2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο

2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	2-κυανοβουτάνιο 1-αζα-3-μεθυλοπεντίνιο-1
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H9N
Μοριακή μάζα	83,13 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH(CH3)CN
Συντομογραφίες	sBuCN
SMILES	N#CC(C)CC
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	285
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο ή δευτεροταγές βουτυλοκυανίδιο ή 2-κυανοβουτάνιο ή 1-αζα-3-μεθυλοπεντίνιο-1, σε δύο οπτικά ισομερή που συμβολίζονται R- και S-, αντίστοιχα, είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)CN. Με βάση τον χημικό τύπο, C₅H₉N, έχει τα ακόλουθα 285 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

1. Πεντιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C ≡ CNH₂.
2. Πεντιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ CCH₂NH₂.
3. Πεντιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂CH₂NH₂.
4. Πεντιν-4-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂CH₂NH₂.
5. Πεντιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
6. Πεντιν-4-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
7. Πεντιν-1-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(NH₂)C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
8. 3-μεθυλοβουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC ≡ CNH₂.
9. N-μεθυλοβουτιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ CNHCH₃.
10. Ν-μεθυλοβουτιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂NHCH₃.
11. 2-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(CH₃)CH₂NH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
12. Ν-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂NHCH₃.
13. 2-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CC(CH₃)(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
14. N-μεθυλοβουτιν-3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH(NHCH₃)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
15. N-αιθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CNHCH₂CH₃.
16. N-αιθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂NHCH₂CH₃.
17. N,N-διμεθυλοπροπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CN(CH₃)₂.
18. N,N-διμεθυλοπροπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂N(CH₃)₂.
19. N-προπυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH₂CH₂CH₃.
20. N-ισοπροπυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH(CH₃)₂.
21. N-αιθυλο-N-μεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CN(CH₃CH₂CH₃.
22. Πενταδιεν-1,2-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=CHNH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
23. Πενταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCΗ=CHNH₂ (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
24. Πενταδιεν-1,4-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CΗ=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
25. Πενταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CΗCH₂NH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
26. Πενταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHC(NH₂)=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
27. Πενταδιεν-1,4-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂C(NH₂)=CH₂.
28. Πενταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=C(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
29. Πενταδιεν-1,2-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(NH₂)=C=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
30. Πενταδιεν-1,3-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(NH₂)CH=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
31. Πενταδιεν-1,4-αμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(NH₂)CH=CH₂.
32. 3-μεθυλοβουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CH=C=CHNH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
33. Ν-μεθυλοβουταδιεν-1,2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CHNHCH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
34. 2-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(CH₃)=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
35. 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
36. 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)C(NH₂)=CH₂.
37. N-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=CHNHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
38. N-μεθυλοβουταδιεν-1,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(NHCH₃)=CH₂.
39. 2-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=C(CH₃)CH₂NH₂.
40. N-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH₂NHCH₃.
41. N-μεθυλοβουταδιεν-2,3-αμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=C(NHCH₃)CH₃.
42. Μεθυλενοβουτεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(=CH₂)CH₂NH₂.
43. N-αιθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHNHCH₂CH₃.
44. Ν-βινυλοπροπεν-1-αμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHNHCH=CH₂.
45. Ν-βινυλοπροπεναμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(NHCH=CH₂)=CH₂.
46. Ν-βινυλοπροπεν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂NHCH=CH₂.
47. N,N-διμεθυλοπροπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHN(CH₃)₂.
48. Ν-βινυλο-N-μεθυλαιθεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHN(CH₃)CH=CH₂.
49. Πεντεν-1-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH=C=NH.
50. Πεντεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CΗ=CHCΗ=NH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
51. Πεντεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CΗ=CHCH₂CΗ=NH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
52. Πεντεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CΗ=CHC(=NH)CΗ₃ (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
53. Πεντεν-4-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CΗCH₂CH₂CΗ=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
54. Πεντεν-4-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CΗCH₂C(=NH)CΗ₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
55. Πεντεν-1-ιμίνη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CΗCH_C(=NH)2CΗ₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
56. 2-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)=C=NH.
57. 3-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH=C=NH.
58. N-μεθυλοβουτεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=NCH₃.
59. 2-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)CH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
60. 3-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCH=NH
61. N-μεθυλοβουτεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH=NCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
62. 2-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(CH₃)CH=NH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
63. 3-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH₂CH=NH.
64. 3-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)C(=NH)CH₂.
65. N-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH=NCH₃.
66. N-μεθυλοβουτεν-3-ιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHC(=NCH₃)CH₃.
67. Ν-αιθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=NCH₂CH₃.
68. 2-αιθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₂CH₃)CH=NH.
69. N-αιθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=NCH₂CH₃.
70. N-βινυλοπροπανιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CHCH=NCH=CH₂.
71. N-βινυλοπροπανιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C(=NCH=CH₂)CH₃
72. 2,N-διμεθυλοπροπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=NCH₃.
73. 2,N-διμεθυλοπροπεν-2-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CH=NCH₃.
74. N-προπυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=NCH₂CH₂CH₃.
75. N-ισοπροπυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=NCH(CH₃)₂.
76. N-προπυλεν-1-υλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
77. N-προπυλεν-2-υλαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NCH₂CH=CH₂.
78. Ν-(μεθυλοβινυλ)αιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=NC(CH₃)=CH₂
79. N-βουτυλεν-1-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH=CHCH₂CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
80. N-βουτυλεν-2-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CH=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
81. N-βουτυλεν-3-υλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂CHCH=CH₂.
82. N-(1-μεθυλοπροπυλεν-1-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NC(CH₃)=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
83. N-(2-μεθυλοπροπυλεν-1-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH=C(CH₃)₂.
84. N-(1-μεθυλοπροπυλεν-2-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH(CH₃)CH=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
85. N-(2-μεθυλοπροπυλεν-2-υλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=NCH₂C(CH₃)=CH₂.
86. Ν-(αιθυλοβινυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=N(CH₂CH₃)=CH₂.
87. Πεντανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CN.
88. 3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂CN.
89. Διμεθυλοπροπανονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CCN.
90. Πεντανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂N=C.
91. 2-μεθυλοβουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)N=C (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
92. 3-μεθυλοβουτανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂N=C.
93. Διμεθυλοπροπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃CN=C.
94. Κυκλοπεντεν-1-αμίνη.
95. Κυκλοπεντεν-2-αμίνη.
96. Κυκλοπεντεν-3-αμίνη.
97. 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
98. 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
99. 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
100. N-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-αμίνη.
101. Κυκλοβουτεν-1-υλομεθαναμίνη.
102. 1-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
103. 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
104. 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
105. 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
106. N-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-αμίνη.
107. Κυκλοβουτεν-2-υλομεθαναμίνη.
108. 2-μεθυλενοκυκλοβουταναμίνη.
109. 3-μεθυλενοκυκλοβουταναμίνη.
110. Κυκλοβουτυλιδενομεθαναμίνη.
111. 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
112. 3-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
113. N-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
114. 1-(κυκλοπροπεν-1'-υλο)αιθαναμίνη (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
115. 2-(κυκλοπροπεν-1'-υλο)αιθαναμίνη.
116. 1-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
117. 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
118. N-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
119. 1-(κυκλοπροπεν-2'-υλο)αιθαναμίνη (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
120. 2-(κυκλοπροπεν-2'-υλο)αιθαναμίνη.
121. Αιθυλιδενοκυκλοπροπαναμίνη.
122. 1-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
123. 2-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
124. N-βινυλοκυκλοπροπαναμίνη.
125. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
126. 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
127. 2,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
128. 3,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
129. N,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-αμίνη.
130. (2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλο)μεθαναμίνη.
131. (3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλο)μεθαναμίνη.
132. Κυκλοπροπεν-1-υλο-N-μεθυλομεθαναμίνη.
133. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
134. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
135. 1,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
136. 2,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
137. N,N-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-αμίνη.
138. (1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλο)μεθαναμίνη.
139. (2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλο)μεθαναμίνη.
140. Κυκλοπροπεν-2-υλο-N-μεθυλομεθαναμίνη.
141. 2-μεθυλενο-3-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη.
142. 2-μεθυλενο-N-μεθυλοκυκλοπροπαναμίνη.
143. (Μεθυλοκυκλοπροπυλιδενο)μεθαναμίνη.
144. Κυκλοπροπυλιδενο-Ν-μεθυλομεθαναμίνη.
145. Κυκλοπεντανιμίνη.
146. 2-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
147. 3-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
148. N-μεθυλοκυκλοβουτανιμίνη.
149. 2-αιθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
150. N-αιθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
151. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
152. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
153. 2,N-διμεθυλοκυκλοπροπανιμίνη.
154. 1,1,5-επαζωπεντάνιο ή 3,4,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 3,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
155. 1,5-επαζωπεντένιο-1 ή 1,4,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 1,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
156. 1,5-επαζωπεντένιο-1 ή 1,4,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 1,4,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
157. 1,5-επαζωπεντένιο-2 ή 1,2,5,6-τετραϋδρεξίνη ή 1,2,5,6-τετραϋδροπυριδίνη.
158. 2,2,4-επαζωπεντάνιο ή 2-μεθυλαζολίνη-1 ή 2-μεθυλοπυρρολίνη-1.
159. 1,1,4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή 3-μεθυλαζολίνη-1 ή 3-μεθυλοπυρρολίνη-1.
160. 1,1,4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 4-μεθυλαζολίνη-1 ή 4-μεθυλοπυρρολίνη-1.
161. 1,1,4-επαζωπεντάνιο ή 5-μεθυλαζολίνη-1 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-1.
162. 1,1,4-επαζω-N-μεθυλοβουτάνιο ή Ν-μεθυλαζολίνη-2 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-2.
163. 2,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-μεθυλαζολίνη-2 ή 2-μεθυλοπυρρολίνη-2.
164. 1,4-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-μεθυλαζολίνη-2 ή 3-μεθυλοπυρρολίνη-2.
165. 1,4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 4-μεθυλαζολίνη-2 ή 4-μεθυλοπυρρολίνη-2.
166. 1,4-επαζωπεντένιο-1 ή 5-μεθυλαζολίνη-2 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-2.
167. 1,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή Ν-μεθυλαζολίνη-3 ή 5-μεθυλοπυρρολίνη-3.
168. 1,4-επαζωπεντένιο-2 ή 2-μεθυλαζολίνη-3 ή 2-μεθυλοπυρρολίνη-3.
169. 1,4-επαζωμεθυλοβουτένιο-2 ή 3-μεθυλαζολίνη-3 ή 3-μεθυλοπυρρολίνη-3.
170. 2,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-μεθυλεναζολιδίνη ή 2-μεθυλενοπυρρολιδίνη.
171. 1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-μεθυλεναζολιδίνη ή 3-μεθυλενοπυρρολιδίνη.
172. 1,3,3-επαζωπεντάνιο ή 2-αιθυλαζετίνη-1.
173. 1,1,1'-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 3-αιθυλαζετίνη-1.
174. 1,1,3-επαζωμεθυλοβουτάνιο ή 4-αιθυλαζετίνη-1.
175. 1,3-επαζω-N-αιθυλοπροπάνιο ή N-αιθυλαζετίνη-2.
176. 1,3-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλαζετίνη-2.
177. 1,1'-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-αιθυλαζετίνη-2.
178. 1,3-επαζωπεντένιο-1 ή 4-αιθυλαζετίνη-2.
179. 3,5-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλιδεναζετιδίνη.
180. 3,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-βινυλαζετιδίνη.
181. 1',2-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-2 ή 3-αιθυλιδεναζετιδίνη.
182. 1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-βινυλαζετιδίνη.
183. 1',2,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 2,3-διμεθυλαζετίνη-1.
184. 2,2,4-επαζωπεντάνιο ή 2,4-διμεθυλαζετίνη-1.
185. 1,1,3-επαζωδιμεθυλοπροπάνιο ή 3,3-διμεθυλαζετίνη-1.
186. 1,1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή 3,4-διμεθυλαζετίνη-1.
187. 1,1,3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 4,4-διμεθυλαζετίνη-1.
188. 1,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2,N-διμεθυλαζετίνη-2.
189. 1,1'-επαζω-2,N-διμεθυλοπροπένιο ή 3,N-διμεθυλαζετίνη-2.
190. 1,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 4,N-διμεθυλαζετίνη-2.
191. 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2,3-διμεθυλαζετίνη-2.
192. 2,4-επαζωπεντένιο-2 ή 2,4-διμεθυλαζετίνη-2.
193. 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3,4-διμεθυλαζετίνη-2.
194. 1,3-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3,4-διμεθυλαζετίνη-2.
195. 1,3-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 4,4-διμεθυλαζετίνη-2.
196. 2,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-N-μεθυλαζετιδίνη.
197. 1',3-επαζω-2,N-διμεθυλοπροπένιο-1 ή 3-μεθυλενο-N-μεθυλαζετιδίνη.
198. 2,4-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-μεθυλενο-3-μεθυλαζετιδίνη.
199. 2,4-επαζωπεντένιο-1 ή 2-μεθυλενο-4-μεθυλαζετιδίνη.
200. 1',3-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 3-μεθυλενο-2-μεθυλαζετιδίνη.
201. 1,2,2-επαζωπεντάνιο ή 2-προπυλαζιρίνη-1.
202. 1,2,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 2-ισοπροπυλαζιρίνη-1.
203. 1,1,2-επαζωπεντάνιο ή 3-προπυλαζιρίνη-1.
204. 1,1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 3-ισοπροπυλαζιρίνη-1.
205. 1,2-επαζω-N-προπυλαιθένιο ή Ν-προπυλαζιρίνη-2.
206. 1,2-επαζω-N-ισοπροπυλαιθένιο ή Ν-ισοπροπυλαζιρίνη-2.
207. 1,2-επαζωπεντένιο-1 ή 2-προπυλαζιρίνη-2.
208. 1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-ισοπροπυλαζιρίνη-2.
209. 1,2-επαζωπεντένιο-2 ή 2-προπυλιδεναζιριδίνη.
210. 1,2-επαζω-3-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2-ισοπροπυλιδεναζιριδίνη.
211. 1,2-επαζω-N-προπεν-1-υλαιθάνιο ή N-προπυλεν-1-υλαζιριδίνη.
212. 1,2-επαζω-N-προπεν-2-υλαιθάνιο ή N-προπυλεν-2-υλαζιριδίνη.
213. 1,2-επαζω-N-(μεθυλοβινυλ)αιθάνιο ή N-(μεθυλοβινυλ)αζιριδίνη.
214. 4,5-επαζωπεντένιο-2 ή 2-προπυλεν-1-υλαζιριδίνη.
215. 4,5-επαζωπεντένιο-1 ή 2-προπυλεν-2-υλαζιριδίνη.
216. 3,4-επαζω-2-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-(μεθυλοβινυλ)αζιριδίνη.
217. 2,3,3-επαζωπεντάνιο ή 2-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-1.
218. 2,2,3-επαζωπεντάνιο ή 3-αιθυλο-2-μεθυλαζιρίνη-1.
219. 1,1,2-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο ή 3-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-1.
220. 1,2-επαζω-N-αιθυλοπροπένιο ή N-αιθυλο-2-μεθυλαζιρίνη-2.
221. 1,2-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-αιθυλο-N-μεθυλαζιρίνη-2.
222. 2,3-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλο-3-μεθυλαζιρίνη-2.
223. 1,2-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή 2-αιθυλιδενο-N-μεθυλαζιριδίνη.
224. 3,4-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή 2-βινυλο-N-μεθυλαζιριδίνη.
225. 1,2-επαζω-N-βινυλοπροπάνιο ή 2-μεθυλο-N-βινυλαζιριδίνη.
226. 3,4-επαζωπεντένιο-2 ή 2-αιθυλιδενο-3-μεθυλαζιριδίνη.
227. 3,4-επαζωπεντένιο-1 ή 2-βινυλο-3-μεθυλαζιριδίνη.
228. 2,3,3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο ή 2,3,3-τριμεθυλαζιρίνη-1.
229. 2,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-2 ή Ν,2,3-τριμεθυλαζιρίνη-2.
230. 2,3-επαζω-N-μεθυλοβουτένιο-1 ή N,3-διμεθυλο-2-μεθυλεναζιριδίνη.
231. Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-1
232. Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-2
233. Δικυκλο(2,1,0)πενταναμίνη-5
234. Δικυκλο(1,1,1)πενταναμίνη-1
235. Δικυκλο(1,1,1)πενταναμίνη-2
236. 2-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
237. 3-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
238. N-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-1
239. 1-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
240. 2-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
241. 4-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
242. N-μεθυλοδικυκλοβουταναμίνη-2
243. 1-αμινομεθυλοκυκλοβουτάνιο
244. 2-αμινομεθυλοκυκλοβουτάνιο
245. Σπειροπενταναμίνη
246. 1,2-επαζωκυκλοπεντάνιο.
247. 1,1',4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
248. 1,2'-επαζω-2-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
249. 1,2-διμεθυλο-1',1"-επαζωκυκλοπροπάνιο.
250. 1,3-επαζωκυκλοπεντάνιο.
251. 1,1',4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
252. 1,1'-επαζω-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
253. 1,2-επαζω-N-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
254. 1,2-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
255. 1,2-επαζω-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
256. 1,2,4-επαζωπεντάνιο.
257. 1,2,4-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
258. 1,2,4-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
259. 1,3,4-επαζωπεντάνιο.
260. 1,1'-επαζω-2,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
261. 1,1'-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
262. 1,1'-επαζαιθυλοκυκλοπροπάνιο.
263. 1,1'-επαζω-2,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
264. 1,1'-επαζω-2,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
265. 1,3-επαζω-N-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
266. 1,3-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
267. 1,3-επαζω-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
268. 1,1',3-επαζω-3-μεθυλοβουτάνιο.
269. 1,1',3-επαζωδιμεθυλοπροπάνιο.
270. 1,2-επαζω-N-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
271. 1,2-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
272. 1,2-επαζω-3-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
273. 1,2,3-επαζωπεντάνιο.
274. 1,1',2-επαζω-2-μεθυλοβουτάνιο.
275. 1,2-επαζω-1,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
276. 1,2-επαζω-3,Ν-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
277. 1,2-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
278. 1,2-επαζω-1,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
279. 1,2-επαζω-3,3-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
280. 1,1'-επαζω-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο.
281. 1,2'-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
282. 1',1"-επαζω-1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
283. 1,1'-επαζω-1,N-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
284. 1,1'-επαζω-1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο.
285. 1,1'-επαζω-1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C ≡ Ν	σ	2sp-2sp	118 pm	6% C+ N-
	π	2py-2py
	π	2pz-2pz
C#1-C#2	σ	2sp3-2sp	147 pm
C#2-C#3	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#3-C#4	σ	2sp3-2sp3	154 pm
C#2-C#1'	σ	2sp3-2sp3	154 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
N	-0,18
C#1'	-0,09
C#4	-0,09
C#3	-0,06
C#2	-0,03
Η (H-C)	+0,03
C#1	+0,18

Παραγωγή

Με κυάνωση βουτυλαλογονιδίου-2

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βουταλογονίδιο-2 (CH₃CH₂CHXCH₃), παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+KCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+KX}$

Με αφυδάτωση 2-μεθυλοβουταναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε 2-μεθυλοβουταναμίδιο παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+H_{2}O}$

Με αφυδάτωση πεντανυδροξυλιμίνης-2

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH₃CO)₂O] σε πεντανυδροξυλιμίνη-2 (CH₃CH₂CH₂CH=NOH), παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}C(=NOH)CH_{3}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;(CH_{3}CO)_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+H_{2}O}$

Με επίδραση βουτυλομαγνησιαλογονιδίου-2 σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση βουτυλομαγνησιαλογονίδιου-2 σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

$\mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(MgX)CH_{3}{\xrightarrow {+ClCN}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+MgXCl\downarrow }$

Αμινοξείδωση πεντανόλης-2

Με αμινοξείδωση πεντανόλης-2 παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{3}+NH_{3}+O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+3H_{2}O}$

Υδροκυάνωση βουτενίου-1

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε βουτένιο-1 παράγεται 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση 2-μεθυλοβουτνονιτριλίου, παράγεται 2-μεθυλοβουταναμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CONH_{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση 2-μεθυλοβουτανονιτριλίου, παράγεται 2-μεθυλοβουτανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COOH+NH_{3}}$

Υδροχλωρίωση

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 2-μεθυλο-1-χλωροβουτανιμμώνιο-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})C(Cl)=NH_{2}Cl}$

Αμμωνίωση

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινο-2-μεθυλοβουταναμίνη-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})C(=NH)NH_{2}}$

Παραγωγή δευτεροταγούς βουτυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται δευτεροταγής βουτυλοκετόνη

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC[CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}]=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}RCOCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-μεθυλοβουταναμίνη-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-μεθυλοβουταναμίνη-1:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(δευτεροταγές βουτυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm {PdCl_{2}+2CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CN)_{2}]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.