Φωσφοράνιο
Τα φωσφοράνια (πλήρης ονομασία κατά IUPAC λ5-φωσφίνη, αγγλικά: phosphorane) είναι μια σειρά ανόργανων και οργανικών χημικών ενώσεων, του πεντασθενούς φωσφόρου, με γενικό τύπο PR5. Το «μητρικό» υδρίδιο φωσφοράνιο (PH5) είναι (προς το παρόν) υποθετική ένωση, αλλά το πενταφαινυλοφωσφοράνιο (PhP5), είναι σταθερό.[1]
Τα φωσφοράνια υιοθετούν μοριακή γεωμετρία τριγωνικής διπυραμίδας, που περιέχει δυο (2) «αξονικούς» και τρεις (3) «ισημερινούς» δεσμούς, με το άτομο του φωσφόρου στο κέντρο. Οι υπερσθενικοί δεσμοί περιγράφηκαν με την εμπλοκή και μη δεσμικών μοριακών τροχιακών, όπως ομοίως συμβαίνει και με το συγγενικό (δομικά) πενταφθοριούχο φωσφόρο (PF5).[2]
Υπάρχουν και φωσφοράνια με γενικό τύπο R3P=CR2. Είναι πιο συνηθισμένα και πιο σημαντικά. Περιέχουν διπλό δεσμό φωσφόρου άνθρακα (P=C). Αυτές οι ενώσεις (δηλαδή τα φωσφοράνια με γενικό τύπο R3P=CR2) χρησιμοποιήθηκαν ως αντιδραστήρια στην αντίδραση Βίτινγκ (Wittig reaction). Παράδειγμα φωσφοράνιου με γενικό τύπο R3P=CR2 αποτελεί το μεθυλενοτριφαινυλοφωσφοράνιο (Ph3P=CH2). Τα φωσφοράνια (αυτά) υιοθετούν τετραεδρική μοριακή γεωμετρία, με το άτομο του φωσφόρου στο κέντρο και θεωρούνται, επίσης, ότι είναι μια από τις ταυτομερείς μορφές των υλιδίων (R3P+-−CR2). Π.χ:
Τέλος, στα φωσφοράνια ταξινομούνται και ετεροκυκλικές ενώσεις, αν αυτές περιέχουν πεντασθενή φωσφόρο σε ετεροκυκλικό δακτύλιο.