Δισιλιράνιο
| Δισιλιράνιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Δισιλιράνιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Δισιλακυκλοπροπάνιο Επιδισιλαμεθάνιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | CH6Si2 | ||
| Μοριακή μάζα | 74,229 amu[1] | ||
| Αριθμός CAS | 51130-21-3 | ||
| SMILES | C1[SiH2][SiH2]1 | ||
| InChI | 1S/CH6Si2/c1-2-3-1/h1-3H2 | ||
| ChemSpider ID | 24769617 | ||
| Δομή | |||
| Μοριακή γεωμετρία | τριγωνική ως προς C-Si-Si. | ||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | 3 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο βρασμού | -20,0±23,0 °C | ||
| Τάση ατμών | 3.520,3 mnHg | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-58,3±22,6 °C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
To δισιλιράνιο[2] (αγγλικά disilirane) είναι οργανική ετεροκυκλική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και πυρίτιο, με μοριακό τύπο CH6Si2, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του . Είναι το απλούστερο ετεροκυκλικό οργανοδισιλάνιο.
Ισομέρεια
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με βάση το μοριακό τύπο του (CH6Si2) έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:
- Μεθυλοδισιλένιο, με ημισυντακτικό τύπο CH3SiH=SiH2.
- Μεθυλενοδισιλάνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH2=SiHSiH3.
- Σιλυλομεθυλενοσιλάνιο, με ημισυντακτικό τύπο SiH3CH=SiH2.
«Μητρικό» και «θυγατρικά» δισιλιράνια
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το δισιλιράνιο είναι η «μητρική ένωση» για μια σειρά «θυγατρικών» του παραγώγων, που μαζί με τη «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «δισιλιράνια». Πρόκειται, δηλαδή, για όλες οι παράγωγες ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις που περιέχουν έναν (τουλάχιστον) δισιλιρανικό δακτύλιο, δηλαδή τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο που μεριέχει δύο (2) σιλυλενικές ομάδες (-SiH2-) και μία (1) μεθυλενική ομάδα (-CH2-).
Ονοματολογία
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Η ονομασία «δισιλιράνιο» παράγεται από την συστηνόμενη από την IUPAC συστηματική ονοματολογία Hantzsch-Widman. Πιο συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «δισιλ(α)» σημαίνει την παρουσία δύο (2) ατόμων πυριτίου στον ετεροκυκλικό δακτύλιο. Η συλλαβή «-ιρ-» σημαίνει ότι ο ετεροκυκλικός δακτύλιος είναι τριμελής, δηλαδή αποτελείται από τρία (3) συνολικά άτομα. Η συλλαβή «-αν-» σημαίνει την απουσία διπλού δεσμού στον ετεροκυκλικό δακτύλιο και τέλος, η κατάληξη «-ιο» δίνεται επειδή ο ετεροκυκλικός δακτύλιος δεν περιέχει άζωτο.
Η ονομασία «δισιλακυκλοπροπάνιο» παράγεται από την εναλλακτική ονοματολογία αντικατάστασης οργανικών ενώσεων. Πιο συγκεκριμένα, η ένωση θεωρείται κυκλοπροπάνιο, δύο (2) άτομα άνθρακα του οποίου αντικαταστάθηκαν από δύο (2) άτομο πυριτίου («δισιλ(α)-»).
Η ονομασία «επιδισιλαμεθάνιο» παράγεται από την εναλλακτική «ονοματολογία υποκατάστασης», δηλαδή μεθάνιο που δυο άτομα υδρογόνου του οποίου έχουν υποκατασταθεί από δύο (2) άτομα πυριτίου (-δισιλ(α)-), που σχηματίζουν δακτύλιο, όπως δηλώνει το πρόθεμα «επ(ι)-».
Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Το δισιλιράνιο, από τη δομή του, συνδυάζει τις ιδιότητες ένωσης με τριμελή δακτύλιο, με αυτές οργανοδισιλανίου. Έτσι, ως ένωση με τριμελή δακτύλιο δίνει αντιδράσεις 1,3-κυκλοπροσθήκης με διάνοιξη δακτυλίου, όπου «σπάει» ο δεσμός Si-Si (ενέργεια δεσμού 222 kJ/mole[3]), γιατί είναι ασθενέστερος από τους δεσμούς C-Si (ενέργεια δεσμών 318 kJ/mole[3]). Ακόμη, ως οργανοσιλάνιο συνδυάζει τις αναγωγικές ιδιότητες ενός καρβιδίου και ενός υδριδίου, αφού το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα από τον άνθρακα αλλά και από το υδρογόνο[4][5].
Πηγές πληροφόησης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Παπαγεωργίου, Β.Π., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
- Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Διαδικτυακοί τόποι που αναφέρονται στις «Αναφορές και παρατηρήσεις».
Παραπομπές και παρατηρήσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος Chemspider
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ 3,0 3,1 Διαδικτυακός τόπος WiredChemist (http://www.wiredchemist.com/chemistry/data/bond_energies_lengths.html)
- ↑ Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
- ↑ Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, §2.6, σελ. 28.