδροξυακετόνη | |
ΣυστηματικήΟνοματολογίαIUPAC
1-Υδροξυπροπαν-2-όνη | |
ΆλλαΟνόματα
1-Υδροξυ-2-προπανόνη
Ακετομεθυλ αλκοόλη Ακετόλη | |
Αναγνωριστικά | |
116-09-6 | |
605368 | |
ChemSpider | 21106125 |
Αριθμός_EC | 204-124-8 |
InChI=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h4H,2H2,1H3 Key: XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N | |
Jmol 3Δ Πρότυπο | Image |
PubChem | 8299 |
CC(=O)CO | |
UNII | 7I7YM0835W |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
Ιδιότητες | |
C3H6O2 | |
Μοριακή μάζα | 74,08 g·mol−1 |
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό |
Οσμή | Γλυκιά |
Πυκνότητα | 1,059 g/cm3[1] |
Σημείο τήξης | −17 °C (1 °F; 256 K) |
Σημείο βρασμού | 145–146 °C (293–295 °F; 418–419 K) |
Τάση ατμών | 7,5 hPa στους 20 °C[2] |
Δείκτης διάθλασης (nD)
|
1,415[1] |
Κίνδυνοι | |
Δηλώσεις κινδύνου GHS
|
H226[2] |
Σημείο ανάφλεξης | 56 °C (κλειστό δοχείο)[2] |
Όρια έκρηξης | Άνω όριο: 14,9%(V) Κάτω όριο: 3%(V)[2] |
Θανάσιμη δόση ή συγκέντρωση (LD, LC): | |
LD50 (μέση θανατηφόρα δόση)
|
2200 mg/kg (αρουραίος, από το στόμα)[3] |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa). | |
Infobox references | |
Η υδροξυακετόνη, επίσης γνωστή ως ακετόλη, είναι η οργανική ένωση με τον τύπο CH3C(O)CH2OH. Αποτελείται από έναν υποκαταστάτη πρωτοταγούς αλκοόλης σε ακετόνη. Είναι μια α-υδροξυκετόνη, που ονομάζεται επίσης κετόλη, και είναι η απλούστερη δομή υδροξυκετόνη. Είναι ένα άχρωμο, αποστάξιμο υγρό.
Παρασκευή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Παράγεται στο εμπόριο με αφυδάτωση γλυκερόλης.[4] Η υδροξυακετόνη είναι εμπορικά διαθέσιμη, αλλά μπορεί επίσης να συντεθεί σε εργαστηριακή κλίμακα με αντίδραση υποκατάστασης από βρωμοακετόνη.[5]
Αντιδράσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Υφίσταται γρήγορο πολυμερισμό, συμπεριλαμβανομένου του σχηματισμού μιας κυκλικής διμερούς ημιακετάλης Υπό αλκαλικές συνθήκες, υφίσταται ταχεία αλδολική συμπύκνωση. Η υδροξυακετόνη μπορεί να παραχθεί με αποικοδόμηση διαφόρων σακχάρων. Στα τρόφιμα, σχηματίζεται από την Αντίδραση Μαϊγιάρ. Αντιδρά περαιτέρω σχηματίζοντας άλλες ενώσεις με διάφορα αρώματα.[6] Ως εκ τούτου, βρίσκει κάποια χρήση ως αρωματικό.
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ 1,0 1,1 Nodzu, Ryuzaburo (1935). «On the Action of Phosphate Upon Hexoses. I. The Formation of Acetol From Glucose in Acidic Solution of Potassium Phosphate». Bull. Chem. Soc. Jpn. 10 (3): 122–130. doi:. https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1935_10_3/page/n37.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Sigma-Aldrich Co., Hydroxyacetone. Ανακτήθηκε στις 2 July 2015.
- ↑ Smyth, H. F. Jr; Carpenter, C. P. (January 1948). «Further experience with the range finding test in the industrial toxicology laboratory». The Journal of Industrial Hygiene and Toxicology 30 (1): 63–8. PMID 18895731.
- ↑ Carl J. Sullivan, Anja Kuenz, Klaus‐Dieter Vorlop (2018). «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi: . ISBN 978-3527306732.
- ↑ Levene, P. A.; Walti, A. (1930). «Acetol». Org. Synth. 10: 1. doi: .
- ↑ Nursten, Harry E. (1998). «The Mechanism of Formation of 3-Methylcyclopent-2-en-2-olone». Στο: O'Brien, J.· Nursten, H. E.· Crabbe, M. J.· Ames, J. M., επιμ. The Maillard Reaction in Foods and Medicine. Elsevier. σελίδες 65–68. ISBN 9781845698447.