Θειανισόλη

Θειανισόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Θειανισόλη (Προτεινόμενη ονομασία) Μεθυλοθειοβενζόλιο (Συστηματική ονομασία)
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοφαινυλοθειαιθέρας Φαινυλοθειομεθάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H8S
Μοριακή μάζα	124,20 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C6H5SCH3
Συντομογραφίες	PhSCH3 PhSMe ΦSMe
Αριθμός CAS	100-68-5
SMILES	CSc1ccccc1
InChI	1S/C7H8S/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
PubChem CID	7520
ChemSpider ID	7239
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-15 °C
Σημείο βρασμού	193 °C
Πυκνότητα	1.053,3 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	Αδιάλυτη
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

H θειανισόλη (αγγλικά thioanisole) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C₇H₈S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C₆H₅SCH₃, PhSCH₃ και PhSMe. Η χημικά καθαρή θειανισόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό, διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες. Πιο συγκεκριμένα, είναι ο απλούστερος αλκυλαρυλοθειαιθέρας. Το όνομά της υποδηλώνει ότι αυτή η ένωση αποτελεί το θειούχο ανάλογο της ανισόλης. Μπορεί να παρασκευαστεί με μεθυλίωση της θειοφαινόλης.

Αντιδράσεις

Η θειανισόλη δίνει αποπρωτονίωση με αλκυλολίθια αντιδραστήρια, δίνοντας PhSCH₂Li, που μπορεί να αλκυλιωθεί. Ο παραγώμενος θειαιθέρας μπορεί να ταυτοποιηθεί και να χρησιμοποιηθεί  με διάφορους τρόπους:

$\mathrm {PhSCH_{3}+RLi{\xrightarrow {-RH}}PhSCH_{2}Li{\xrightarrow {+RX}}PhSCH_{2}R+LiX}$

Όπου τα αναφερόμενα υδροκαρβύλια (R) δεν είναι απαραίτητα ίδια. Αν οξειδωθεί η θειανισόλη δίνει το αντίστοιχο χειρόμορφο σουλφιοξείδιο:

$\mathrm {PhSCH_{3}+|O|{\xrightarrow {}}PhSOCH_{3}}$