Σαρκοζίνη

2,6-λουτιδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλαμιναιθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Σαρκοζίνη; N-μεθυλογλυκίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H7NO2
Μοριακή μάζα	89.093 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3NHCH2CH2COOH
Συντομογραφίες	MeNHCH2COOH
Αριθμός CAS	107-97-1
SMILES	O=C(O)CNC
InChI	1S/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6)
Αριθμός EINECS	203-538-6
Αριθμός RTECS	SJ3325000
Αριθμός UN	Z711V88R5F
ChemSpider ID	1057
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>119
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	208-212 °C (διάσπαση)
Εμφάνιση	λευκό διπυραμιδικό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa	2,23 (COOH); 10,01 (NH)
pI	6,12
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η σαρκοζίνη ή μεθυλαμιναιθανικό οξύ ή N-μεθυλογλυκίνη είναι ένα ενδιάμεσο και παραπροϊόν της σύνθεσης και αποικοδόμησης της γλυκίνης από χολίνη και μεθειονίνη. Μεταβολίζεται προς γλυκίνη από το ένζυμο δεϋδρογονάση της σαρκοζίνης, ενώ η γλυκίνη-N-μεθυλοτρανσφεράση καταλύει την παραγωγή σαρκοζίνης από γλυκίνη. Η σαρκοζίνη είναι το απλούστερο δευτεροταγές αμινοξύ και βρίσκεται φυσιολογικά στους μύες και σε άλλους ιστούς του σώματος. Έχει γλυκιά γεύση όταν διαλύεται στο νερό. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή βιοαποικοδομίσιμης οδοντόπαστας, καθώς και σε άλλες εφαρμογές. Η σαρκοζίνη είναι ακόμη παρούσα σε βιολογικά υλικά και σε τρόφιμα όπως στους κρόκους αυγών, στη γαλοπούλα, στο χοιρομέρι, σε λαχανικά, στα όσπρια και σε άλλα. Η συγκέντρωση της σαρκοζίνης στον ορό του αίματος σε φυσιολογικούς ανθρώπους είναι 1,59 ± 1.08 nmole/lit^[2].

Ιστορία

Η σαρκοζίνη πρωτοαπομονώθηκε και ονομάστηκε από τον Γερμσνό χημικό Τζέστους βον Λίεμπιγκ to 1847, ενώ ο Τζακόμπ Βόλχαρντ την πρωτοσυνέθεσε το 1862, ενώ εργαζόταν στο εργαστήριο του Χερμάν Κολμπέ. Πριν από αυτήν τη σύνθεση πιστευόταν από καιρό ότι ήταν προϊόν υδρόλυσης της κρεατίνης, μιας χημικής ένωσης που βρίσκεται στο εκχύλισμα του κρέατος. Κάτω απ' αυτήν την υποψία, ο Βόλχαρντ πρότεινε ότι η σαρκοζίνη ταυτοποιείται ως N-μεθυλογλυκίνη, γεγονός που όντως απέδειξε με τη σύνθεση της σαρκοζίνης από μεθαναμίνη (CH₃NH₂) και χλωραιθανικό οξύ (ClCH₂COOH).

Ισομέρεια

Με βάση το χημικό τύπο της, C₃H₇NO₂, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα 119 ισομερή θέσης:

1-νιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂NO₂.
2-νιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NO₂)CH₃.
Νιτρώδης προπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂ONO (ο προπυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
Νιτρώδης ισοπροπυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(ONO)CH₃ (ο ισοπροπυλεστέρας του νιτρώδους οξέος).
1-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NO)CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₃CH₂CH₂OH.
1-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH₂NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NO)(OH)CH₃.
2-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂=C(OH)₂.
3-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH=C(OH)₂.
1-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHC(NH₂)(OH)₂.
2-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(NH₂CH(OH)₂.
3-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH=CHCH(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OH)=C(NH₂)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OH)CH(NH₂)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH=C(OH)CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH=C(NH₂)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2-αμινοπροπεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂C(NH₂)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπροπεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH(NH₂)OH (σε τέσσερα στερεοϊσομερή: δύο (2) γεωμετρικά + δύο (2) οπτικά).
1-υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=C(OH)NHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2-υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OH)=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3-υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH=CHNHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH(OH)NHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OH)CH₂NHOH.
3-υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH₂NHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Υδροξυπροπεν-1-υδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NHOH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
Υδροξυπροπεν-2-υδροξυλαμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(NHOH)CH₂OH.
Μεθυλαμινοαιθενοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃NHCH=C(OH)₂.
Μεθυλαμινοαιθενοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=C(NHCH₃)OH.
Βινυλαμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHNHCH(OH)₂
Ν-μεθυλο-1-υδροξυαιθενοϋδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OH)N(OH)CH₃.
Ν-μεθυλο-2-υδροξυαιθενοϋδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHN(OH)CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
Υδροξυμεθυλαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CΗNHCH₂OH.
1-αμινο-2-μεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCH=C(NH₂)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2-αμινο-1-μεθοξυαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH=C(OCH₃)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-(αμινομεθοξυ)αιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OCH₂NH₂)OH.
2-(αμινομεθοξυ)αιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂OCH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-μεθοξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(NHOCH₃)OH.
2-μεθοξυαμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃ONHCHCHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
Αιθενοξυαμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CΗΟCH(NH₂)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
1-μεθοξυαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OCH₃)NOH.
2-μεθοξυαιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCH=CHNOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2-ιμινοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(=NH)CH(OH)₂.
3-ιμινοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHCH₂CH(OH)₂.
1-ιμινοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)C(=NH)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-ιμινοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHCH(OH)CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Ιμινοπροπανοδιόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂C(=NH)CH₂OH.
1-υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(OH)=NOH.
2-υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH=NOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₃CH₂CH=NOH.
Υδροξυπροπανυδροξυλιμίνη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(=NOH)CH₂OH.
Μεθυλιμινοαιθανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃N=CHCH(OH)₂
Μεθυλιμινοαιθανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂C(=NCH₃)OH.
Ν-υδροξυμεθυλοαιθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=NCH₂OH.
2-μεθοξυ-1-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCH₂C(=NH)OH.
1-μεθοξυ-2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHCH(OCH₃)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-μεθοξυ-2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=C(OCH₃CH₂OH.
1-μεθοξυαιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OCH₃)=NOH.
2-μεθοξυαιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCH₂CH=NOH.
1-(μεθοξυϊμινο)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(=NOCH₃)OH.
2-(μεθοξυϊμινο)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃ON=CHCH₂OH.
Αιθυλιμινομεθανοδιόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂N=C(OH)₂.
(1-υδροξυαιθυλιμινο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)N=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
(2-υδροξυαιθυλιμινο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂N=CHOH.
Ν-(1,1-διυδροξυαιθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OH)₂)N=CH₂.
Ν-(1,2-διυδροξυαιθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH(OH)N=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Ν-(2,2-διυδροξυαιθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: (HO)₂CHCH₂N=CH₂.
N-(1-υδροξυαιθυλ)ιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)N=CHOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
N-(2-υδροξυαιθυλ)ιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂N=CHOH.
1-αιθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂OC(=NH)OH.
N-αιθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂ON=CHOH.
N-(1-υδροξυαιθοξυ)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)ON=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
N-(2-υδροξυαιθοξυ)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂ON=CH₂.
N-(μεθοξυμεθυλο)ιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCH₂N=CHOH.
N-(μεθοξυδροξυμεθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCH(OH)N=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
N-(υδροξυμεθοξυμεθυλο)μεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗΟCH₂OCH₂N=CH₂.
1,1-διμεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OC(=NH)OCH₃.
1,Ν-διμεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCH=NOCH₃.
1-(ιμινομεθοξυ)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-(ιμινομεθοξυ)αιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HN=CHOCH₂CH₂OH.
Αιθοξυμεθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂OCH=NOH.
Αιθοξυϊμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂ON=CHOH.
2-αμινο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-αμινο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-αμινο-3-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH(NH₂)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-αμινο-2-υδροξυπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH(NH₂)CH₂CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
1-αμινο-1-υδροξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃COCH(NH₂)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-αμινο-1-υδροξυπροπανόνη με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₃COCH₂OH.
Μεθυλοαμινο-2-υδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃NHCH(OH)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Μεθυλοαμινο-N-υδροξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃N(OH)CH₂CHO.
Υδροξυμεθυλαμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗΟCH₂NΗCH₂CHO.
Αμινομεθοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCH(NH₂)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
(Αμινομεθοξυ)αιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂OCH₂CHO.
Μεθυλαμινοξυαιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂NHOCH₂CHO.
Αλανίνη ή 2-αμινοπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
β-αλανίνη ή 3-αμινοπροπανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂COOH.
Αιθυλαμινομεθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂NHCOOH.
Διμεθυλαμινομεθανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂NCOOH.
2-υδροξυπροπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CONH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-υδροξυπροπαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂CONH₂.
Προπανυδροξυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CONHOH.
Υδροξυαιθανομεθυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CONHCH₃.
Αιθανομεθυλυδροξυλαμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CON(OH)CH₃.
Αιθαν(υδροξυμεθύλ)αμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CONCH₂OH.
Μεθοξυαιθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃OCH₂CONH₂.
2-αμινοκυκλοπροπανοδιόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο:
1-αμινοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο:
3-αμινοκυκλοπροπανοδιόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο:
1-υδροξυκυκλοπροπανυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
2-υδροξυκυκλοπροπανυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
Κυκλοπροπανοδιυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
1,2,3-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
1,2,4-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
1,3,2-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
1,3,4-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
1,3,5-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:
1,4,2-διοξαζιδίνη με σύντομο συντακτικό τύπο:

Δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[3]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C_#2-C_#1	σ	2sp³-2sp²	151 pm
C-N	σ	2sp³-2sp³	152 pm	6% C⁺ Ν^-
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N^- H⁺
C=O	σ	2sp²-2sp²	132 pm	19% C⁺ O^-
	π	2p-2p
C-O	σ	2sp²-2sp³	147 pm	19% C⁺ O^-
O-H	σ	2sp³-1s	96 pm	32% O^- H⁺
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
-O	-0,51
=O	-0,38
-N	-0,29
C_#1'	-0,03
C_#2	0,00
H(CH)	+0,03
H(NH₂)	+0,17
H(OH)	+0,32
C_#1	+0,57

Παραγωγή

Απαιτείται ρύθμιση του pH στο pI = 6,06 για να επιτευχθεί η κρυστάλλωσή της σε καθαρή μορφή.

Από αλαιθανικό οξύ

1.. Με επίδραση μεθαναμίνης^[4]:

$\mathrm {XCH_{2}COOH+2CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCH_{2}COOH+CH_{3}NH_{3}X}$

2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και N-αλομεθαναμίνης (CH₃NHX) με εστεροποίηση για «προστασία»^[5] της καρβοξυλομάδας^[6]:

$\mathrm {XCH_{2}COOH+ROH{\stackrel {-H_{2}O}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}XCH_{2}COOR{\xrightarrow[{|Et_{2}O|}]{+Mg}}XMgCH_{2}COOR{\xrightarrow[{-MgX_{2}}]{+CH_{3}NHX}}CH_{3}NHCH_{2}COOR{\stackrel {+H_{2}O}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH_{3}NHCH_{2}COOH+ROH}$

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και μεθαναμίνης (CH₃NH₂) σε μεθανάλη (HCHO)^[7]:

$\mathrm {HCHO+HCN+CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}NHCH_{2}CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}NHCH_{2}COOH+NH_{3}}$

Από φορμυλομεθανικό οξύ

Με επίδραση μεθαναμίνης (CH₃NH₂) σε φορμυλομεθανικό οξύ (HCOCOOH) παράγεται Ν-μεθυλιμιναιθανικό οξύ (CH₃N=CHCOOH), που με υδρογόνωση δίνει σαρκοζίνη^[8]:

$\mathrm {HCOCOOH+CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}N=CHCOOH{\xrightarrow[{Ni}]{+2H_{2}}}CH_{3}NHCH_{2}COOH}$

Από μηλονικό οξύ

Από μηλονικό οξύ με μετροπή σε N-μεθυλομοναμίδιο και αποικοδόμηση - μετάθεση Hofmann^[9]:

$\mathrm {HOOCCH_{2}COOH+ROH{\xrightarrow {}}HOOCCH_{2}COOR+H_{2}O}$
$\mathrm {HOOCCH_{2}COOR+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}ClOCCH_{2}COOR+SO_{2}+HCl}$
$\mathrm {ClOCCH_{2}COOR+CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}NHOCCH_{2}COOR+HCl}$
$\mathrm {CH_{3}NHOCCH_{2}COOR+KBrO{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCH_{2}COOR+KBr+CO_{2}}$
$\mathrm {CH_{3}NHCH_{2}COOR+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCH_{2}COOH+ROH}$

Από γλυκίνη

Με επίδραση μεθυλαλογονιδίου σε γλυκίνη παράγεται σαρκοζίνη.^[10]:

$\mathrm {H_{2}NCH_{2}COOH+CH_{3}X{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCH_{2}COOH+HX}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ιονισμός

Η σαρκοζίνη έχει αμφολυτική, δηλαδή οξεοβσσική συμπεριφορά:

1. Ιονίζετα^[11]:

$\mathrm {CH_{3}NHCH_{2}COO^{-}{\begin{matrix}+H^{+}\\{\overrightarrow {\longleftarrow }}\\\;\end{matrix}}{\begin{Bmatrix}CH_{3}NHCH_{2}COOH\\\uparrow \downarrow \\CH_{3}NH_{2}^{+}CH_{2}COO^{-}\end{Bmatrix}}{\begin{matrix}+H^{+}\\{\overrightarrow {\longleftarrow }}\\\;\end{matrix}}{}CH_{3}NH_{2}^{+}CH_{2}COOH}$

Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) σαρκοζίνη .

Για pH<pI ιονίζεται η μεθυλαμινομάδα (δεξιά).
Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
Για pH>pI ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}NHCH_{2}COOH+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}(Cl)CH_{2}COOH}$
και
$\mathrm {CH_{3}NHCH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}NHCH_{2}COONa+H_{2}O}$

3. Εστεροποίηση^[12]:

$\mathrm {CH_{3}NHCH_{2}COOH+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}NHCH_{2}COOR+H_{2}O}$

Άλλες αντιδράσεις αμινομάδας

1. Με επίδραση αλκυλαλογονιδίου παράγεται αλκυλομεθυλαιθανικό οξύ.^[10]:

$\mathrm {CH_{3}NHCH_{2}COOH+RX{\xrightarrow {}}RN(CH_{3})CH_{2}COOH+HX}$

2. Επίδραση ακυλαλογονιδίων παράγεται ακυλομεθυλαμιναιθανικό οξύ.^[13]:

$\mathrm {CH_{3}NHCH_{2}COOH+RCOX{\xrightarrow {}}RCON(CH_{3})CH_{2}COOH+HX}$

Παραπομπές

↑ Προκύπτει ως μέσος όρος των pK_a (βλέπε οξύτητα).
↑ Allen, RH; Stabler, SP; Lindenbaum, J (1993). «Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism». Metabolism: clinical and experimental 42 (11): 1448–60. PMID 7694037.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2Α.
↑ Προσωρινή κάλυψη χαρακτηριστικής ομάδας για την αποφυγή παραγωγής ανεπιθύμητων παραπροϊόντων.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 243, §10.2B4 και σελ. 301. §13.4.αII.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.3.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 296, §13.2Αα, §13.2Γ1, σελ. 243, §10.2B3 και σελ. 301. §13.4.αII.
↑ ^10,0 ^10,1 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 330, §14.3.5β
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.3.2
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.3.3
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 330, §14.3.5α

Βιβλιογραφία

SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».

[1] Προκύπτει ως μέσος όρος των pK_a (βλέπε οξύτητα).

[2] Allen, RH; Stabler, SP; Lindenbaum, J (1993). «Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism». Metabolism: clinical and experimental 42 (11): 1448–60. PMID 7694037.

[3] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[4] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2Α.

[5] Προσωρινή κάλυψη χαρακτηριστικής ομάδας για την αποφυγή παραγωγής ανεπιθύμητων παραπροϊόντων.

[6] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 243, §10.2B4 και σελ. 301. §13.4.αII.

[7] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.

[8] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.3.

[9] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 296, §13.2Αα, §13.2Γ1, σελ. 243, §10.2B3 και σελ. 301. §13.4.αII.

[ReferenceA-10] 10,0 ^10,1 «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 330, §14.3.5β

[11] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.3.2

[12] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.3.3

[13] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 330, §14.3.5α

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

2,6-λουτιδίνη

Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθυλαμιναιθανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Σαρκοζίνη N-μεθυλογλυκίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₃H₇NO₂
Μοριακή μάζα	89.093 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃NHCH₂CH₂COOH
Συντομογραφίες	MeNHCH₂COOH
Αριθμός CAS	107-97-1
SMILES	O=C(O)CNC
InChI	1S/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6)
Αριθμός EINECS	203-538-6
Αριθμός RTECS	SJ3325000
Αριθμός UN	Z711V88R5F
ChemSpider ID	1057
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>119
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	208-212 °C (διάσπαση)
Εμφάνιση	λευκό διπυραμιδικό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pK_a	2,23 (COOH) 10,01 (NH)
pI	6,12^[1]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

π σ ε Μη πρωτεϊνικά αμινοξέα
Αμινοξέα με βιολογικό ρόλο	β-αλανίνη
Άμεσα παράγωγα πρωτεϊνικών αμινοξέων	Σαρκοζίνη