Μετάβαση στο περιεχόμενο

6-φωσφορική φρουκτόζη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
6-φωσφορική φρουκτόζη
Ονόματα
ΟνοματολογίαIUPAC
6-O-φωσφονο-α-D-φρουκτοφουρανόζη
ΆλλαΟνόματα
6-φωσφορική β-D-φρουκτόζη,
6-φωσφορική φρουκτόζη
Αναγνωριστικά
643-13-0 YesY
Συντομεύσεις F6P
ChEBI CHEBI:16084 N
ChemSpider 392657 YesY
InChI=1S/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 YesY
Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZSA-N YesY

InChI=1/C6H13O9P/c7-2-6(10)5(9)4(8)3(15-6)1-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
Key: BGWGXPAPYGQALX-ZXXMMSQZBI
Jmol 3Δ Πρότυπο Image
KEGG C00085
PubChem 444848
O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
UNII 2012QM764Y YesY
Ιδιότητες
C6H13O9P
Μοριακή μάζα 260,14 g/mol
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες (25°C, 100 kPa).
 N (verify) Τι είναι YesY/N?)
Infobox references

Η 6-φωσφορική φρουκτόζη (μερικές φορές ονομάζεται εστέρας Neuberg) είναι ένα παράγωγο της φρουκτόζης, η οποία έχει φωσφορυλιωθεί στην 6-υδροξυομάδα. Είναι μία από τις πολλές πιθανές φωσφορικές φρουκτόζες. Η β-D-μορφή αυτής της ένωσης είναι πολύ κοινή στα κύτταρα.[1][2] Η μεγάλη πλειοψηφία της γλυκόζης μετατρέπεται σε 6-φωσφορική φρουκτόζη κατά την είσοδο σε ένα κύτταρο. Η φρουκτόζη μετατρέπεται κυρίως σε 1-φωσφορική φρουκτόζη από τη φρουκτοκινάση μετά από κυτταρική εισαγωγή.

Το όνομα εστέρας Neuberg προέρχεται από τον Γερμανό βιοχημικό Carl Neuberg. Το 1918, διαπίστωσε ότι η ένωση (αργότερα ταυτοποιήθηκε ως 6-φωσφορική φρουκτόζη) παρήχθη με ήπια όξινη υδρόλυση της 2,6-διφωσφορικής φρουκτόζης.[3]

Η 6-φωσφορική φρουκτόζη βρίσκεται μέσα στη μεταβολική οδό της γλυκόλυσης και παράγεται με ισομερίωση της 6-φωσφορικής γλυκόζης. Με τη σειρά της φωσφορυλιώνεται περαιτέρω σε 1,6-διφωσφορική φρουκτόζη.

α-D-6-φωσφορική γλυκόζη Ισομεράση της 6-φωσφορικής γλυκόζης α-D-6-φωσφορική 1-φωσφοφρουκτοκινάση α-D-1,6-διφωσφορική φρουκτόζη
   
ATP ADP
Pi H2O
   
  Ισομεράση της 6-φωσφορικής γλυκόζης   1,6-διφωσφατάση φρουκτόζης
  1. Berg, Jeremy M.· Tymoczko, Stryer (2002). BiochemistryΑπαιτείται δωρεάν εγγραφή (5th έκδοση). New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0. 
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. (ISBN 1-57259-153-6).
  3. Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292