Φθοραιθίνιο

Φθοραιθίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Φθοραιθίνιο; Φθοροαιθίνιο
Άλλες ονομασίες	Φθοροακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2HF
Μοριακή μάζα	44,02406 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	HC≡CF
Αριθμός CAS	2713-09-9
SMILES	C#CF
InChI	InChI=1/C2HF/c1-2-3/h1H
PubChem CID	32759
Δομή
Γωνία δεσμού	180°
Μοριακή γεωμετρία	ευθύγραμμη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το φθοροαιθίνιο^[4] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C₂HF, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο HC≡CF. Ανήκει στα αλαλκίνια, δηλαδή στους άκυκλους με έναν τριπλό δεσμό αλυδρογονάνθρακες. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, που περιέχει, βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

Μοριακή δομή

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C-H	σ	2sp-1s	92 pm	3% C^- H⁺
C≡C	σ	2sp-2sp	120 pm
	π	2p_y-2p_y
	π	2p_z-2p_z
C-F	σ	2sp-2sp³	122 pm	43% C⁺ F^-

Παραγωγή

Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-1-φθοροαιθάνιο ή 1,2-διαλο-1-φθοροαιθάνιο ή και 1,1-διαλο-2-φθοροαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται φθοραιθίνιο.^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CX_{2}F+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CF+2NaX+2H_{2}O}$
ή
$\mathrm {XCH_{2}CHXF+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CF+2NaX+2H_{2}O}$
ή
$\mathrm {X_{2}CHCH_{2}F+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CF+2NaX+2H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο παράγεται φθοραιθίνιο^[6]:

$\mathrm {\mathrm {X_{2}CHCX_{2}F+2Zn{\xrightarrow {}}HC\equiv CF+2ZnX_{2}} }$

Από χλωραιθίνιο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε χλωραιθίνιο παράγεται φθοραιθίνιο^[7]:

$\mathrm {HC\equiv CCl+{\frac {1}{2}}Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}Hg_{2}Cl_{2}\downarrow +HC\equiv CF}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Αντιδράσεις προσθήκης στον τριπλό δεσμό

Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε φθοραιθίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοφθορίδιο (CH₃COF) ^[8]:

$\mathrm {HC\equiv CF+H_{2}O{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{Hg^{2+}}}CH_{3}COF}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθοροαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς ακετυλοφθορίδιο.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε φθοραιθίνιο παράγεται αλαιθανοϋλοφθορίδιο^[9]:

$\mathrm {HC\equiv CF+HOX{\xrightarrow {}}XCH_{2}COF}$

Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλαιθανοϋλοφθορίδιο.

Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση φθοραιθίνιου σχηματίζεται αρχικά φθοραιθένιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια υδρογόνου φθοραιθάνιο.^[10]:

$\mathrm {HC\equiv CF+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{2}=CHF{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}F}$

Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε φθοραιθίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-φθοροαιθένιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροαιθάνιο.^[11]:

$\mathrm {HC\equiv CF+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}XCH=CXF{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}X_{2}CHCX_{2}F}$

Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε φθοραιθίνιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-φθοροαιθένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, 1,1-διαλο-1-φθοροαιθάνιο.^[12]:

$\mathrm {HC\equiv CF+HX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CXF{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CX_{2}F}$

Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε φθοραιθίνιο παράγεται 2-φθοροπροπενονιτρίλιο:

$\mathrm {HC\equiv CF+HCN{\xrightarrow {}}CH_{2}=CFCN}$

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H₂O) σε φθοραιθίνιο, παράγεται 2-φθοροπροπενικό οξύ:

$\mathrm {HC\equiv CF+CO+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{2}=CFCOOH}$

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH) σε φθοραιθίνιο, παράγεται 2-φθοροπροπενικός αλκυλεστέρας:

$\mathrm {HC\equiv CF+CO+ROH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CFCOOR}$

Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση αιθινυλοφθορίδιου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂ και παράγει υδροξυαιθανοϋλοφθορίδιο^[13] Μπορεί να γίνει με τους παρακάτω δυο τρόπους:

1. Με επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) σε φθοραιθίνιο:

$\mathrm {5HC\equiv CF+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5HOCH=C(F)OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$
$\mathrm {HOCH=C(F)OH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}COF}$

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου σε φθοραιθίνιο:

$\mathrm {HC\equiv CF+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}HOCH=C(F)OH}$
$\mathrm {HOCH=C(F)OH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}COF}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθορο-1,2-αιθενοδιόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοφθορίδιο.

Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε φθοραιθίνιο παράγεται 1-αλκοξυ-1-φθοραιθάνιο^[14]:

$\mathrm {HC\equiv CF+ROH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{2}=CFOR}$

Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε φθοραιθίνιο παράγεται αλκυλοκαρβοξυλικός (1΄-φθοροαιθενυλ)εστέρας^[15]:

$\mathrm {HC\equiv CF+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOCF=CH_{2}}$

Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε φθοραιθίνιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοφθορίδιο^[16]:

$\mathrm {HC\equiv CF+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {H_{2}O}}OCHCOF}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) σε φθοραιθίνιο παράγεται φθοροφορμυλομεθανικό οξύ^[17]:

$\mathrm {5HC\equiv CF+6KMnO_{4}+3H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5HOOCOF+6MnO_{2}+3K_{2}SO_{4}+3H_{2}O}$

Επίδραση καρβονυλικών ενώσεων

Με επίδραση καρβονυλικής ένωσης (RCOR') παράγεται φθοραιθινυλοαλκοόλη^[18]:

$\mathrm {HC\equiv CF+RCOR{\acute {}}{\xrightarrow {}}FC\equiv CC(OH)(R)R{\acute {}}}$

όπου R,R' μπορεί να είναι και υδρογόνα.

Πολυμερισμός

Τα προϊόντα πολυμερισμού του φθοραιθινίου ποικίλλουν ανάλογα με τις συνθήκες, που περιλαμβάνουν και την παρουσία (διαφορετικών κατά περίπτωση) καταλυτών:

1. Το φθοραιθίνιο διμερίζεται σχηματίζοντας 2,4-διφθοροβουτενίνιο, παρουσία χλωριούχου υποχαλκού (Cu₂Cl₂)^[19]:

$\mathrm {2FC\equiv CH{\xrightarrow {Cu_{2}Cl_{2}}}FC\equiv CCF=CH_{2}}$

2. Το φθοραιθίνιο διμερίζεται σχηματίζοντας διφθοροβουταδιίνιο, παρουσία οξειδωτικών μέσων, όπως τα ιόντα δισθενούς χαλκού (Cu²⁺). Αποσπούνται δύο πρωτόνια^[20]:

$\mathrm {2FC\equiv CH+Cu^{2+}{\xrightarrow {}}FC\equiv CC\equiv CF+Cu+2H^{+}}$

3. Το φθοραιθίνιο τριμερίζεται σχηματίζοντας 1,3,5-τριφθοροβενζόλιο, παρουσία σιδήρου^[21]:

$\mathrm {3FC\equiv CH{\xrightarrow {Fe}}1,3,5-C_{6}H_{3}F_{3}}$

4. Το φθοραιθίνιο τετραμερίζεται σχηματίζοντας 1,3,5,7-τετραφθοροκυκλοοκτατετραένιο, παρουσία κυανιούχου νικελίου [Ni(CN)₂], ανθρακασβέστιου (CaC₂) και τετραϋδροφουρανίου (THF), σε θερμοκρασία 60 °C και υπό πίεση 15 bar^[22]:

$\mathrm {4FC\equiv CH{\xrightarrow[{60^{o}C,\;15\;bar}]{Ni(CN)_{2},\;CaC_{2},\;THF}}1,3,5,7-C_{8}H_{4}F_{4}}$

Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου

Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο

Με υδρόλυση φθοραιθινίου με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σχηματίζεται τελικά αιθενόνη (CH₂=C=O)^[23]:

$\mathrm {HC\equiv CF+NaOH{\xrightarrow {-NaF}}HC\equiv COH{\xrightarrow {}}CH_{2}=C=O}$

Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς αιθενόνη.

Παραγωγή αιθέρα

Με επίδραση αλκοολικού άλατος (RONa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αιθινυλοαλκυλοαιθέρας (HC≡COR)^[23]:

$\mathrm {HC\equiv CF+RONa{\xrightarrow {}}HC\equiv COR+NaF}$

Παραγωγή αλκαδιινίου

Με επίδραση αλκινικού άλατος (RC≡CNa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αλαλκαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.^[23]:

$\mathrm {HC\equiv CF+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC\equiv CH+NaF}$

Παραγωγή εστέρα

Με επίδραση καρβοξυλικού άλατος (RCOONa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH)^[23]:

$\mathrm {HC\equiv CF+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC\equiv CH+NaF}$

Παραγωγή νιτριλίου

Με επίδραση κυανιούχου νατρίου (NaCN) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN)^[23]:

$\mathrm {HC\equiv CF+NaCN{\xrightarrow {}}HC\equiv CCN+NaF}$

Παραγωγή αλκινίου

Με επίδραση αλκυλολιθίου (RLi) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αλκίνιο^[23]:

$\mathrm {HC\equiv CF+RLi{\xrightarrow {}}RC\equiv CH+LiF}$

Παραγωγή θειάλης

Με επίδραση όξινιου θειούχου νατρίου (NaSH) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αιθενοθειόνη (CH₂=C=S)^[23]:

$\mathrm {HC\equiv CF+NaSH{\xrightarrow {-NaF}}HC\equiv CSH{\xrightarrow {}}CH_{2}=C=S}$

Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειόνη.

Παραγωγή θειαιθέρα

Με επίδραση θειολικού νατρίου (RSNa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρας (RSC≡CH)^[23]:

$\mathrm {HC\equiv CF+RSNa{\xrightarrow {}}HC\equiv CSR+NaF}$

Παραγωγή αιθινυλιωδιδίου

Με επίδραση ιωδιούχου νατρίου (NaI) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται ιωδαιθίνιο (HC≡CI)^[23]:

$\mathrm {HC\equiv CF+NaI{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+NaF}$

Παραγωγή νιτροπαραγώγων

Με επίδραση νιτρώδους αργύρου (AgNO₂) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO₂)^[24]:

$\mathrm {HC\equiv CF+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}HC\equiv CNO_{2}+AgF}$

Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhH+HC\equiv CF{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhC\equiv CH+HF}$

Επίδραση καρβενίων

Τα καρβένια, όπως το μεθυλένιο, δίνουν αντιδράσεις παρεμβολής στους δεσμούς C-Η ή και σχηματισμού κυκλοπροπενικού δακτυλίου με αντίδραση προσθήκης τους στον τριπλό δεσμό. Έτσι, με επίδραση μεθυλενίου σε φθοραιθίνιο σχηματίζονται (κυρίως) 1-φθοροπροπίνιο και 1-φθοροκυκλοπροπένιο^[25]:

$\mathrm {HC\equiv CF+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {1}{2}}CH_{3}C\equiv CF+{\frac {1}{2}}}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή ον έναν (1) δεσμό C-H: Προκύπτει 1-φθοροπροπίνιο, ένα φθοροαλκίνιο.

2. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-φθοροκυκλοπροπένιο, ένα φθοροκυκλοαλκένιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροπροπίνιου ~50% και 1-φθοροκυκλοπροπενιου ~50%.
Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm {HC\equiv CF+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές

↑ Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοφθορίδιου)-2AM(υδρογόνου)
↑ Δικτυακός τόπος ChemFamily
↑ Δικτυακός τόπος SciToys
↑ Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11δ.
↑ ^23,0 ^23,1 ^23,2 ^23,3 ^23,4 ^23,5 ^23,6 ^23,7 ^23,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = HC≡C, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = C≡CH

[1] Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοφθορίδιου)-2AM(υδρογόνου)

[2] Δικτυακός τόπος ChemFamily

[3] Δικτυακός τόπος SciToys

[4] Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.

[18] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.9.

[19] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11α.

[20] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11β.

[21] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11γ.

[22] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11δ.

[Pet186-23] 23,0 ^23,1 ^23,2 ^23,3 ^23,4 ^23,5 ^23,6 ^23,7 ^23,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[24] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = HC≡C, X = F.

[25] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = C≡CH

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]