1-φθοροπροπίνιο
| 1-φθοροπροπίνιο | |
|---|---|
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | 1-φθοροπροπίνιο 1-φθοροπροπίνιο |
| Άλλες ονομασίες | Μεθυλοφθοροακετυλένιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C3H3F |
| Μοριακή μάζα | 58,05426 amu[1] |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3C ≡ CF |
| Συντομογραφίες | MeC ≡ CF |
| SMILES | CC#CF |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | 4 Προπινυλοφθορίδιο-3 Προπαδιενυλοφθορίδιο Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1 Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3 |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Χημικές ιδιότητες | |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Το προπινυλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροπροπίνιο ή μεθυλοφθοροακετυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C3H3F και σύντομο συντακτικό CH3C≡CF. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα του τριπλού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:
- Προπινυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπίνιο.
- Προπαδιενυλοφθορίδιο ή φθοροπροπαδιένιο.
- Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροκυκλοπροπένιο.
- Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροκυκλοπροπένιο.
Μοριακή δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]| Δεσμοί | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C≡C | σ | 2sp-2sp | 120 pm | |
| π | 2py-2py | |||
| π | 2pz-2pz | |||
| C-C | σ | 2sp3-2sp | 137 pm | |
| C-F | σ | 2sp-2sp3 | 122 pm | 43% C+ F- |
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση υδραλογόνων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-1-φθοροπροπάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται προπινυλοφθορίδιο-1.[2]:
Με απόσπαση αλογόνου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροπροπάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται προπινυλοφθορίδιο-1. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο[3]:
Από προπινυλοχλωρίδιο-1
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε προπινυλοχλωρίδιο-1 παράγεται προπινυλοφθορίδιο-1[4]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.
Ενυδάτωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπινυλοφθορίδιο-1, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται προπανοϋλοφθορίδιο (CH3CH2COF) [5]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}C\equiv CF+H_{2}O{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{Hg^{2+}}}CH_{3}CH_{2}COF} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0330cdb1522341d08aca7593769e3626ffd331e7)
- Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθοροπροπεν-1-όλη-1 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς προπανοϋλοφθορίδιο.
Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται (2-αλοπροπανοϋλο)φθορίδιο[6]:
- Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:
- Ενδιάμεσα παράγεται 2-αλο-1-φθοροπροπεν-1-όλη-1 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε (2-αλοπροπανοϋλο)φθορίδιο.
Καταλυτική υδρογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με καταλυτική υδρογόνωση προπινυλοφθορίδιου-1 σχηματίζεται αρχικά προπενυλοφθορίδιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) προπυλοφθορίδιο-1.[7]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}C\equiv CF+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH=CHF{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5e99e6eefac3a642d1f8949695bfeda7ca9cb776)
Αλογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) προπινυλοφθορίδιου-1 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροπροπάνιο.[8]:
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}C\equiv CF+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{3}CX=CXF{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}CH_{3}CX_{2}CX_{2}F} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aff73e6bfef91518a12faae848e107f8b4cfa864)
Υδραλογόνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται αρχικά 1-αλο-1-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-φθοροπροπάνιο.[9]:
Υδροκυάνωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται 2-φθοροβουτεν-2-νιτρίλιο:
Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-φθοροβουτεν-2-ικό οξύ:
2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-φθοροβουτεν-2-ικός αλκυλεστέρας:
Διυδροξυλίωση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η διυδροξυλίωση προπινυλοφθορίδιου-1, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 2-υδροξυπροπανοϋλοφθορίδιο[10]:
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:
2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:
- Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθοροπροπεν-1-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 2-υδροξυπροπανοϋλοφθορίδιο.
Προσθήκη αλκοολών
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται αλκυλο(1-φθοροπροπεν-1-υλο)αιθέρας[11]:
Προσθήκη καρβονικών οξέων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται καρβονικός (1'-φθοροπροπεν-1'-υλο)εστέρας[12]:
Οζονόλυση
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπινυλοφθορίδιο-1, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε 2-οξοπροπανούλοφθορίδιο[13]:
Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται 2-οξοπροπανούλοφθορίδιο[14]:
Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς προπεν-1-άλη (CH2CH=C=O)[15]:
- Ενδιάμεσα παράγεται προπιν-1-όλη-1 (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς προπεν-1-άλη.
Παραγωγή αιθέρα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλοπροπιν-1-υλοαιθέρα (CH3C≡COR)[15]:
Παραγωγή αλκαδιινίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο. Π.χ.[15]:
Παραγωγή εστέρα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό προπιν-1'-υλεστέρα (RCOOC≡CCH3)[15]:
Παραγωγή νιτριλίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς βουτιν-2-νιτρίλιο (CH3C≡CCN)[15]:
Παραγωγή αλκινίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο[15]:
Παραγωγή θειάλης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς προπεν-1-θειάλη (CH2CH=C=S)[15]:
- Αρχικά παράγεται προπιν-1-θειόλη-1 που ισομερειώνεται προς προπεν-1-θειάλη.
Παραγωγή θειαιθέρα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλοπροπιν-1-υλοθειαιθέρα (RSC≡CCH3)[15]:
Παραγωγή προπινυλιωδιδίου-1
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς προπινυλοοϊωδίδιο-1 (CH3C≡CI)[15]:
Παραγωγή νιτροπαραγώγων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 1-νιτροπροπίνιο (CH3C≡CNO2)[16]:
Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπινυλολίθιο-1:
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[17]:
Παραγωγή 1-φαινυλοπροπίνιου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπίνιο:
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Παραπομπές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(προπενυλοφθορίδιου-1)-2AM(υδρογόνου)
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
- ↑ 15,0 15,1 15,2 15,3 15,4 15,5 15,6 15,7 15,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3C≡C, X = F.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3C≡C, X = F.