Αλλυλοφαινυλαιθέρας
| Αλλυλοφαινυλαιθέρας | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Αλλυλοξυβενζόλιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Αλλυλοφαινυλαιθέρας | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C9H10O | ||
| Μοριακή μάζα | 134,17 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
PhOCH2CH=CH2 | ||
| Αριθμός CAS | 1746-13-0 | ||
| SMILES | C=CCOc1ccccc1 | ||
| InChI | 1S/C9H10O/c1-2-8-10-9-6-4-3-5-7-9/h2-7H,1,8H2 | ||
| ChemSpider ID | 21159535 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Ο αλλυλοφαινυλαιθέρας[1] (αγγλικά allyl phenyl ether) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C9H10O, αν και αποδίδεται πιο αναλυτικά από τον ημισυντακτικό του τύπο PhOCH2CH=CH2. Ο χημικά καθαρό αλλυλοφαινυλαιθέρας, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι διαυγές και πολύ ελαφρά κίτρινο υγρό. Η ένωση είναι σε γενικές γραμμές αρκετά σταθερή ένωση, ωστόσο, αν αποσυνθεθεί, μπορούν να παραχθούν τοξικές αναθυμιάσεις, από διοξείδιο του άνθρακα (CO2) και μονοξείδιο του άνθρακα (CO).[2]
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Ένας τύπος της σύνθεσης του αλλυλοφαινυλαιθέρα είναι μέσω τριφασικής υγρής κατάλυσης, που χρησιμοποιεί ως αντιδραστήρια φαινολικό νάτριο (PhONa) και βρωμιούχο τετραβουτυλαμμώνιο [QBr, όπου Q = (CH3CH2CH2CH2)4N+]. Κάποιοι παράγοντες που επηρεάζουν (αυτήν) τη σύνθεση είναι:[3]
- Η παρουσία ποσοτήτων διαφόρων τύπων αλάτων, όπως βρωμιούχο νάτριο (NaBr), βρωμιούχο κάλιο (KBr) και ανθρακικό νάτριο (Na2CO3).
- Η θερμοκρασία.
- Τα είδη των οργανικών διαλυτών που χρησιμοποιούνται.
- Το γραμμομοριακό κλάσμα του φαινολικού νατρίου.
Εφαρμογές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Ο αλλυλοφαινυλαιθέρας είναι πολύ καλό πρόδρομο αντιδραστήριο για πολλά διαφορετικά πειράματα. Σε ένα από αυτά χρησιμοποιήθηκε στην μετάθεση Κλέισεν (Claisen rearrangement). Εξαιτίας της δομής της ένωσης, μπορεί να δώσει μετάθεση με το να βρίσκεται σε μια λιγότερο από βέλτιστη μεσομορφή της, όπου η ένωση φαίνεται να είναι στερεοχημικά παρεμποδισμένη. Αυτή η μεσομορφή είναι πραγματικά απαραίτητη για να πραγματοποιηθεί η μετάθεση, και μπορεί να διαμορφωθεί μόνο από (σχετικά λίγες) ορισμένες ενώσεις, όπως ο αλλυλοφαινυλαιθέρας.[4][5]
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Κυκλικές Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
- Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002
- Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια “Επιστήμη & Ζωή”
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Αναφορές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
- ↑ MSDS Allyl Phenyl Ether, Chemical Book. http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB6454708_EN.htm
- ↑ Hsu-chin Hsiao, J. D.; Hung-shan Weng, J. D., ANALYSIS OF FACTORS AFFECTING THE SYNTHESIS OF ALLYL PHENYL ETHER BY TRI-LIQUID-PHASE CATALYSIS.
- ↑ Castro, Ana M. Martin.
- ↑ Yadav, G. D.; Lande, S. V., UDCaT-5: A Novel and Efficient Solid Superacid Catalyst for Claisen Rearrangement of Substituted Allyl Phenyl Ethers.