Προπιολικό οξύ

Προπιολικό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπινικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Προπιολικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H2O2
Μοριακή μάζα	70,05 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	HC≡CCOOH
Αριθμός CAS	471-25-0
SMILES	C#CC(=O)O
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	9 °C
Σημείο βρασμού	144 °C (με διάσπαση)
Πυκνότητα	1.132,5 kg/m³
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Πολύ τοξικό (T+), εύφλεκτο (F) διαβρωτικό (C)
LD50	100 mg/kg
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το προπιολικό οξύ (αγγλικά propynoic acid ή propiolic acid) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο C₃H₂O₂, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τον ημισυντακτικό τύπο HC≡CCO₂H. Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί το απλούστερο αλκινικό οξύ, δηλαδή αλειφατικό, ακόρεστο μονοκαρβοξυλικό οξύ με έναν τριπλό δεσμό. Δομικά, αποτελείται από μια αιθινυλική (HC≡C) απευθείας συνδεμένη με την τερματική καρβοξυλομάδα του (COOH). Το χημικά καθαρό προπιολικό οξύ, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό που κρυσταλλώνεται (με πήξη) δίνοντας μεταξοειδείς κρυστάλλους. Κοντά στην κανονική του θερμοκρασία βρασμού του διασπάται. Είναι διαλυτό στο νερό και έχει οσμή που μοιάζει με αυτήν του αιθανικού οξέος.

Παραγωγή

Παράγεται για εμπορικούς σκοπούς με ηλεκτρολυτική οξείδωση προπαργυλικής αλκοόλης (HC≡CCH₂OH), χρησιμοποιώντας μολύβδινο ηλεκτρόδιο:

$\mathrm {HC\equiv CCH_{2}OH+2|O|{\xrightarrow[{e^{-}}]{Pb}}HC\equiv CCO_{2}H+H_{2}O}$

Εναλλακτικά, μπορεί να παραχθεί και με μερική αποκαρβοξυλίωση ακετυλενοδικαρβοξυλικού οξέος:

$\mathrm {HOOCC\equiv CCOOH{\xrightarrow {\triangle }}HC\equiv CCOOH+CO_{2}\uparrow }$

Χαρακτηριστικές αντιδράσεις

Όταν εκτίθεται στο ηλιακό φως μετατρέπεται σε τριμεσικό οξύ (βενζο-1,3,5-τρικαρβοξυλικό οξύ):

$\mathrm {3HC\equiv CCOOH{\xrightarrow {hv}}}$

Με επίδραση βρωμίου δίνει 2,3-διβρωμοπροπενικό οξύ:

$\mathrm {HC\equiv CCOOH+Br_{2}{\xrightarrow {}}BrCH=CBrCOOH}$

Με υδροχλώριο σχηματίζει 2-χλωροπροπενικό οξύ:

$\mathrm {HC\equiv CCOOH+HCl{\xrightarrow {}}CH_{2}=CClCOOH}$

Ο προπιολικός αιθυλεστέρας συμπυκνώνεται με υδραζίνη, σχηματίζοντας 3-πυραζολόνη:

$\mathrm {HC\equiv CCOOCH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+}$

Σχηματίζει χαρακτηριστικό εκρηκτικό στερεό με επίδρασή του σε υδατικό διάλυμα αμμωνίας και νιτρικού αργύρου. Ένα άμορφο και επίσης εκρηκτικό ίζημα σχηματίζεται και με υδατικό διάλυμα αμμωνίας και χλωριούχου χαλκού:

$\mathrm {HC\equiv CCOOH+AgNO_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}AgC\equiv CCOOH\downarrow +NH_{4}NO_{3}}$
$\mathrm {HC\equiv CCOOH+CuCl+NH_{3}{\xrightarrow {}}CuC\equiv CCOOH\downarrow +NH_{4}Cl}$

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.