Μεθανοϋλοβρωμίδιο
| Μεθανοϋλοβρωμίδιο | |
|---|---|
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Μεθανοϋλοβρωμίδιο |
| Άλλες ονομασίες | Φορμυλοβρωμίδιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | CHBrO |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
HCOBr |
| Αριθμός CAS | 7726-11-6 |
| SMILES | BrC=O |
| InChI | 1/CHBrO/c2-1-3/h1H[1] |
| PubChem CID | 165634 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Το μεθανοϋλοβρωμίδιο ή φορμυλοβρωμίδιο (formyl bromide) με χημικό τύπο HCBrO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το μόριο του μεθανοϋλοβρωμίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.
| Δεσμοί[2][3] | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C-H | σ | 2sp2-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
| C=O | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | 19% C+ O- |
| π | 2p-2p | |||
| C-Br | σ | 2sp2-4sp3 | 191 pm | 2% C+ Br- |
| Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4] | ||||
| O | -0,38 | |||
| Br | -0,02 | |||
| H | +0,03 | |||
| C | +0,37 | |||
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με επίδραση βρωμιωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοβρωμίδιο[5]:: Με τριβρωμιούχο φωσφόρο PBr3:
2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοβρωμίδιο (PhCOBr)[6]
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Αυτοδιάσπαση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Υδρόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ[7]
Αλκοόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε μεθανικό μεθυλεστέρα[7]
Αμμωνιόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[7]:
Αμινόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[7]:
2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:
Επίδραση καρβονικού άλατος
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[7]:
Επίδραση αρωματικών ενώσεων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[8]:
Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοβρωμίδιο[9]:
Αναγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[10]
![{\displaystyle \mathrm {HCOBr+H_{2}{\xrightarrow[{-HBr}]{Ni}}HCHO{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni}}CH_{3}OH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/294c993e7a1e6e5566e8c36979336b945f515e1f)
2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[10]::
![{\displaystyle \mathrm {2HCOBr+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}O)_{2}Br_{2}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+Li[Al(OH)_{2}Br_{2}]} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6f65a451160dce279f21478ab95714734c94ee50)
Επίδραση διαζωμεθανίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[11]:
![{\displaystyle \mathrm {HCOBr+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {-HBr}}HCOCHN_{2}{\xrightarrow[{-N_{2}}]{Ag_{2}O}}CH_{2}=CO{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}COOH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8003b462e908f32b3ea6760a96bb6caff2236376)
Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοβρωμίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο[12]:
Σημειώσεις και αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος Sci-boys
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
- ↑ Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Br αντί F.
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = Cl.
- ↑ 10,0 10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.