Κυκλοβουτυλομεθανάλη

Κυκλοβουτυλομεθανάλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Κυκλοβουτυλομεθανάλη
Άλλες ονομασίες	Κυκλοβουτανοκαρβοξαλδεΰδη Κυκλοβουτανοκαρβαλδεΰδη Κυκλοβουτυλοκσρβοξαλδεΰδη Φορμυλοκυκλοβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H8O
Σύντομος συντακτικός τύπος
SMILES	O=CC1CCC1
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	196
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η κυκλοβουτυλομεθανάλη ή κυκλοβουτανοκαρβοξαλδεΰδη ή κυκλοβουτανοκαρβαλδεΰδη ή κυκλοβουτυλοκσρβοξαλδεΰδη ή φορμυλοκυκλοβουτάνιο είναι οργανική χημική ένωση που ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκαναλών, δηλαδή των αλδεϋδών με ένα δακτύλιο και κανένα πολλαπλό δεσμό (εκτός του διπλού δεσμού το καρβονυλίου). Ο σύντομος συντακτικός της τύπος είναι . Με βάση το χημικό της τύπο, C₅H₈O, έχει τα ακόλουθα 196 ισομερή θέσης:

1. Πεντιν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C ≡ COH.
2. Πεντιν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ CCH₂OH.
3. Πεντιν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂CH₂OH.
4. Πεντιν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH₂CH₂OH.
5. Πεντιν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
6. Πεντιν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
7. Πεντιν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH₂CH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
8. Πεντιν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃H₂CH(OH)C ≡ CH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
9. Μεθυλοβουτινόλη (ελάσσων ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC ≡ COH.
10. Πενταδιεν-1,2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-2-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=C=CHOH.
11. Πενταδιεν-1,3-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH=CHOH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
12. Πενταδιεν-1,4-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
13. Πενταδιεν-2,3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=CHCH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
14. Πενταδιεν-2,4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=CHCH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
15. Πενταδιεν-3,4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH₂CH₂OH.
16. Πενταδιεν-1,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHC(OH)=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
17. Πενταδιεν-1,4-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂C(OH)=CH₂.
18. Πενταδιεν-2,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-3-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C=C(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
19. Πενταδιεν-2,4-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-4-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH=C(OH)CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
20. Πενταδιεν-3,4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C=CHCH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
21. Πενταδιεν-1,2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(OH)=C=CH₂.
22. Πενταδιεν-1,3-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντεν-1-όνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(OH)CH=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
23. Πενταδιεν-1,4-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH(OH)CH=CH₂.
24. Μεθυλοβουταδιεν-1,2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-2-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=C=CHOH.
25. Μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-3-άλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CΗC(CH₃)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
26. Μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοβουτενόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)C(OH)=CH₂.
27. Κυκλοπεντεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπεντανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
28. Κυκλοπεντεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
29. Κυκλοπεντεν-3-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
30. 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
31. 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
32. 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
33. 1-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
34. 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
35. 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
36. 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
37. Κυκλοβουτεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
38. Κυκλοβουτεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
39. 2-μεθυλενοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
40. 3-μεθυλενοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
41. Κυκλοβουτυλιδενομεθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοβουτυλομεθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
42. 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
43. 3-αιθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
44. 1-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
45. 2-αιθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
46. 1-κυκλοπροπεν-1-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
47. 2-κυκλοπροπεν-1-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
48. 1-κυκλοπροπεν-2-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
49. 2-κυκλοπροπεν-2-υλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
50. 1-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
51. 2-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
52. 1-κυκλοπροπυλοαιθενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
53. 2-κυκλοπροπυλοαιθενόλη (ελάσσων ταυτομερές της κυκλοπροπυλοαιθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
54. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
55. 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
56. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
57. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
58. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
59. 3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
60. 1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
61. 2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
62. Μεθυλενοκυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
63. Μεθυλοκυκλοπροπυλενομεθανόλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοκυκλοπροπυλομεθανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
64. Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
65. Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
66. Δικυκλο(2,1,0)πεντανόλη-5 με σύντομο συντακτικό τύπο .
67. Δικυκλο(1,1,1)πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
68. Δικυκλο(1,1,1)πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
69. 2-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
70. 3-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
71. 1-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
72. 2-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
73. 4-μεθυλοδικυκλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
74. 1-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
75. 2-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
76. Σπειροπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
77. Αιθυνιλοπροπυλαιθέρας ή προποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH₂CH₂CH₃.
78. Αιθυνιλισοπροπυλαιθέρας ή ισοπροπποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH₂CH(CH₃)₂.
79. Αιθυνιλισοπροπυλαιθέρας ή ισοπροπποξυαιθίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ COCH₂CH(CH₃)₂.
80. Αιθυλοπροπιν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθοξυπροπίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ COCH₂CH₃.
81. Αιθυλοπροπιν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθοξυπροπίνιο με σύντομο συντακτικό τύπο ΗC ≡ CCH₂OCH₂CH₃.
82. Βουτιν-1-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυβουτίνιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C ≡ COCH₃.
83. Βουτιν-2-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυβουτίνιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃C ≡ CCH₂OCH₃.
84. Βουτιν-3-υλομεθυλαιθέρας ή 4-μεθοξυβουτίνιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο ΗC ≡ CCH₂CH₂OCH₃.
85. Βινυλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOCH=CHCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
86. Βινυλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOCH₂CH=CH₂.
87. Βινυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή 2-αιθενοξυπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOC(CH₃)HCH₃.
88. Αιθυλοπροπαδιενυλαιθέρας ή αιθοξυπροπαδιένιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂OCH=C=CH₂.
89. Βουταδιεν-1,2-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=C=CHCH₃.
90. Βουταδιεν-1,3-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθυξυβουταδιένιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH=CHCH=CH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
91. Βουταδιεν-2,3-υλομεθυλαιθέρας ή 4-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OCH₂CH=C=CH₂.
92. Μεθυλο(μεθυλοπροπαδιενυλ)αιθέρας ή 3-μεθυξυβουταδιένιο-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OC(CH₃)=C=CH₂.
93. (Μεθυλενοπροππενυλο)μεθυλαιθέρας ή 2-μεθυξυβουταδιένιο-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃OC(=CH₂)CΗ=CH₂.
94. Αιθυλοκυκλοπροπεν-1-υλαιθέρας ή 1-αιθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
95. Αιθυλοκυκλοπροπεν-2-υλαιθέρας ή 3-αιθοξυκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
96. Βινυλοκυκλοπροπυλαιθέρας ή 1-κυκλοπροποξυαιθένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
97. Κυκλοβουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας ή 1-μεθοξυκυκλοβουτένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
98. Κυκλοβουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας ή 3-μεθοξυκυκλοβουτένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
99. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας ή 1-μεθοξυ-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
100. Μεθυλο(3-μεθυλοκυκλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας ή 1-μεθοξυ-3-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
101. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-2-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
102. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-1-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
103. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας ή 2-μεθοξυ-1-μεθυλοκυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
104. Μεθυλενοκυκλοπροπυλόμεθυλαιθέρας ή μεθοξυμεθυλενοκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
105. (Κυκλοπροπεν-1-υλομεθυλο)μεθυλαιθέρας ή 1-(μεθοξυμεθυλο)κυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
106. (Κυκλοπροπεν-2-υλομεθυλο)μεθυλαιθέρας ή 3-(μεθοξυμεθυλο)κυκλοπροπένιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
107. (Κυκλοπροπυλομεθυλενο)μεθυλαιθέρας ή 3-(μεθοξυμεθυλενο)κυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
108. 1-μεθοξυδικυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
109. 2-μεθοξυδικυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
110. Οξένιο-2 ή 1,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
111. Οξένιο-3 ή 1,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
112. 2-μεθυλοξολένιο-2 ή 2,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
113. 3-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
114. 4-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
115. 5-μεθυλοξολένιο-2 ή 1,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
116. 2-μεθυλοξολένιο-3 ή 1,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
117. 3-μεθυλοξολένιο-3 ή 2,5-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
118. 2-μεθυλενοξολάνιο ή 2,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
119. 3-μεθυλενοξολάνιο ή 1',4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
120. 2-αιθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
121. 3-αιθυλοξετένιο ή 1,1'-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
122. 4-αιθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
123. 2-αιθυλιδενοξετάνιο ή 3,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
124. 2-βινυλοξετάνιο ή 3,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
125. 3-αιθυλιδενοξετάνιο ή 1,1'-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
126. 3-βινυλοξετάνιο ή ή 1,1'-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
127. 2,3-διμεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
128. 2,4-διμεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
129. 3,4-διμεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
130. 4,4-διμεθυλοξετένιο ή 1,3-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
131. 2-μεθυλενο-3-μεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
132. 2-μεθυλενο-4-μεθυλοξετένιο ή 2,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
133. 3-μεθυλενομεθυλοξετένιο ή 1',3-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
134. Προπυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
135. Ισοπροπυλοξιρένιο ή 1,2-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
136. Προπυλιδενοξιράνιο ή 1,2-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
137. Προπεν-1-υλοξιράνιο ή 4,5-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
138. Προπεν-2-υλοξιράνιο ή 4,5-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
139. Ισοπροπυλιδενοξιράνιο ή 1,2-εποξυμεθυλοβουτένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
140. (Μεθυλοβινυλ)οξιράνιο ή 3,4-εποξυ-2-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
141. Αιθυλομεθυλοξιρένιο ή 2,3-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
142. Αιθυλομεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
143. Αιθυλιδενομεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυπεντένιο-2 με σύντομο συντακτικό τύπο .
144. 1-βινυλο-1-μεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
145. 1-βινυλο-2-μεθυλοξιράνιο ή 3,4-εποξυπεντένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
146. Διμεθυλομεθυλενοξιράνιο ή 2,3-εποξυ-3-μεθυλοβουτένιο-1 με σύντομο συντακτικό τύπο .
147. 1,2'-εποξυ-2-αιθυλοκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
148. 1,2-διμεθυλο-1',1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
149. 1,2-εποξυκυκλοπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
150. 1,1'-εποξυ-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
151. 1,1'-εποξυ-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
152. 1,3-εποξυκυκλοπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
153. 1,2-διμεθυλο-1,1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
154. 2-αιθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
155. 2,2-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
156. 2,3-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
157. 1,2-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
158. 1,2-εποξυ-3-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
159. 1,3-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
160. 1,3-εποξυ-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
161. 1-αιθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
162. 3-αιθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
163. 1,3-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
164. 1,2-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
165. 3,3-διμεθυλο-1,2-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
166. 1,1'-εποξυ-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
167. 1-αιθυλο-1,2'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
168. 1,1-διμεθυλο-1',1"-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
169. 1-αιθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
170. 1,2-διμεθυλο-1,1'-εποξυκυκλοπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
171. Κυκλοπροπυλοξιράνιο ή 1,2-εποξυκυκλοπροπυλοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
172. Πεντεν-1-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντιν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH=C=O.
173. Πεντεν-2-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,2-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH=CHCHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
174. Πεντεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,3-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCH₂CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
175. Πεντεν-4-άλη (κύριο ταυτομερές της πεντδιεν-1,4-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂CH₂CHO.
176. 2-μεθυλοβουτεν-1-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)=C=O.
177. 3-μεθυλοβουτεν-1-άλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοβουτιν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH=C=O.
178. 2-μεθυλοβουτεν-2-άλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=C(CH₃)CHO (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
179. 3-μεθυλοβουτεν-2-άλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοβουταδιεν-1,2-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCHO.
180. 2-μεθυλοβουτεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της 2-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCΗ(CH₃)CHO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
181. 3-μεθυλοβουτεν-3-άλη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CH₃)CΗ₂CHO.
182. Αιθυλοπροπενάλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(CΗ₂CH₃)CHO.
183. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη .
184. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη (κύριο ταυτομερές της μεθυλοκυκλοπροπυλιδενομεθανόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
185. Κυκλοπροπυλαιθανάλη (κύριο ταυτομερές της 2-κυκλοπροπυλοαιθενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
186. Πεντεν-3-όνη (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,3-όλης-2 και της πενταδιεν-2,3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CHCOCH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
187. Πεντεν-4-όνη-2 (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,4-όλης-2 και της πενταδιεν-2,4-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCH₂COCH₃.
188. Πεντεν-1-όνη (κύριο ταυτομερές της πενταδιεν-1,2-όλης-3 και της πενταδιεν-1,3-όλης-3) με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHCOCH₂CH₃.
189. Μεθυλοβουτενόνη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοβουταδιεν-1,3-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂C=CHCOCH₃.
190. Κυκλοπεντανόνη (κύριο ταυτομερές της κυκλοπεντεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
191. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόνη (κύριο ταυτομερές της 2-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης και της 4-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
192. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόνη (κύριο ταυτομερές της 3-μεθυλοκυκλοβουτεν-1-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
193. Αιθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 2-αιθυλοκυκλοπροπενόλης και της 3-αιθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
194. Κυκλοπροπυλοαιθανόνη (κύριο ταυτομερές της 1-κυκλοπροπυλιδενοαιθανόλης και της 1-κυκλοπροπυλοαιθενόλης με σύντομο συντακτικό τύπο .
195. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 3,3-διμεθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .
196. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόνη (κύριο ταυτομερές της 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπενόλης) με σύντομο συντακτικό τύπο .

Κυκλοβουτάνια

«Κυκλοβουτάνια» ονομάζονται τα κυκλοαλκάνια με τετραμελή δακτύλιο, που αποτελεί και το χαρακτηριστικό της δομής τους. Οι πλευρικές αλυσίδες, όταν υπάρχουν, διαμορφώνονται όπως στα αλκάνια. Το ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της μοριακής δομής τους είναι η εμφάνιση όχι επίπεδου τετραγώνου, όπως θα περίμενε κανείς, με βάση τα κυκλοπροπάνια, αλλά «πτυχωμένης» (Puckered), όπως αποδείχθηκε από πειράματα περίθλασης ηλεκτρονίων:

Στη δομή αυτή προκύπτουν δυο απέναντι ζεύγη γωνιών που δείνουν μέσο όρο $\mathrm {{\widehat {C-C-C}}\simeq 88^{o}<109^{o}28'}$, που είναι η συνηθισμένη γωνία δεσμού sp³-sp³ που αντιστοιχεί σε κορεσμένο, οπότε και πάλι προκύπτει «ενέργεια τάσης δεσμών», όπως παραπάνω στα κυκλοπροπάνια, αλλά μικρότερη: Υπολογίστηκε σε ΔQ = 109 kJ/mole. Αποτέλεσμα των παραπάνω είναι τα κυκλοβουτάνια να δείνουν αντιδράσεις προσθηκοδιάσπασης-1,4, αν και χρειάζονται πιο έντονες συνθήκες για να αντιδράσουν και δείνουν μικρότερες αντίστοιχες ταχύτητες αντίδρασης. Η κυκλοβουτυλομεθανάλη διαφέρει από το κυκλοπροπάνιο στο ότι διαθέτει μια φορμυλομάδα (CHO), αντί ενός ατόμου υδρογόνου. Έτσι συνδυάζει και τις ιδιότητες των αλδεϋδών.

Παραγωγή

Με επίδραση κυκλοβουτυλoμαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα

Με επίδραση κυκλοβουτυλoμαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα:

$\mathrm {+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}}$
$\mathrm {+HCOOR{\xrightarrow {}}}$

Με μερική οξείδωση κυκλοβουτυλομεθανόλης

Με μερική οξείδωση κυκλοβουτυλομεθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

$\mathrm {+{\frac {2}{3}}CrO_{3}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}Cr_{2}O_{3}+H_{2}O+}$

Με έμμεση μερική αναγωγή κυκλοβουτυλομεθανικού οξέος

1. Αρχικά το κυκλοβουτυλομεθανικό οξύ μετατρέπεται σε κυκλοβουτυλομεθανοϋλοχλωρίδιο:

$\mathrm {+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}SO_{2}+HCl+}$

2. Το κυκλοβουτυλομεθανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς κυκλοβουτυλομεθανάλη:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pd}}HCl+}$

Με οζονόλυση 1,2-δι(κυκλοβουτυλο)αιθένιου

Με οζονόλυση 1,2-δι(κυκλοβουτυλο)αιθένιου παράγεται τελικά κυκλοβουτυλομεθανάλη:

$\mathrm {+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {}}2}$

Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 1,2-δι(κυκλοβουτυλο)αιθανοδιόλη-1,2

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 1,2-δι(κυκλοβουτυλο)αιθανοδιόλη-1,2 παράγεται κυκλοβουτυλομεθανάλη:

$\mathrm {+HIO_{4}{\xrightarrow {}}+HIO_{3}+H_{2}O+2}$

Από 2,5-διαλοπεντανάλη

Με επίδραση ψευδαργύρου σε 2,5-διαλοπεντανάλη παράγεται κυκλοβουτυλομεθανάλη, με ενδομοριακή αντίδραση Wurtz :

$\mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH_{2}CHXCHO+Zn{\xrightarrow {}}ZnX_{2}+}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Ταυτομέρεια με κυκλοπροπυλιδενομεθανόλη

Η κυκλοπροπυλομεθανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της κυκλοπροπυλιδενομεθανόλης. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

Αναγωγή προς κυκλοβουτυλομεθανόλη

Μπορεί να αναχθεί προς κυκλοβουτυλομεθανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {+{\frac {1}{4}}LiAlH_{4}{\xrightarrow {+2H_{2}O}}{\frac {1}{4}}LiAlO_{2}+}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd}}}$

• Με τη χρήση λευκοχρύσου ως καταλύτη και περίσσεια υδρογόνου, έχουμε και προσθηκοδιάσπαση στον τετραμελή δακτύλιο, με αποτέλεσμα το σχηματισμό πεντανόλης-1:

$\mathrm {+2H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

Αναγωγή προς μεθυλοκυκλοβουτάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς μεθυλοκυκλοβουτάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

$\mathrm {+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}N_{2}+H_{2}O+}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.