Βουτανονιτρίλιο

Βουτανονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βουτανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	Προπυλοκυανίδιο; 1-κυανοπροπάνιο; 1-αζαπεντίνιο-1; βουτυρονιτρίλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H7N
Μοριακή μάζα	69,11 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2CN
Συντομογραφίες	PrCN
Αριθμός CAS	109-74-0
SMILES	N#CCCC
InChI	1S/C5H9N/c1-2-3-4-5-6/h2-4H2,1H3
PubChem CID	8008
ChemSpider ID	7770
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	83
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-112 °C
Σημείο βρασμού	117,5 °C
Πυκνότητα	795,4 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	2 2 0
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το βουτανονιτρίλιο ή προπυλοκυανίδιο ή 1-κυανοπροπάνιο ή 1-αζαπεντίνιο-1 ή βουτυρονιτρίλιο (αγγκλ. Butyronitrile) είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CN. Είναι ένα άχρωμο υγρό αναμίξιμο με τους περισσότερους οργανικούς πολικούς διαλύτες. Χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή αμπρόλιου, που χρησιμοποιείται ως φάρμακο για πουλερικά.

Ισομερές θέσης του C₄H₇N

Βουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ CNH₂.
Βουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂NH₂.
Βουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂NH₂.
Βουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
N-μεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CNHCH₃.
N-μεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂NHCH₃.
N-αιθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH₂CH₃.
N,N-διμεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH₃)₂.
Βουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CHNH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Βουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
Βουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH₂NH₂.
Βουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(NH₂)=CH₂.
Βουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=C(NH₂)CH₃.
3-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=CHNH₂.
N-μεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHNHCH₃.
N-βινυλαιναμίνη ή διβινυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHNHCH=CH₂.
Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=NH.
Βουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
Βουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH=NH.
Βουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(=NH)CH₃.
Βουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C=C=NH.
2-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=NH.
2-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH=NH.
N-μεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=NCH₃.
N-μεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=NCH₃.
Ν-αιθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=NCH₂CH₃.
Ν-βινυλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH=CH₂.
N-προπεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
N-προπεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CH=CH₂
Ν-(μεθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NC(CH₃)=CHCH₂
Μεθυλοπροπανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCN.
Βουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂N=C.
Μεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHN=C.
Κυκλοβουτεν-1-αμίνη.
Κυκλοβουτεν-2-αμίνη.
2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμόνη
Κυκλοπροπεν-1-υλομεθαναμίνη.
1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
Ν-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη
Κυκλοπροπεν-2-υλομεθαναμίνη.
Μεθυλενοκυκλοπροπαναμίνη.
Κυκλοπροπενυλιδενομεθαναμίνη.
Κυκλοβουτανιμίνη.
2-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
Ν-μεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
1,1,4-επαζωβουτάνιο ή αζολίνη-1 ή πυρρολίνη-1
1,4-επαζωβουτένιο-1 ή αζολίνη-2 ή πυρρολίνη-2
1,4-επαζωβουτένιο-2 ή αζολίνη-3 ή πυρρολίνη-3
1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-μεθυλαζετίνη-1.
1,1,3-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3-μεθυλαζετίνη-1.
1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζετίνη-1.
1,3-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο ή Ν-μεθυλαζετίνη-2
1,3-επαζωβουτένιο-3 ή 2-μεθυλεναζετιδίνη.
1,1'-επαζωμεθυλοπροπένιο-2 ή 3-μεθυλεναζετιδίνη.
1,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2-μεθυλαζετίνη-2
1,3-επαζωμεθυλοπροπένιο ή 3-μεθυλαζετίνη-2
1,3-επαζωβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζετίνη-2
1,2,2-επαζωβουτάνιο ή 2-αιθυλαζιρίνη-1
1,1,2-επαζωβουτάνιο ή 3-αιθυλαζιρίνη-1
2,2,3-επαζωβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-1
1,1,2-επαζωμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζιρίνη-1
1,2-επαζω-N-αιθυλαιθένιο ή N-αιθυλαζιρίνη-2
1,2-επαζωβουτένιο-1 ή 2-αιθυλαζιρίνη-2
1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-1 ή 2,N-διμεθυλαζιρίνη-2
2,3-επαζωβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζιρίνη-2
1,2-επαζωβουτένιο-2 ή αιθυλιδεναζιριδίνη
1,2-επαζαιθάνιο ή N-βινυλαζιριδίνη
1,2-επαζωβουτένιο-3 ή 2-βινυλαζιριδίνη
1,2-επαζω-N-μεθυλοπροπένιο-2 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζιριδίνη
2,3-επαζωβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζιριδίνη
Δικυκλοβουταναμίνη-1
Δικυκλοβουταναμίνη-2
1,2-επαζωκυκλοβουτάνιο
1,1'-επαζω-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
1,2,4-επαζωβουτάνιο
1,3-επαζωκυκλοβουτάνιο
1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο
1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοπροπάνιο

Δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]^[2]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C ≡ Ν	σ	2sp-2sp	118 pm	6% C⁺ N^-
	π	2p_y-2p_y
	π	2p_z-2p_z
C_#1-C_#2	σ	2sp³-2sp	147 pm
C_#2-C_#3	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C_#3-C_#4	σ	2sp³-2sp³	154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο^[3]
N	-0,18
C_#4	-0,09
C_#3	-0,06
C_#2	-0,06
Η (H-C)	+0,03
C_#1	+0,18

Παραγωγή

Με κυάνωση προπυλαλογονιδίου-1

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε προπαλογονίδιο-1 (CH₃CH₂CH₂X), παράγεται βουτανονιτρίλιο^[4]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+KCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+KX}$

Με αφυδάτωση βουταναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε βουταναμίδιο παράγεται βουτανονιτρίλιο^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+H_{2}O}$

Με αφυδάτωση βουτανυδροξυλιμίνης-1

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH₃CO)₂O] σε βουτανυδροξυλιμίνη-1 (CH₃CH₂CH₂CH=NOH), παράγεται βουτανονιτρίλιο^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=NOH{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;(CH_{3}CO)_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+H_{2}O}$

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονιδίου-1 σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση προπυλομαγνησιαλογονίδιου-1 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βουτανονιτρίλιο^[7]:

$\mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+ClCN}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+MgXCl\downarrow }$

Αμινοξείδωση βουτανόλης-1

Με αμινοξείδωση βουτανόλης-1 παράγεται βουτανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+NH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+3H_{2}O}$

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική μέθοδος.

Μεθυλοκυάνωση αιθενίου

Με προσθήκη αιθανονιτρίλιου (CH₃CN, μεθυλοκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται βουτανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση βουτανονιτριλίου, παράγεται βουταναμίδιο^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση βουτανονιτριλίου, παράγεται βουτανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH+NH_{3}}$

Υδροχλωρίωση

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωροβουτανιμμώνιο-1^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(Cl)=NH_{2}Cl}$

Αμμωνίωση

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινοβουταναμίνη-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(=NH)NH_{2}}$

Παραγωγή προπυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται προπυλοκετόνη

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(CH_{2}CH_{2}CH_{3})=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}RCOCH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βουταναμίνη-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βουταναμίνη-1:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(προπυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm {PdCl_{2}+2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CN)_{2}]}$

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
↑ Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.2

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.

[2] LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.

[3] Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.2

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

π σ ε Νιτρίλια
Αλκανονιτρίλια	Αιθανονιτρίλιο · Προπανονιτρίλιο · Βουτανονιτρίλιο · Μεθυλοπροπανονιτρίλιο · Πεντανονιτρίλιο · 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο · 3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο
Αρωματικά νιτρίλια	Βενζονιτρίλιο · Φαινυλαιθανονιτρίλιο · ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο · μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο · π-μεθυλοβενζονιτρίλιο

Ισομερές θέσης του C4H7N