Το πρωτάθλημα της περιόδου 2019–20 ήταν η 40η διοργάνωση πρωταθλήματος ποδοσφαίρου της ΕΠΣ Κυκλάδων. Πρωταθλητής αναδείχθηκε ο Πανναξιακός Α.Ο., ο οποίος κέρδισε την άνοδο στη Γ΄ Εθνική ερασιτεχνική κατηγορία.
Ο θεσμός του κυπέλλου διοργανώθηκε για 38η φορά, αλλά διεκόπη πριν διεξαχθούν οι αγώνες της ημιτελικής φάσης λόγω της πανδημίας του κορονοϊού. Για την ανάδειξη του κυπελλούχου έγινε κλήρωση μεταξύ των 4 ομάδων που είχαν προκριθεί και κυπελλούχος ανακηρύχθηκε ο Α.Ο. Σύρου, ο οποίος απέκτησε το δικαίωμα συμμετοχής στο Κύπελλο Ελλάδας της επόμενης περιόδου.
Στις 29 Απριλίου 2020, η Ελληνική Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία αποφάσισε την οριστική διακοπή της διεξαγωγής όλων των εθνικών και τοπικών ερασιτεχνικών πρωταθλημάτων, καθώς και των διοργανώσεων κυπέλλου, την αρμοδιότητα και ευθύνη διεκπεραίωσης των οποίων έχουν οι Ενώσεις Ποδοσφαιρικών Σωματείων.[1] Η βαθμολογία μέχρι την ημέρα της διακοπής είναι και η τελική και πρωταθλητές είναι οι ομάδες που προηγούνταν μέχρι εκείνο το σημείο. Στις περιπτώσεις που ο κυπελλούχος δεν έχει ήδη αναδειχθεί βάσει αγωνιστικού αποτελέσματος, τότε η ανάδειξή του θα γίνει με τη διαδικασία της κλήρωσης, στην οποία θα λάβουν μέρος τα σωματεία που έχουν ήδη προκριθεί στην τελική ή στην ημιτελική φάση της διοργάνωσης. Έπειτα από την απόφαση της ΕΠΟ, η ΕΠΣ Κυκλάδων αποφάσισε:
Η Α' Κατηγορία διεξήχθη με τη συμμετοχή 8 ομάδων σε έναν ενιαίο όμιλο. Η ομάδα που θα τερμάτιζε πρώτη, θα κέρδιζε την άνοδο στη Γ΄ Εθνική της επόμενης σεζόν, ενώ οι δύο τελευταίες θα υποβιβάζονταν στη Β' Κατηγορία. Η πανδημία του κορονοϊού, όμως, δεν άφησε την τελευταία αγωνιστική να ολοκληρωθεί και το πρωτάθλημα διεκόπη, με τις τελευταίες αναμετρήσεις να αναβάλλονται οριστικά. Παρ' όλα αυτά, η ομάδα του Πανναξιακού είχε ήδη σφραγίσει και μαθηματικά τον τίτλο και αναδείχθηκε πρωταθλήτρια Κυκλάδων για 7η φορά στην ιστορία της, κερδίζοντας παράλληλα την άνοδο στις Εθνικές κατηγορίες.
Για την Α' Φάση, οι 15 σύλλογοι χωρίστηκαν σε τρεις ομίλους με βάση τη γεωγραφική τους θέση, ώστε να ελαχιστοποιηθούν τα έξοδα των ομάδων για μετακινήσεις και διαμονή. Ο πρώτος όμιλος περιελάμβανε τις ομάδες από Μήλο, Σίφνο, Σύρο και Τήνο. Ο δεύτερος όμιλος τις ομάδες από Κύθνο και Πάρο. Τέλος, ο τρίτος όμιλος περιελάμβανε τις ομάδες από Θήρα, Ίο και Νάξο.
Την πρόκριση πήραν οι πρώτες δύο ομάδες κάθε ομίλου και σχημάτισαν δύο νέους στη Β' φάση. Εξαίρεση αποτέλεσε η δεύτερη ομάδα του Α.Ο. Πάρου, που αν και τερμάτισε στη δεύτερη θέση του ομίλου της, δεν είχε δικαίωμα να διεκδικήσει την άνοδο στην Α' κατηγορία καθώς εκεί αγωνιζόταν η πρώτη ομάδα του συλλόγου. Τη θέση της πήρε ο Α.Π.Σ. Κύθνου. Οι πρώτες ομάδες κάθε ομίλου της Α' φάσης ξεκίνησαν στη Β' φάση με μπόνους δύο επιπλέον βαθμούς. Η ομάδα που θα τερμάτιζε πρώτη σε κάθε όμιλο θα προβιβαζόταν στην Α' Κατηγορία για την επόμενη σεζόν. Λόγω της πανδημίας του κορονοϊού, το πρωτάθλημα διεκόπη λίγο πριν την έναρξη των αναμετρήσεων της Β' φάσης.
Στον θεσμό του κυπέλλου, πήραν μέρος τα σωματεία της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων όλων των κατηγοριών και ο κυπελλούχος θα συμμετείχε στο Κύπελλο Ελλάδας της επόμενης περιόδου. Λόγω της πανδημίας του κορονοϊού, η διοργάνωση διεκόπη πριν διεξαχθούν οι αγώνες της ημιτελικής φάσης. Για την ανάδειξη του κυπελλούχου έγινε κλήρωση μεταξύ των 4 ομάδων που είχαν προκριθεί και κυπελλούχος ανακηρύχθηκε ο Α.Ο. Σύρου για 14η φορά στην ιστορία του.[2]