Πεντανάλη

Πεντανάλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Πεντανάλη
Άλλες ονομασίες	Βαλεραλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H10O
Μοριακή μάζα	86,13 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2CH2CH2CHO
Συντομογραφίες	BuCHO
Αριθμός CAS	10-62-3
SMILES	O=CCCCC
InChI	1S/C5H10O/c1-2-3-4-5-6/h5H,2-4H2,1H3
Αριθμός UN	B975S3014W
PubChem CID	8063
ChemSpider ID	7772
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−60 °C
Σημείο βρασμού	102-103 °C
Πυκνότητα	809,5 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,3944
Τάση ατμών	26 mmHg (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	12 °C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η πεντανάλη ή βαλεραλδεΰδη (αγγλικά: pentanal) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, Οξυγόνο και Υδρογόνο, με μοριακό τύπο C₅H₁₀O, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως CH₃CH₂CH₂CH₂CHO ή και (συντομογραφικά) BuCHO. Είναι μια από τις αλδεΰδες. Χρησιμοποιήθηκε στην αρωματοποιία, στη χημεία ρητινών και από τη βιομηχανία ελαστικών.

Παραγωγή

Υδροφορμυλίωση

Η πεντανάλη μπορεί να παραχθεί με υδροφορμυλίωση 1-βουτένιου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+CO+H_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO}$

• Χρειάζεται σχετικά ογκώδης καταλύτης, για να ευνοηθεί ο σχηματισμός πεντανάλης και όχι της ισομερούς της 2-μεθυλοβουτανάλης.

Με επίδραση βουτυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα

Με επίδραση βουτυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+HCOOR}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+ROMgX\downarrow }$

Με μερική οξείδωση 1-πεντανόλης

Με μερική οξείδωση 1-πεντανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+Cr_{2}O_{3}+3H_{2}O}$

Με έμμεση μερική αναγωγή πεντανικού οξέος

1. Αρχικά το βουτανικό οξύ μετατρέπεται σε πεντανοϋλοχλωρίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCl+SO_{2}\uparrow +HCl}$

2. Το πεντανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς πεντανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCl+H_{2}{\xrightarrow {Pd}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+HCl}$

Με οζονόλυση 5-δεκένιου

Με οζονόλυση 5-δεκενίου παράγεται τελικά πεντανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO}$

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 5,6-δεκανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-οκτανοδιόλη παράγεται βουτανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH(OH)CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HIO_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+HIO_{3}+H_{2}O}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Όταν η πεντανάλη εκτίθεται στον ατμοσφαιρικό αέρα οξειδώνεται από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο σε πεντανικό οξύ.

Ταυτομέρεια με 1-πεντεν-1-όλη

Η πεντανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 1-πεντεν-1-όλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

Αναγωγή προς 1-πεντανόλη

Μπορεί να αναχθεί προς 1-πεντανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}O)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}}$

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {eta}}Pd\;{\acute {eta}}Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

Αναγωγή προς πεντάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}N=NH{\xrightarrow {+KOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+N_{2}}$

Οξείδωση προς πεντανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+Cr_{2}O_{3}}$

3. Με οξυγόνο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CO_{3}H{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH}$

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+Ag_{2}O{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+2Ag\downarrow }$

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+CuO{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+Cu_{2}O\downarrow }$

• Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Οξείδωση προς 2-οξοπεντανάλη

Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπεντανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+SeO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}COCHO+Se+H_{2}O}$

Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε προπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 1,1-πεντανοδιόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+H_{2}O{\rightleftarrows }CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)_{2}}$

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-βουτυλο-1,3-διοξολάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+HOCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$ 2-βουτυλο-1,3-διοξολάνιο

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-βουτυλο-1,3-διθειολάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+HSCH_{2}CH_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$ 2-βουτυλο-1,3-διθειολάνιο

• Το 2-βουτυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας πεντάνιο και αιθάνιο:

2-βουτυλο-1,3-διθειολάνιο $\mathrm {+2Ni+2H_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}CH_{3}+2NiS}$

Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH₂A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}A{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NA+H_{2}O}$

• Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 1-πεντανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NH+H_{2}O}$

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται Ν-αλκυλο-1-πεντανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NR+H_{2}O}$

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 1-πεντανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NOH+H_{2}O}$

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 1-πεντανυδραζόνη και με περίσσεια πεντανάλης διπεντυλιδεναζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH₂:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NNH_{2}{\xrightarrow {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NN=CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-πεντυλιδενο-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}NHPh{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NNHPh+H_{2}O}$

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-πεντυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH₂:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+H_{2}NNHCONH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NNHCONH_{2}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-1-πεντανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-1-πεντεν-1-αμίνη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CHN(R)R{\acute {}}+H_{2}O}$

Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυατό της, παράγεται αρχικά 2-βουτυλο-3-υδροξυεπτανάλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 2-βουτυλο-2-επτενάλη:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO{\xrightarrow {OH^{-}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CH(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHO{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=C(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3})CHO+H_{2}O}$

Συμπύκνωση με α-αλεστέρες

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 2-πεντυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH₂COOR) έχουμε:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+XCH_{2}COOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH_{2}\;{\acute {\eta }}\;Na}}HX+}$ 2-πεντυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο

Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+XCH_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CH(X)Y+H_{2}O}$

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph₃P⁺C^-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλεξένιο-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+Ph_{3}P^{+}C^{-}(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=CH(R)R{\acute {}}+Ph_{3}PO}$

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η πεντανάλη. Π.χ.::

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυεξανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυεξανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)COONH_{4}{\xrightarrow {+HCl}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)COOH+NH_{4}Cl}$

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-1-πεντανοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NaHSO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)SO_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)SO_{3}H+NaCl}$

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-πεντανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OMgX)R{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OH)R+Mg(OH)X\downarrow }$

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωροπεντάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHCl_{2}+POCl_{3}}$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 1-πεντεν-1-όλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-1-πεντανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπεντανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CHOH+X_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHXCHO+HX}$

Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται πεντανονιτρίλιο και βουτυλαμινομεθανάλη:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+HN_{3}{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCHO+N_{2}\uparrow }$

Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-1-πεντανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυπεντάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+ROH{\xrightarrow {H^{+}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OR)OH{\xrightarrow {+ROH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(OR)_{2}+H_{2}O}$

Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε πεντανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινεξανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινεξανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+HCN+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})COOH+NH_{3}}$

Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση πεντανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-βουτυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi) :

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO{\xrightarrow {hv}}}$ 2-βουτυλοξετάνιο

Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανάλη, 2-μεθυλοπεντανάλη, 3-μεθυλοπεντανάλη, 4-μεθυλοπεντανάλη, 2-εξανόνη και βουτυλοξιράνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+{\frac {2}{11}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CHO+{\frac {2}{11}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CHO+{\frac {2}{11}}CH_{3}CH_{2}CHCH_{2}(CH_{3})CHO+{\frac {1}{11}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COCH_{3}+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{11}}}$βουτυλοξιράνιο

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.