Μεθανοϋλιωδίδιο
| Μεθανοϋλιωδίδιο | |
|---|---|
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Μεθανοϋλιωδίδιο |
| Άλλες ονομασίες | Φορμυλιωδίδιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | CHOI |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
HCOI |
| SMILES | IC=O |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Το μεθανοϋλιωδίδιο ή φορμυλιωδίδιο (formyl iodide) με χημικό τύπο HCOΙ είναι ένα ακυλαλογονίδιο.
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το μόριο του μεθανοϋλοβρωμίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.
| Δεσμοί[1][2] | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C-H | σ | 2sp2-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
| C=O | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | 19% C+ O- |
| π | 2p-2p | |||
| C-I | σ | 2sp2-5sp3 | 213,2 pm | 5‰ C+ I- |
| Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3] | ||||
| O | -0,38 | |||
| I | -0,005 | |||
| H | +0,03 | |||
| C | +0,355 | |||
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με επίδραση ιωδιωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοϊωδίδιο[4]:: Με τριιωδιούχο φωσφόρο PI3:
2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοϊωδίδιο (PhCOI)[5]
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Αυτοδιάσπαση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Υδρόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ[6]
Αλκοόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε μεθανικό μεθυλεστέρα[6]
Αμμωνιόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[6]:
Αμινόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[6]:
2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:
Επίδραση καρβονικού άλατος
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[6]:
Επίδραση αρωματικών ενώσεων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[7]:
Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοϊωδίδιο[8]:
Αναγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[9]
![{\displaystyle \mathrm {HCOI+H_{2}{\xrightarrow[{-HI}]{Ni}}HCHO{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni}}CH_{3}OH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c41c16772ad46ab9f6ecf6891effab0fc92510c4)
2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[9]::
![{\displaystyle \mathrm {2HCOI+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}O)_{2}I_{2}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+Li[Al(OH)_{2}I_{2}]} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed2e8f7f11d124c937350f3666f34624180e9dcf)
Επίδραση διαζωμεθανίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[10]:
![{\displaystyle \mathrm {HCOI+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {-HI}}HCOCHN_{2}{\xrightarrow[{-N_{2}}]{Ag_{2}O}}CH_{2}=CO{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}COOH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/062c53eb23a5f88f94f3842a9cf6f8f9cef29327)
Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοϊωδίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο[11]:
Σημειώσεις και παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
- ↑ Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, I αντί F.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = I.
- ↑ 9,0 9,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.