Μετάβαση στο περιεχόμενο

Υδροξυκετόνη

Από τη Βικιπαίδεια, την ελεύθερη εγκυκλοπαίδεια
Άλφα- και βήτα- υδροξυ κετόνες
Άλφα- και βήτα- υδροξυ κετόνες

Στην οργανική χημεία, μια υδροξυκετόνη (hydroxy ketone) (συχνά αναφέρεται απλά ως κετόλη (ketol)) είναι μια χαρακτηριστική ομάδα που αποτελείται από μια κετόνη (>C=O) που συνοδεύεται από μια υδροξυλομάδα (−OH). Οι χημικές ουσίες αυτής της ομάδας μπορούν να ταξινομηθούν από τη θέση του υδροξυλίου σε σχέση με την κετόνη. Οι δύο κύριες κατηγορίες έχουν το υδροξύλιο στον άλφα ή βήτα άνθρακα, δηλαδή στον αμέσως γειτονικό άνθρακα ή στον αμέσως επόμενο άνθρακα, αντίστοιχα. Έτσι, η γενική δομή των δύο κύριων κλάσεων είναι R−C(=O)−CH(OH)−R" (άλφα) και R−C(=O)−CH2sCH(OH)−R' (βήτα). Οι άλφα-υδροξυκετόνες ονομάζονται επίσης ακυλοΐνες (acyloins). [1] Συνήθως, σχηματίζονται από συμπύκνωση ή αναγωγική σύζευξη δύο ενώσεων καρβονυλίου (C=O) ή οξείδωση κετονών. Η απλούστερη τέτοια ένωση είναι η υδροξυακετόνη. Εάν η αλκοόλη είναι πρωτοταγής, οι άλφα-υδροξυκετόνες δίνουν θετική δοκιμή με φελίγγειο υγρό. Οι βήτα-υδροξυ κετόνες είναι ένας τύπος αλδολών. Σχηματίζονται, συνήθως, από μια αλδολική αντίδραση μεταξύ δύο καρβονυλικών ενώσεων. Ένα απλό παράδειγμα είναι η διακετονική αλκοόλη (diacetone alcohol).

  1. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "acyloins".