4-αιθυλοπυριδίνη

4-αιθυλοπυριδίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	4-αιθυλοπυριδίνη
Άλλες ονομασίες	4-αιθυλαζίνη 4-αιθυλαζαβενζόλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H9N
Μοριακή μάζα	107,15 amu
Αριθμός CAS	536-75-4
SMILES	CCc1ccncc1
InChI	1S/C7H9N/c1-2-7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,2H2,1H3
Αριθμός EINECS	208-646-7
Αριθμός UN	3KW0SE2TL5
PubChem CID	10822
ChemSpider ID	21106560
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-91°C
Σημείο βρασμού	168°C
Πυκνότητα	942 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,501 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	47,8°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 4-αιθυλοπυριδίνη (αγγλικά 4-ethylpyridine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C₇H₉N. Η χημικά καθαρή 4-αιθυλοπυριδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις τρεις (3) ισομερείς του αιθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που η αιθυλομάδα (-CH₂CH₃) τους επισυνάπτεται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο.

Παραγωγή

Η παραγωγή της 4-αιθυλοπυριδίνης μπορεί να γίνει με διάφορες μεθόδους, που προκύπτουν από τις γενικές μεθόδους παραγωγής πυριδινών.

Με συντριμερισμό ενώσεων με τριπλό δεσμό

Με μείγμα 1-βουτινίου (CH₃CH₂C≡CH), αιθινίου (HC≡CH) και υδροκυανίου (HCN), παρουσία διαλυτών ενώσεων του κοβαλτίου, όπως το κοβαλτιοκένιο [Co(C₅H₅)₂], παράγεται μείγμα τριών (3) αιθυλοπυριδινών. Συγκεκριμένα, συμπαράγoνται 2-αιθυλοπυριδίνη, 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CH+HC\equiv CH+HCN{\xrightarrow[{Co(C_{5}H_{5})_{2}}]{\triangle }}{\frac {1}{4}}}$$\mathrm {+{\frac {1}{2}}}$$\mathrm {+{\frac {1}{4}}}$

Με επίδραση εναμίνης σε β-δικαρβονυλική ένωση

Με επίδραση αιθεναμίνης (CH₂=CΗNH₂) σε 3-οξοπεντανάλη [CH₃CH₂COCH₂CHO], που αντιδρά με τη μορφή της ταυτομερούς της 3-υδροξυπεντ-2-ενάλης [CH₃CH₂C(ΟΗ)=CΗCHO], οδηγεί σε απευθείας παραγωγή 4-αιθυλοπυριδίνης:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C(OH)=CHCHO+CH_{2}=CHNH_{2}{\xrightarrow {}}}$

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο και αφυδάτωση

Με επίδραση 1,3-οξαζολίου σε 1-βουτένιο (CH₃CH₂CH=CH₂) παράγεται αρχικά μείγμα από 3-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη και 4-αιθυλο-2,3-διυδρο-2-πυριδινόλη, που με αφυδάτωση δίνει τελικά μείγμα από 3-αιθυλοπυριδίνη και 4-αιθυλοπυριδίνη:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}}$$\mathrm {+{\frac {1}{2}}}$$\mathrm {{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}{\frac {1}{2}}}$$\mathrm {+{\frac {1}{2}}}$

Χημικές ιδιότητες

Η 4-αιθυλοπυριδίνη είναι μονοϋποκατεστημένη «θυγατρική» πυριδίνη και γι' αυτό είναι σημαντικά δραστικότερη από τη «μητρική» πυριδίνη.

Ωστόσο και πάλι, τα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια συνήθως προτιμούν να αντιδρούν με το περισσότερο ηλεκτραρνητικό και επομένως ισχυρότερο πυρινόφιλο άτομο αζώτου της 4-αιθυλοπυριδίνης, σχηματίζοντας άλατα 4-αιθυλοπυριδινωνίου. Ο σχηματισμός του 4-αιθυλοπυριδινωνίου ενισχύει επιπλέον τη δραστικότητα της ένωσης έναντι πυρινόφιλων αντιδραστηρίων.

Δείτε επίσης

• Πυριδίνη
• 2-μεθυλοπυριδίνη
• 3-μεθυλοπυριδίνη
• 4-μεθυλοπυριδίνη
• 2-αιθυλοπυριδίνη
• 3-αιθυλοπυριδίνη
• 2,3-λουτιδίνη
• 2,4-λουτιδίνη
• 2,5-λουτιδίνη
• 2,6-λουτιδίνη
• 3,4-λουτιδίνη
• 3,5-λουτιδίνη
• Αιθυλοβενζόλιο
• Ανιλίνη
• Βενζυλαμίνη