Φαινυλακετυλένιο
| Φαινυλακετυλένιο | |
|---|---|
| |
| |
| Γενικά | |
| Όνομα IUPAC | Αιθινυλοβενζένιο |
| Άλλες ονομασίες | Φαινυλακετυλένιο Αιθινυλοβενζόλιο Φαινυλαιθίνιο |
| Χημικά αναγνωριστικά | |
| Χημικός τύπος | C8H6 |
| Μοριακή μάζα | 102,133 amu |
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
PhC ≡ CH |
| Συντομογραφίες | ΦC ≡ CH |
| Αριθμός CAS | 536-74-3 |
| SMILES | C#Cc1ccccc1 |
| InChI | 1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H |
| PubChem CID | 10821 |
| ChemSpider ID | 10364 |
| Δομή | |
| Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη |
| Ισομέρεια | |
| Ισομερή θέσης | 32 (τουλάχιστον) |
| Φυσικές ιδιότητες | |
| Σημείο τήξης | -45 °C |
| Σημείο βρασμού | 142-144 °C |
| Πυκνότητα | 930 kg/m3 |
| Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό |
| Χημικές ιδιότητες | |
| pKa | 28,8 |
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |
Το φαινυλακετυλένιο ή αιθινυλοβενζένιο ή αιθινυλοβενζόλιο ή φαινυλαιθίνιο είναι ένα αρένιο. Είναι παράγωγο του βενζολίου και του αιθινίου. Στην όψη είναι ένα άχρωμο, ιξώδες (πηκτό) υγρό. Στην έρευνα χρησιμοποιείται συχνά ως υγρό και ευκολότερα διαχειρίσιμο ανάλογο του αιθινίου.
Ισομέρεια
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το φαινυλακετυλένιο έχει τα ακόλουθα 31 (τουλάχιστον) ισομερή θέσης:
- Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
- Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
- Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
- Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
- Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
- Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
- Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
- Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
- Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
- Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
- Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
- Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
- Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
- Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
- Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
- Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
- Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
- Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
- Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
- Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
- Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
- Πενταλένιο, με γραμμικό τύπο:
. - Βενζοκυκλοβουταδιένιο, με γραμμικό τύπο:
.
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]| Δεσμοί[1] | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C#2'-H | σ | 2sp-1s | 103 pm | 3% C- H+ |
| C#2-#6-H | σ | 2sp2-1s | 106 pm | 3% C- H+ |
| C#1-#6-C#2-#6,#1 | σ | 2sp2-2sp2 | 147 pm | |
| C#1...C#6 | π[2] | 2p-2p | 147 pm | |
| C#1'-C#1 | σ | 2sp-2sp2 | 134 pm | |
| C#1'-C#2' | σ | 2sp-2sp | 120 pm | |
| Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο | ||||
| C#2-#6,#2' | -0,03 | |||
| C#1,#1' | 0,00 | |||
| H | +0,03 | |||
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Αιθινυλίωση βενζολίου
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αιθινυλίωση βενζολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται φαινυλακετυλένιο[3]:
- Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.
Μέθοδος Fitting
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]1. Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται φαινυλακετυλένιο[4]:
2. Από αιθινικό νάτριο, με τη μεθοδο Fitting, παράγεται φαινυλακετυλένιο[4]:
Μέθοδος Grignard
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Από φαινυλαλογονίδιο (PhX), με τη μέθοδο Grignard, παράγεται τολουόλιο[5]:
Με απόσπαση υδραλογόνων από διαλoφαινυλαιθάνιο
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η πιο συνηθισμένη περίπτωση είναι η απόσπαση 2 μορίων υδροβρωμίου από 1,2-διβρωμοφαινυλαιθάνιο με χρήση νατραμιδίου σε υγρή αμμωνία[6].
Παρόμοια απόσπαση συμβαίνει και με χρήση υδροξειδίου του καλίου[7]:
- To 1,2-διβρωμοφαινυλαιθάνιο είναι βολική πρώτη ύλη, γιατί παράγεται με άμεση βρωμίωση στυρολίου:
Σημειώσεις και αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Elements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
- ↑ 4,0 4,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.
- ↑ Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963), «Phenylacetylene», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0763; Coll. Vol. 4: 763
- ↑ John C. Hessler (1941), «Phenylacetylene», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0438; Coll. Vol. 1: 438
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982