6-φωσφορική φρουκτόζη
Ονόματα | |
---|---|
ΟνοματολογίαIUPAC
6-O-φωσφονο-α-D-φρουκτοφουρανόζη
| |
ΆλλαΟνόματα
6-φωσφορική β-D-φρουκτόζη,
6-φωσφορική φρουκτόζη | |
Αναγνωριστικά | |
643-13-0 | |
Συντομεύσεις | F6P |
ChEBI | CHEBI:16084 |
ChemSpider | 392657 |
InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N InChI=1/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZBI | |
Jmol 3Δ Πρότυπο | Image |
KEGG | C00085 |
PubChem | 444848 |
O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O | |
UNII | 2012QM764Y |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
Ιδιότητες | |
C6H13O9P | |
Μοριακή μάζα | 260,14 g/mol |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa). | |
(verify) Τι είναι / ?) | |
Infobox references | |
Η 6-φωσφορική φρουκτόζη (μερικές φορές ονομάζεται εστέρας Neuberg) είναι ένα παράγωγο της φρουκτόζης, η οποία έχει φωσφορυλιωθεί στην 6-υδροξυομάδα. Είναι μία από τις πολλές πιθανές φωσφορικές φρουκτόζες. Η β-D-μορφή αυτής της ένωσης είναι πολύ κοινή στα κύτταρα.[1][2] Η μεγάλη πλειοψηφία της γλυκόζης μετατρέπεται σε 6-φωσφορική φρουκτόζη κατά την είσοδο σε ένα κύτταρο. Η φρουκτόζη μετατρέπεται κυρίως σε 1-φωσφορική φρουκτόζη από τη φρουκτοκινάση μετά από κυτταρική εισαγωγή.
Ιστορικό
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το όνομα εστέρας Neuberg προέρχεται από τον Γερμανό βιοχημικό Carl Neuberg. Το 1918, διαπίστωσε ότι η ένωση (αργότερα ταυτοποιήθηκε ως 6-φωσφορική φρουκτόζη) παρήχθη με ήπια όξινη υδρόλυση της 2,6-διφωσφορικής φρουκτόζης.[3]
Στη γλυκόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η 6-φωσφορική φρουκτόζη βρίσκεται μέσα στη μεταβολική οδό της γλυκόλυσης και παράγεται με ισομερίωση της 6-φωσφορικής γλυκόζης. Με τη σειρά της φωσφορυλιώνεται περαιτέρω σε 1,6-διφωσφορική φρουκτόζη.
α-D-6-φωσφορική γλυκόζη | Ισομεράση της 6-φωσφορικής γλυκόζης | α-D-6-φωσφορική | 1-φωσφοφρουκτοκινάση | α-D-1,6-διφωσφορική φρουκτόζη | ||
ATP | ADP | |||||
Pi | H2O | |||||
Ισομεράση της 6-φωσφορικής γλυκόζης | 1,6-διφωσφατάση φρουκτόζης |
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Berg, Jeremy M.· Tymoczko, Stryer (2002). Biochemistry (5th έκδοση). New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0.
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. (ISBN 1-57259-153-6).
- ↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292