N-μεθυλαιθαναμίδιο

N-μεθυλαιθαναμίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	N-μεθυλαιθαναμίδιο
Άλλες ονομασίες	N-μεθυλακεταμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7ON
Μοριακή μάζα	73,09468 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CONHCH3
Συντομογραφίες	AcNHMe, NMA
Αριθμός CAS	79-16-3
SMILES	O=C(NC)C
InChI	1S/C3H7NO/c1-3(5)4-2/h1-2H3,(H,4,5)
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	76
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	26-28°C
Σημείο βρασμού	204-206°C
Πυκνότητα	946 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	Πολύ διαλυτό
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,432-1,434
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο ή Ν-μεθυλακεταμίδιο (NMA, N-Methyl'Acetamide) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COΝΗCH₃, είναι ένα δευτροταγές αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από μεθυλαμινομάδα (CH₃NH-). Με βάση τον χημικό τύπο, C₃H₇NO, έχει τα ακόλουθα 76 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

1-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(NH₂)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
2-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NH₂)=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
3-αμινοπροπεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
1-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(NH₂)OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
2-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(NH₂)CH₂OH, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
3-αμινοπροπεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH=CHCH₂OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
1-αμινοπροπεν-1-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(OH)=CHNH₂, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
1-αμινοπροπεν-2-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(OH)CH₂NH₂.
Προπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHNHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
Προπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂NHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
Προπενυδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NHOH)=CH₂.
1-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(NHCH₃)OH.
2-μεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
Βινυλαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNHCH₂OH.
N-μεθυλοαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHN(OH)CH₃.
1-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(OCH₃)NH₂.
2-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CHNH₂, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
Ν-μεθοξυαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNHOCH₃.
Αιθενοξυμεθαναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOCH₂NH₂.
1-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(=NH)OH.
2-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NH)CH₂OH.
3-ιμινοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH₂CH₂OH.
Ιμινοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(OH)CH=NH.
Προπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=NOH.
Προπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NOH)CH₃.\
1-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(N=CH₂)OH.
2-μεθυλενιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CH₂OH.
1-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NCH₃)OH.
2-μεθυλιμιναιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃N=CHCH₂OH.
Αιθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂N=CHOH.
Αιθυλιδενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH₂OH.
1-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(OCH₃)=NH.
2-μεθοξυαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₃CH=NH.
Αιθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH₂=NH.
Μεθοξυ-N-μεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃ΟCH=NCH₃.
N-μεθοξυμεθυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃ΟCH₂N=CH₂.
1-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂NO.
2-νιτρωδοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(NO)CH₃.
2-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(NH₂)CHO, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
3-αμινοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο H₂NCH₂CH₂CHO.
Μεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃NHCH₂CHO.
Αμινοπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COCH₂NH₂.
Προπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CONH₂.
Ν-αιθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH₂CH₃.
N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCON(CH₃)₂.
3,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 1,2-οξαζολιδίνη.
1',2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 1,3-οξαζολιδίνη.
N,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
1,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 4-μεθυλο-1,2-οξετιδίνη.
1,1'-εποξυ-Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή 2-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
1,1'-εποξυ-Ν,Ν-διμεθυλομεθναμίνη ή N-μεθυλο-1,3-οξετιδίνη.
1,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινοοξετάνιο'.
1,3-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3-αμινοοξετάνιο'.
1,3-επαζω-N-υδροξυπροπάνιο ή N-υδροξυαζετιδίνη.
1,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2-υδροξυαζετιδίνη.
1,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 3-υδροξυαζετιδίνη.
1',Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή N-αιθυλοξαζιριδίνη.
1,Ν-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή 3,Ν-διμεθυλοξαζιριδίνη.
2,Ν-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 3,3-διμεθυλοξαζιριδίνη.
1,2-εποξυπροπαναμίνη-2 ή 2-αμινο-2-μεθυλοξιράνιο.
1,2-εποξυπροπαναμίνη-1 ή 2-αμινο-3-μεθυλοξιράνιο.
2,3-εποξυπροπαναμίνη-1 ή αμινομεθυλοξιράνιο.
1,2-εποξυ-N-μεθυλαιθαναμίνη ή μεθυλαμινοξιράνιο.
2,3-επαζωπροπανόλη-2 ή 2-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
1,2-επαζωπροπανόλη-1 ή 3-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
Ν-υδροξυ-1,2-επαζωπροπάνιο] ή 2-μεθυλο-N-υδροξυαζιριδίνη.
N-μεθυλο-1,2-επαξαιθανόλη ή N-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη.
N-υδροξυμεθυλο-1,2-επαζωπροπάνιο] ή N-υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
2,3-επαζωπροπανόλη-1 ή 2--υδροξυμεθυλαζιριδίνη.
N-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή N-μεθοξυαζιριδίνη.
1-μεθοξυεπαζαιθάνιο ή 2-μεθοξυαζιριδίνη.
1-αμινοκυκλοπροπανόλη.
2-αμινοκυκλοπροπανόλη σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
Κυκλοπροπανυδροξυλαμίνη
Αμινοξυκυκλοπροπάνιο.

Δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]^[3]
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N^- H⁺
C_#1'-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C_#1-H	σ	2sp²-1s	107 pm	3% C^- H⁺
C=O	σ	2sp²-2sp²	134 pm	19% C⁺ O^-
	π	2p-2p
C_#1'-N	σ	2sp³-2sp³	151 pm	6% C⁺ N^-
C_#1-N	σ	2sp²-2sp³	149 pm	6% C⁺ N^-
C_#1-C_#2	σ	2sp²-2sp³	151 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο^[4]
O	-0,38
N	-0,29
C_#2	-0,09
C_#1'	-0,03
Η (H-C)	+0,03
Η (H-N)	+0,17
C_#1	+0,44

Παραγωγή

Με ακετυλίωση μεθαναμίνης

Με επίδραση αιθανοϋλοαλογονίδιου (CH₃COX) σε μεθαναμίνη παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο^[5]:

$\mathrm {CH_{3}COX+2CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONHCH_{3}+CH_{3}NH_{3}X}$

Με αμινόλυση αιθανικού αλκυλεστέρα

Με επίδραση μεθαναμίνης σε κάποιο αιθανικό αλκυλεστέρα (CH₃COOR) παράγεται N-μεθυλαιθαναμίδιο

$\mathrm {CH_{3}COOR+CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONHCH_{3}+ROH}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

Το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας αιθανικό οξύ και μεθαναμίνη^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CONHCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+CH_{3}NH_{2}}$

Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται CH₃COOH και CH₃NH₃⁺. Σε αλκαλικό παράγεται CH₃COO^- και CH₃NH₂. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται CH₃COONH₃CH₃ (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

Αμφολυτική συμπεριφορά

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα^[7]. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CONHCH_{3}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CO(NH_{2}Cl)CH_{3}}$
$\mathrm {CH_{3}CONHCH_{3}+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COONNa)CH_{3}+NH_{3}}$

Απαζώτωση

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO₂) παράγεται αιθανικός μεθυλεστέρας και άζωτο^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CONHCH_{3}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COOCH_{3}+N_{2}\uparrow }$

Αναγωγή

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε Ν-μεθυλαιθαναμίδιο παράγεται N-μεθυλαιθαναμίνη^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CONHCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}NHCH_{3}+H_{2}O}$
$\mathrm {2CH_{3}CONHCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}NHCH_{3}+LiAlO_{2}}$

Αποικοδόμηση Hofmann

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το Ν-μεθυλαιθαναμίδιο αποικοδομείται σε N-μεθυλομεθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CONHCH_{3}+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCH_{3}+K_{2}CO_{3}}$

Το υποβρωμιούχο κάλιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με την επίδραση υδροξειδίου του καλίου (KOH) σε στοιχειακό βρώμιο:

$\mathrm {Br_{2}+2KOH{\xrightarrow {}}2BrOK}$

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Διαδικτυακός τόπος Chemexper
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
↑ Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Διαδικτυακός τόπος Chemexper

[2] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.

[3] LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.

[4] Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

N-μεθυλαιθαναμίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	N-μεθυλαιθαναμίδιο
Άλλες ονομασίες	N-μεθυλακεταμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₃H₇ON
Μοριακή μάζα	73,09468 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CONHCH₃
Συντομογραφίες	AcNHMe, NMA
Αριθμός CAS	79-16-3
SMILES	O=C(NC)C
InChI	1S/C3H7NO/c1-3(5)4-2/h1-2H3,(H,4,5)
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	76
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	26-28°C
Σημείο βρασμού	204-206°C
Πυκνότητα	946 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	Πολύ διαλυτό
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,432-1,434
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

π σ ε Αμίδια
Αμίδια αλκανικών οξέων	Μεθαναμίδιο Αιθαναμίδιο N-μεθυλομεθαναμίδιο Προπαναμίδιο N-μεθυλαιθαναμίδιο Ν-αιθυλομεθαναμίδιο N,N-Διμεθυλομεθαναμίδιο
Διαμίδια αλκανοδιικών οξέων	Οξαμίδιο
Αμίδια υδροξυοξέων	Λακταμίδιο